В 1895 г., когда Веблену минуло уже 39 лет, его финансовые дела немного поправляются. Он начинает работать над книгой «Теория праздного класса». Веблен пишет своему другу мисс Харди в ноябре 1895 г., что первой книгой в списке запланированных работ стоит «Теория праздного класса» и он начинает «понемногу за нее браться»: «Отвожу для нее час-другой в день, приходится несколько пренебрегать для этого занятиями… По мере продвижения или, вернее, при попытке продвинуться все больше оказываюсь окруженным неслыханными экономическими доктринами, мною выдумываемыми, имеющими более или менее отдаленное отношение к главной теме; поэтому написав, что составит в отредактированном виде страниц, наверное, 50 или 60, я еще не дошел до рассмотрения доктрины демонстративного расточительства, которая, конечно же, должна составить, по существу, ядро этой работы».
Чикагская действительность того времени, картина резкого контраста трущоб и дворцов, давала обильную пищу для работы над этой книгой. Летом 1896 г. Веблен побывал в Европе, где также собирал материал для готовящейся книги. В течение двух последующих лет он углубленно изучает Маркса, Дарвина, Спенсера; помимо статей в редактируемом журнале, печатается также в «Куотерли джорнэл оф экономи» и в социологическом журнале. Но главное внимание он уделяет «Теории праздного класса», неоднократно переписывая целые главы. Книга выходит в свет в феврале 1899 г.
К десятилетию Чикагского университета Веблен и Лафлин в юбилейной публикации изложили свои теории современного кредита и его роли в предпринимательстве. Центральный тезис работы Веблена состоял в следующем: «Кредит нужен только современному конкурирующему бизнесу, но никак не современному производству». Эта работа почти без изменений вошла впоследствии в книгу Веблена «Теория делового предпринимательства», которая вышла летом 1904 г. Как раз в это время Веблен среди прочих курсов читал в Чикагском университете курс по организации делового предпринимательства. Он публикует статью «Первые опыты в организации трестов», где утверждает, что корпорации в пиратстве и торговле рабами являются предшественниками современных трестов.
Книгой «Теория делового предпринимательства» как бы заканчивается цикл развития вопросов, изложенных в ряде его статей и в книге «Теория праздного класса»: истоки частной собственности, противоречие между производством и бизнесом, паразитическое потребление праздных классов, преимущества машинной техники. Однако «Теория делового предпринимательства» не вызвала такого интереса, как его первая книга, «Теория праздного класса». Некоторые отзывы были резко отрицательными. Так, обозреватель журнала «Нейшн» писал, что «Теория делового предпринимательства» приложима «лишь к некоторым, пользующимся печальной славой аспектам современной финансовой деятельности; она несостоятельна в ее предположении, что эти аспекты характерны для современного предпринимательства… Веблен не видит нормальных, здоровых сторон производства».
Вместе с тем популярность Веблена росла. Его биограф Дорфман пишет, что известность автора двух крупных книг, «Теории праздного класса» и «Теории делового предпринимательства», распространялась на гораздо более широкие круги, чем «элита экономистов и социологов», Студенты, которым он читал лекции, шептались в коридоре: «Вон идет доктор Веблен, который знает двадцать шесть языков».
В этот период Веблен ведет не только большую научную, но и педагогическую работу. По словам Дорфмана, Веблены жили просто, на 400–600 долл. в год. Лишь в 1903 г. заработок Веблена поднялся до тысячи долларов в год. Лекции занимали четыре дня в неделю. Жил Веблен рядом с университетом, вставал в девять утра, в десять начинались лекции, а после обеда его можно было видеть в факультетской библиотеке. Писать он начинал не раньше восьми вечера, а заканчивал часа в два ночи, В его комнате всего только и было что стол с лампой, несколько простых стульев да коробки вдоль стен, заменявшие книжные полки. По свидетельству студентов, читаемые Вебленом курсы носили всеобъемлющий характер, охватывали очень широкий круг проблем из самых различных областей. Самый известный курс его лекций — «Экономические факторы в цивилизации».
С августа 1906 г. Веблен назначается адъюнкт-профессором в Стэнфордском университете. За период с 1906 по 1910 г. он пишет ряд статей преимущественно по экономическим вопросам. В их числе «Социалистическая экономика Карла Маркса и его последователей», «Место науки в современной цивилизации)), «Экономика профессора Кларка», «Эволюция научной точки зрения», «О природе капитала» и др. В Стэнфордском университете Веблен не пользуется популярностью у студентов, на его лекции ходят единицы, поэтому повышение до «полного» профессора для него нереально. Живет он в небольшом доме за городом, из окон видны горы и океан; катается верхом; занимается сельским хозяйством. Он дружит с семьей рабочих, дом которых — штаб-квартира радикалов и социалистов. К этому же периоду относится и увлечение марксизмом, которое длилось довольно долго, хотя марксистом Веблен так и не стал. В 1907 г. свою вступительную лекцию по курсу «Экономические факторы в цивилизации» Веблен полностью посвятил «Коммунистическому манифесту» К. Маркса и Ф. Энгельса и материалистическому истолкованию истории К. Марксом. Именно в это время ясно выкристаллизовывается его идея дихотомии, противопоставления производства и предпринимательства, «индустрии и бизнеса» — одна из главных идей Веблена.