В 12 лет Теофило стал брать уроки английского языка у своего отца, очень серьезно относясь к этим занятиям. Скоро отец стал замечать, что сын зачитывается книгами о боксе. Особенно часто у него в руках была книга «Курс бокса» Джимми Дифореста. Рассматривал различные стойки, способы нанесения ударов, передвижение боксеров по рингу.
Однажды вечером отец увидел, что сын стоит в боксерской стойке, и подумал, что его высокий и стройный мальчик и в самом деле может стать хорошим боксером. К этому времени профессиональный спорт на Кубе был запрещен, спортсмены перестали быть объектом эксплуатации, и такая карьера для сына не казалась старшему Стивенсону столь ужасной, как в дни его молодости.
И Теофило Стивенсон Паттерсон привел одиннадцатилетнего сына к своему старому другу Джону Эррере. Он сказал, что мальчик увлечен боксом, читает книги о спорте на английском языке. Мальчик был высокого роста, худощавый, с длинными руками. У него были тонкие черты лица. В то время он уже весил 71 килограмм. «Я подумал, что из него может получиться тяжеловес, если он станет серьезно заниматься боксом», — вспоминал Джон Эррера, первый тренер Стивенсона.
Занятия проходили на пустыре. Ринга не было. Всего лишь мешок и две пары боксерских перчаток. Все же ребята страстно хотели научиться боксировать. Желания было более чем достаточно. Брат Теофило также начал заниматься боксом. Однако скоро этот вид спорта ему разонравился, и он перестал ходить на тренировки. Теофило оказался настойчивым и не пропускал ни одной тренировки.
Скоро он стал выделяться среди своих товарищей. Безусловно, у него еще было много недостатков, как обычно бывает у начинающих спортсменов.
«Однажды ко мне подошел сын и срывающимся голосом сказал, что едет с Джоном Эррерой в город Виктория-де-Лас-Тунас. Там должен был состояться его бой с неким Луисом Энрике. Я внимательно посмотрел на сына, а он начал просить, чтобы я поговорил с мамой. Долорес не любила бокса, — вспоминал отец. — Теофило хотел, чтобы она собрала ему вещи в поездку.
— Сам попроси, — возразил я, зная характер жены.
Он опять стал упрашивать меня — боялся, что мама его не отпустит. Когда я рассказал Долорес о поездке сына, она набросилась на меня с упреками:
— Это ты во всем виноват!»
И тут же напомнила мужу о его карьере на ринге, о бое в городке Сола.
Мать уступила только после того, как Теофило-старший пообещал поехать вместе с сыном.
Джон Эррера и остальные ребята радовались такому исходу, радовались предстоящей встрече. По дороге говорили о боксе, о тактике, строили разные планы.
В полдень приехали на место. Ребята пообедали и легли отдыхать — хотели «свеженькими» предстать перед незнакомой аудиторией. Наступила тропическая ночь. В этих широтах она сваливается мгновенно. Стало прохладней. Соревнования проходили на открытом воздухе. Зрителей было много, стадион заполнен до отказа. Теофило выступал в четвертом поединке.
Из воспоминаний отца:
«Он поднялся на ринг, а мне вспомнился тот бой против Кида. У меня кровь остановилась. Я представил, что мальчика могут также сильно ударить.
Его соперником был Луис Энрике. Он был ниже ростом, но опытней — провел двадцать боев. По неопытности сын проиграл. Не сумел скоординировать свою правую руку и нанести „джеб“ — прямой короткий удар. После боя на лице сына не осталось ни единой царапины, ни единого синяка.
Сын огорчился. Я стал утешать. Сказал, что он еще новичок, что мама не будет его ругать: возвращается домой без синяков. Тогда он повеселел и стал улыбаться».
Луис Энрике, первый боксер, которому проиграл Теофило Стивенсон в начале своего спортивного пути, рассказывает об этом поединке:
«Однажды я проходил мимо спортзала. Товарищ из Национального института спорта, физического воспитания и активного отдыха (ИНДЕР) спросил меня, хочу ли я боксировать с четырнадцатилетним пареньком с сахарного завода „Делисиас“ по фамилии Стивенсон. Я дал согласие. Фамилия мне ничего не говорила. Разве что он из эмигрантов с Ямайки. Я даже сказал своему тренеру Анисио Залдивару, что он вряд ли умеет боксировать. Это ведь сейчас имя Теофило Стивенсона известно в боксерском мире!
Мы боксировали на стадионе „Хулио Антонио Мелиа“, названном в честь одного из основателей Коммунистической партии Кубы. Бой не был трудным. К тому времени я провел двадцать поединков на ринге, а Теофило был новичком. Он не умел проводить комбинации. Я, положим, тоже не был классным боксером, однако изучил манеру ведения боя известного в то время Энрике Регуэйфероса — короткий прямой и боковые удары. Поэтому у меня было преимущество.