Практически в такой же степени больной, как и его сын, отец Германа, будучи не в силах переубедить Гессе стать писателем, заставляет его пройти обучение на механика – мастера-изготовителя башенных часов. Но это не смогло помешать Герману опубликовать первый томик стихов. У него сразу же нашлась литературная почитательница, которая позднее позаботится о том, чтобы ее муж, издатель Ойген Дитерикс, напечатал первую тоненькую книжку с прозой Гессе.
Гессе продолжает борьбу со своим миром теней. Находясь где-то посередине между желанием смерти и любовными страданиями, он уже нашел для себя два способа переработки безвыходности и тоски по небытию: это, во-первых, писательство, дающее ему возможность на время расправиться с проблемами, во-вторых, это алкоголь, с помощью которого он прикрывает душевные страдания.
Затем он находит и третий способ: путешествия. На протяжении всей последующей жизни путешествия станут для него возможностью побега от депрессии и источником жизнерадостности. Наконец в его жизни появляются радостные, даже веселые моменты. Он освободился от большого куска темного прошлого и пишет свою первую книгу – «Петер Каменцинд», которая мгновенно делает его знаменитым. Книга с воодушевлением принимается существовавшим в то время молодежным туристическим союзом. Петер Каменцинд, герой романа, идет по жизни своим собственным путем. Роман является, конечно, иносказательным описанием отрезка жизни и внутренней духовной борьбы самого писателя, которому к тому времени было уже двадцать семь лет.
Казалось бы, теперь Гессе оставалось только идти в гору, но он сопротивляется этому, и собственная судьба настигает его снова. Он не хочет быть знаменитым, не желает, чтобы его Петер Каменцинд был знаменем шумного туристического союза, и вообще любых товарищеских объединений. В это время от депрессии умерла его мать. Из страха, что им вновь овладеют чувства вины, стыда, угрызения совести и печаль, Генрих не приходит на похороны. А вот его герою, Каменцинду, удалось трогательно попрощаться с умирающей матерью. Здесь впервые заметна тенденция, которая повторится в будущем: Гессе позволяет своим героям совершать действия, которые не удаются самому писателю в обстоятельствах, скорый приход он предчувствует.
Во время путешествия во Флоренцию Гессе влюбляется в Марию Бернулли, которая станет его первой женой. Она не только носит то же имя, что и мать писателя, но так же страдает от депрессии, а позже умирает от этой болезни. То, что Гессе не «довел до конца» в случае с матерью, возвращается к нему, и он во второй раз терпит неудачу. Но на первых порах к нему приходит выздоровление, которое он характеризует как «дикую, сладкую любовь» и говорит, что этот брак подвел его ближе к «жизненным корням». С нахождением этих корней его постоянно холодные ноги становятся теплее, а перманентно горячая голова разгружается за счет «дикой любви». Гессе начинает прорабатывать свою драматическую юность и пишет произведение «Под колесом». Юношеские депрессии, страхи и бесконечное отчаяние вновь оживают вместе с работой, но именно таким образом ему удается проработать бо́льшую часть проблемы.
Несмотря на предчувствие, что он «не имеет таланта для супружеской жизни», а скорее имеет «неопределенное отвращение» к браку, Гессе, после долгого оттягивания, женится на Марии. Они переезжают в дом на Бодензее, обставленный по-спартански. Однако вскоре Мария заболевает и надолго уезжает на лечение. Гессе много работает и использует относительно тяжелые условия деревенской жизни в качестве желанной возможности возвращения к природе. Роман «Петер Каменцинд» приносит Гессе все бо́льшую известность; впервые он зарабатывает нормальные деньги. Но в то время, когда к нему приходит слава, он опять начинает мечтать – теперь уже о потерянном одиночестве.
Пройдя курс лечения, возвращается Мария, и у супругов в течение последующих шести лет рождаются трое сыновей. Уже после рождения первого отпрыска Гессе начинает страдать. Детский шум мешает его мыслительному процессу, и обязанности утомляют его. Домашние заботы и, прежде всего, разговоры о них сильно раздражают его нервную систему. Он все больше пьет и много путешествует – теперь уже на литературные вечера, где он читает перед аудиторией свои книги. На Монте Верита в Асконии, где Гессе лечился от алкоголизма, он знакомится с представителями эзотерических течений.