Летом 1897 года, когда Герману было двенадцать, его мать Филиппина заболела диабетом. Инсулин в ту пору еще не был изобретен, и она скончалась через четыре недели, которые провела прикованной к постели, страдая от мучительной неутолимой жажды. Семья была опустошена. Одну за другой Ульрих нанял нескольких домработниц, чтобы вести хозяйство и присматривать за детьми, но ни одна из них не подошла. С презрением дети отнеслись к женщине, которая выставляла напоказ свою религиозность и вела с ними разговоры только на эту тему.
Однажды вечером, незадолго до Рождества 1898 года, Ульрих вошел в комнату, где играли дети, чтобы объявить: скоро у них будет новая мама. Не кто-то со стороны, а их тетя Регина. Ульрих решил жениться на одной из младших сводных сестер Филиппины, которая была крестной матерью Германа. Герман и Анна ездили на каникулы к ней в Арбон, где у нее был маленький магазин тканей и текстиля. Ульрих сказал, что на Рождество она приедет в Шаффхаузен с визитом.
Анна начала кричать, а маленький Пауль расплакался. Четырнадцатилетний Герман остался спокоен и утешал младших. Мы должны подумать об отце, говорил он, у него ведь в буквальном смысле нет жизни, нет счастливого дома, куда он мог бы вернуться после работы. Конечно, он не хочет видеть в доме всех этих нянечек, которые пытаются превратить его отпрысков в маленьких лицемеров и ханжей. Все будет хорошо, утешал Герман.
Брак был заключен в апреле 1899 года, а общий ребенок родился меньше чем через год. Девочку назвали Регина, так же, как и ее мать, а в семье ее стали называть Регинели. Старшие дети Германа были рады появлению новой сестры, и, по словам Анны, у семьи «выдались несколько спокойных, милых, гармоничных месяцев, но, к сожалению, всего лишь несколько месяцев».
У Ульриха и раньше проскальзывали симптомы, предупреждавшие о чем-то более серьезном, чем шепелявость. Иногда в школе у него начинала трястись рука, когда он снимал шляпу, заходя в класс, настолько заметно, что некоторые ученики смеялись над этим. А вскоре после рождения Регинели он начал страдать от чрезмерной усталости и приступов головокружения. Вскоре ему был поставлен диагноз — неврологическое расстройство, возникшее в результате отравления свинцом еще в те времена, когда он был странствующим живописцем. За несколько месяцев он ослабел настолько, что вынужден был оставить работу преподавателя, и семья, уже в последний раз, сменила место жительства, переехав в дом № 5 по Сантиштрассе. В этом же здании Регина открыла магазин. Так она смогла бы обеспечивать семью, оставаясь в то же время дома, чтобы ухаживать за Ульрихом. Герман давал уроки латыни, чтобы заработать дополнительные деньги, и каждый день торопился домой из школы, чтобы помочь мачехе присматривать за отцом.
Последние годы Ульриха были наполнены тем, что в его некрологе назовут «невыразимыми страданиями»: депрессия, галлюцинации и горькое, бессмысленное самобичевание. Герман проводил с отцом много времени до самого конца, и слег с серьезной легочной инфекцией, усугубленной стрессом и грузом забот. Когда в 4 часа утра 8 июня 1903 года Ульриха не стало, Герман был слишком болен, чтобы пойти на похороны.
Его отца похоронили на кладбище, расположенном между крепостью Мунот и школой Германа, совсем недалеко от их дома, практически в нескольких шагах по красивой ухоженной дорожке с кустами и деревьями по бокам. На момент смерти Ульриху было пятьдесят, Герману — восемнадцать, а его братьям и сестрам — четырнадцать, одиннадцать и три. Беспомощно наблюдая за болезнью и кончиной своего отца, Герман решил стать врачом-неврологом. Однако теперь он был сиротой, а его мачеха — вдовой, вынужденной, не имея пенсии, в одиночку растить четверых детей.