Сезон 1995/96 стал для игрока переходным в том, что касалось отношений с клубом и тренером. Продвижение «Монако» в Еврокубке довольно быстро оборвал Тони Йебоа, выдающийся футболист, игравший в весьма средней команде «Лидс Юнайтед». «Монако» потерпела унизительное поражение 0:3 на домашнем стадионе в первом матче первого круга соревнований, где все три гола забил нападающий из Ганы. Вышедший на замену Анри, казалось, выполнял при этом роль стороннего наблюдателя. Пути назад после такого поражения быть не могло. Во французском чемпионате, где Тьерри забил три гола и сделал пять результативных передач, отлично проведенная вторая половина сезона выдвинула «Монако» на третье место, что обеспечило клубу право снова принять участие в Кубке УЕФА. Бразильский нападающий Сонни Андерсон, забивший двадцать один гол в тридцати четырех матчах чемпионата, во многом содействовал такому успеху. Вся эта статистика указывает, что у Тьерри не было шансов утвердиться в качестве нападающего, которого Тигана безоговорочно поставил бы в стартовый состав команды. «Монако», летом потерявшая удивительного изобретательного Юрия Джоркаеффа, перешедшего в ПСЖ, находилась в стадии восстановления. Давался этот процесс нелегко, несмотря на то что в составе команды имелся Андерсон, признанный гарант победы в матче, и блестящий бельгийский плеймейкер Энцо Шифо. Однако оба футболиста переживали какое-то редкое проклятие «бесплодия» в первой трети чемпионата. Срочно требовались молодые, но уже зарекомендовавшие себя игроки, такие как Фабьен Бартез, который только что покинул марсельский «Олимпик». Ставить в состав непроверенные таланты вроде Тьерри было бы сродни самоубийству. Приоритетом для Тигана на тот момент являлась постановка правильной цели и организация группы игроков, известных своей изменчивостью и которых, по ходившим слухам, можно легко разорвать на куски. Надо иметь в виду, что в этот период к Тьерри все еще присматривались (пристально, но все же) и очень многие в клубе считали, что в далекой перспективе больше шансов у двадцатиоднолетнего левого защитника Мануэля Дос Сантоса, чем у его подростка-партнера. Имя Тьерри не упоминалось ни разу в длинной предсезонной статье в журнале «Франс футбол», посвященной тигановскому «Монако», и, когда его игра на левом фланге привела команду к победе 3:1 в первом туре, это вызвало удивление. Он был не столько неизвестной величиной, сколько неизвестным, точка. Тренер, быть может, оставил бы Тьерри в стартовом составе несколько дольше, но в следующем матче против «Ниццы», который также окончился победой «Монако» 2:1, игрок получил травму, что вынудило его оставить поле; однако, вероятнее всего, как это обычно бывало, он бы держал его на роли «джокера», на скамейке запасных и вводил в игру под конец матча, когда силы оппонента иссякали. Его скорость могла бы внести сумятицу в их усталые ряды.
В своей команде «Монако» Тигана видел схему 4–3–3 по умолчанию, где Мадар и Икпеба с флангов поддерживали несокрушимого Сонни Андерсона, за ними располагалось многообещающее трио полузащитников, состоящее из Эмманюэля Пети, Энцо Шифо и Али Бенарбиа. Датчанин Дэн Петерсен и либерийский футболист Кристофер Вре, еще один футболист из «Монако», впоследствии также надевший майку «Арсенала», обеспечивали Тигана дополнительными атакующими опциями. В эту же группу входил и Тьерри, но Тигана предпочитал использовать его «экономно»: двадцать минут там, полчаса здесь, как, например, 29 августа, в день, когда девятнадцатилетний Патрик Виейра становится капитаном «Канна». Тьерри забил в этот день свой первый мяч в матче с «Лиллем». В моменты «кризисов», как, например в матче с ПСЖ, когда Тьерри вышел на поле только на восьмидесятой минуте, Тигана больше рассчитывал на своего молодого вингера как на последнюю или предпоследнюю надежду, когда, казалось, «Монако» исчерпал все свои ресурсы. С середины сентября до середины октября Анри в совокупности провел на поле чуть больше 60 минут, и полузащитнику пришлось ждать, пока в двенадцатом туре чемпионата он снова не вышел в стартовом составе. В том матче против «Монпелье» он забил свой второй гол в сезоне. Следующий матч, против «Канна» (Виейра к тому времени уже перешел в «Милан»), снова замена и снова ожидание на скамейке – и так до конца этого сезона, вне зависимости от того, в каких соревнованиях выступала команда – в чемпионате или Кубке Франции, где «Монако» вышла в четвертьфинал.