Войско московское начало готовиться к походу.
Но шила в мешке не утаишь. Узнал Олег через людей торговых, что Москва собирается ему отомстить. Из союзника тайного Рязань вновь становилась врагом.
Устрашился Олег Иванович отмщения. Собрав семью и двор, списавшись с Ягайло, ушёл в Литву, думая тем самым отвратить поход москвичей на отчие земли.
В Москву же заявилось посольство рязанское. На поклон к великому князю Дмитрию приехали именитые бояре рязанские. Сам епископ Рязанский, Еремей Гречин, с ним — боярин Епифан Кореев, мурза татарский Салахмир; Семён Фёдорович, Никита Андреевич, Тимаш Александрович, Юрий и Григорий Яковлевичи, Семён Никитович, Павел Соробич и Вислой, зачастую исполнявший посольские обязанности.
Низко кланялись они великому князю, слёзно умоляли не воевать Рязань.
— Злодейство то по наущению токмо князя Олега. Его и наказать надо. Чем жители провинились?
И молили Дмитрия о милосердии.
Помня о вкладе рязанцев в победу на поле Куликовом, смягчился Дмитрий, отошёл сердцем. Отправил посольство боярское в Рязань, дав своего наместника и взяв слово, что Рязань супротив Москвы зла учинять не будет.
Несколько месяцев рязанцы вели себя тихо. Но Олег Иванович, пробыв в изгнании на литовской земле, сумел раскаяться. Он выпросил у Дмитрия прощение и возвратился в Рязань, на престол, с обещаниями отказаться от дружбы с Ягайло, считать великого князя Московского старшим братом своим и быть с ним заодно в случае войны с Литвою или татарами. Заключили письменный договор, установив границу княжеств по Оке и Цне. Земли, отнятые у татар после победы, переходили к Москве — Тула, Мордва, Мещера.
В дальнейшем князья породнились. Олег согласился на брак своего сына Фёдора с дочерью Дмитрия, Софьей. Венчание произошло в 1387 году.
Дмитрий полагал, что, потеряв на Куликовом поле множество воинов, Орда обезлюдела. Когда ещё повзрослеют нынешние подростки? Потому он считал, что со стороны татар угрозы ожидать долго ещё придётся. Нынче же он видел угрозу княжеству своему и землям русским только со стороны Литвы. Ягайло, обладая сильной и хорошо вооружённой армией, в битве на Куликовом поле не участвовал, потому войско своё сохранил. И, конечно, через лазутчиков своих и недоброжелателей Дмитрия узнал, какой ценой досталась Руси победа. К тому же на запад от Москвы союзников у Дмитрия не было.
Тверь после подписания договора с Дмитрием вела себя тихо, но тяготела к Литве, и если Ягайло вздумает двинуться в поход на Москву, она поддержит его.
Великий Новгород вообще ни к кому склоняться не хочет, независим. Место у города удачное, все торговые пути сходятся там, особливо заморская торговля. Большая часть товаров из земель русских через Новгород идёт. Отсюда — серебришко и золото. А богатство — оно независимость даёт. Поэтому рассчитывать на новгородцев тоже не стоит. Вот и остаётся Дмитрий один на один с Владиславом Ягайло.
Долго Дмитрий размышлял, как беду от Москвы отвести. Наконец выстрадал решение. В Литве и многих землях её — в том же Киеве — православных большая часть. Есть и католики, особенно в землях поближе к Речи Посполитой, встречаются и безбожники. Нужен митрополит в Москве, единый для земель русских и литовских, к голосу которого прислушаются в обеих землях.
Но и тут не всё просто. Ещё когда жив митрополит Алексий был, в 1376 году заявился в Москву византиец Киприан, урождённый в Болгарии. Избран он был митрополитом всея Руси Константинопольским собором.
Дмитрий встретил его сурово. «Есть у нас митрополит Алексий. А ты почто ставишься на живого митрополита?» — сказал он Киприану.
Пришлось Киприану уезжать. Стал проживать в Киеве, снискал опору и взаимопонимание у Ольгерда Литовского. А когда Ольгерд умер, не нашёл общего языка с Владиславом Ягайло, пришедшим к власти.
Но 12 февраля 1378 года умер митрополит Алексий. А 3 июня 1378 года Киприан был уже в Любутске, сделав попытку приступить к своим обязанностям в Московском княжестве.
Дмитрий хотел сделать митрополитом своего духовника Митяя, потому слуги его схватили Киприана. Ночь он провёл в заключении и был выдворен из Москвы. Уже 23 июня Киприан предал Дмитрия анафеме.
Через Болгарию Киприан вернулся в Константинополь, где собор подтвердил его право на митрополичий престол. И 23 мая 1381 года, как раз на Пасху, Киприан был торжественно принят и обласкан в Москве Дмитрием.
Киприану удалось сделать то, чего желал Дмитрий. Он отвратил паству христианскую от вражды с единоверцами, с Москвой. В канцелярии Киприана был сделан список «всем градам русским дальним и ближним». И в дальнейшем Киприан принимал участие в жизни княжества. Удалённый после взятия Москвы Тохтамышевым послом из столицы княжества, он удалился в Киев.