В столице Кюхельбекер невольно вошёл в круг будущих декабристов, его друзьями были К. Рылеев, А. Бестужев и А. Одоевский. Вскоре и он примкнул к ним. В «Алфавите декабристов» об этом говорится следующее: «Принят в Северное общество в последних числах ноября 1825 года. На совещаниях нигде не был, а 14 декабря, узнав о замышляемом возмущении, принял в оном живейшее участие; ходил в Московский полк и Гвардейский экипаж. 14 декабря был в числе мятежников с пистолетом, целился в великого князя Михаила Павловича и генерала Воинова (уверяет, что, имея замоченный пистолет, он целился с намерением отклонить других с лучшим орудием). По рассеянии мятежников картечами, он хотел построить Гвардейский экипаж и пойти на штыки, но его не послушали. После чего он скрывался побегом в разных местах, переодевшись в платье своего человека с ложным видом, в коем переправил год из 1823-го на 1825-й. Пойман в Варшаве».
За две недели пассивного пребывания в тайном обществе Кюхельбекер был причислен к преступникам, достойным казни «отсечением головы». Её заменили двадцатилетней каторгой. Десять лет Вильгельма продержали в крепостях: Петропавловской, Кексгольмской, Шлиссельбургской и Динабургской. При переводе в последнюю он неожиданно встретился с Пушкиным. Случилось это близ станции Залазы, около Боровичей Псковской губернии, 14 октября 1827 года.
К станции подъехали четыре тройки с фельдъегерем. Александр Сергеевич вышел посмотреть, кого везут, и… «Один из арестантов стоял, опершись у колонны, — писал он на следующий день. — К нему подошёл высокий бледный и худой молодой человек с чёрною бородою, в фризовой шинели и с виду настоящий жид — я и принял его за жида, и неразлучные понятия жида и шпиона произвели во мне обыкновенное действие, я поворотился им спиною, подумав, что он был потребован в Петербург для доносов или объяснений. Увидев меня, он с живостию на меня взглянул. Я невольно обратился к нему. Мы пристально смотрим друг на друга — и я узнаю Кюхельбекера. Мы кинулись друг другу в объятия. Жандармы нас растащили. Фельдъегерь взял меня за руку с угрозами и ругательством — я его не слышал. Кюхельбекеру сделалось дурно. Жандармы дали ему воды, посадили в тележку и ускакали. Я поехал в свою сторону. На следующей станции узнал я, что их везут из Шлиссельбурга, но куда же?»
Из Динабургской крепости Кюхельбекеру иногда удавалось писать другу. Александр Сергеевич пытался помогать ему: содействовал публикации статьи «Мысли о Макбете», мистерии «Ижорский» и книги «Русский Декамерон». Творчество помогало Вильгельму переносить тяготы заключения; творчество было смыслом его жизни, о чём он писал из своей одиночной камеры: «Никогда не буду жалеть о том, что я был поэтом, утешения, которые мне доставляла поэзия в течение моей бурной жизни, столь велики, что довольно и их… Поэтом же надеюсь остаться до самой минуты смерти, и признаюсь, если бы я, отказавшись от поэзии, мог бы купить этим отречением свободу, знатность, богатство, даю слово честного человека, я бы не поколебался: горесть, неволя, бедность, болезни душевные и телесные с поэзиею я предпочёл бы счастию без неё».
14 декабря 1835 года Кюхельбекера отправили на вечное поселение в Сибирь.
«И всюду он гусар»
Среди новых друзей юного поэта выделялся П. П. Каверин, бывший только на пять лет старше Александра. Пётр Павлович учился в Московском университете и слушал лекции в Гёттингемском. В январе 1813 года он вступил в Смоленское ополчение и прошёл с русской армией до Парижа, являя собой образец удивительной храбрости и безрассудства. Во время пребывания в Гамбурге за проказы был лишён полагавшейся ему награды. Барон М. Ф. Корф говорил о нём: «Это был самый весёлый повеса в полку».
Бретёр, поклонник Венеры и Вакха, Пётр Павлович любил удивлять окружающих. Так, однажды, в парижском ресторане, он обратил внимание окружающих на четвёрку молодых людей, которые, сев за стол, потребовали бутылку шампанского и четыре стакана. В противовес им Каверин заказал четыре бутылки шампанского и попросил один стакан. За обед он опорожнил все четыре бутылки, а за десертом выпил кофе с приличным количеством ликёра. После чего твёрдой походкой вышел из ресторана, сопровождаемый аплодисментами публики.