Шишков воспитывался в доме дяди, члена Государственного совета и президента Российской академии, супруга которого всячески его баловала и оберегала от житейских невзгод. В итоге вырос бретёр и картёжник. Не случайно пожелания лицеиста своему другу:
При весьма рассеянном образе жизни молодой офицер не оставлял своего увлечения поэзией и писал довольно неплохие стихи, что весьма смущало его нового друга. «Дерзну ль тебя я воспевать?» — спрашивал себя Александр и так отвечал на свои сомнения:
Как и большинство пишущих, молодого поэта терзали сомнения в высоком призвании, и он отказывался не только от славословия друга, но и вообще от восхождения на тернистый путь к Парнасу:
Семнадцатилетний поэт называл свои стихи «дурными» и «водяными», то есть бессодержательными, и сетовал на то, что друзья величали его творения с откровенной зевотой. Столь сомнительные восхваления привели Александра к неутешительному выводу: писать ему ещё рано:
Послание «Шишкову» по существу — исповедь Пушкина, терзаемого мыслями о выборе жизненного пути. В решении этого вопроса он определился не вдруг.
Но вернёмся к Шишкову. Чиновник Коллегии иностранных дел (в ней начинал службу Александр Ардалионович) К. С. Сербинович писал о нашем герое, что он был «другом Пушкина и подражателем ему не только в стихах, но и в юношеских увлечениях». В этом наблюдении есть явный перекос: забавы и увлечения молодого офицера явно превосходили пушкинские, и намного. Это привело к тому, что в марте 1818 года Шишков был переведён на Кавказ, а затем в Одессу. Пребывание на юге закончилось (1827) переводом под строгий надзор в Динабург. Поводом к этому стали противоправительственные стихи и подозрение в причастности к тайным обществам.
От подозрений Александр Ардалионович отделался довольно легко и был переведён в Пехотный Вильгельма Прусского полк. Служа в нём, затеял ссору с отставным офицером и вновь попал под жёсткий пресс правосудия. В январе 1830 года последовало увольнение от военной службы за неприличные званию офицерскому поступки.
Весьма неупорядоченный образ жизни и вздорный характер не помешали работе мысли. За семь лет (1824–1831) Шишков издал три сборника стихотворений: «Восточная лира», «Опыты» и «Избранный немецкий театр». Писал заметки «Перечень писем из Грузии», работал над поэмами в байроновском духе. Но в основном подражал Пушкину, с которым обменивался письмами. В ответ на одно из них Александр Сергеевич сетовал: «С ума ты сошёл, милый Шишков, ты мне писал несколько месяцев тому назад: „милостивый государь“, „лестное ваше знакомство“, „честь имею“, „покорнейший слуга…“ Так что я и не узнал моего царскосельского товарища. Если заблагорассудится писать ко мне, вперёд прошу тебя быть со мною на старой ноге. Не то мне будет грустно. До сих пор жалею, душа моя, что мы не столкнулись с тобою на Кавказе, могли бы мы и стариной тряхнуть, и поповесничать, и в язычки постучать. Впрочем, судьба наша, кажется, одинакова, и родились мы, видно, под единым созвездием.
Пишет ли к тебе общий наш приятель Кюхельбекер? Он на меня надулся, бог весть почему. Помири нас. Что стихи? Куда зарыл ты свой золотой талант? Под снега ли Эльбруса, под тифлисскими ли виноградниками? Есть ли у тебя что-нибудь, пришли мне — право, сердцу хочется. Обнимаю тебя — письмо моё бестолково, да некогда мне быть толковее».