17 лютага 1331 г. генеральная капітула абрала новага хохмайстра і прыняла меры для асабістай бяспекі кіраўніка ордэна. Яму далі варту з некалькіх рыцараў і жаўнераў. Капітула ўзнавіла звычай выбару хохмайстрам у пастаяннае таварыства аднаго рыцара, званага кампаньёнам (ад'ютантам). У абавязкі кампаньёна ўваходзіла сачыць за бяспекай хохмайстра, прымаць звароты, просьбы і г.д. З часам хохмайстры мелі па тры і чатыры кампаньёны.
Перамір'е ордэна з Польшчай скончылася, а мірнага вырашэння спрэчак не адбылося. Вайна працягвалася далей. Крыжакі захапілі ўсю Добжынскую зямлю. Пасрэднікі - вугорскі і чэшскі каралі выдалі прысуд: Куяўскую і Добжынскую землі вярнуць Польшчы, Памор'е пакінуць ордэну. Крыжакі не аддавалі захопленыя землі, патрабуючы ад караля Казіміра пісьмовай згоды з прысудам, а той яе не даваў. Нарэшце ў 1343 г. Казімір падпісаў з ордэнам мір у Калішы, па ўмовах якога адрокся ад усіх правоў на Памор'е, Хэлмінскую і Міхалаўскую землі. Крыжакі перадалі Польшчы Куявы і Добжынь.
Пасля замірэння з Польшчай вайна супраць Літвы павялася з небывалым размахам. З 1340 да 1410 г. было зроблена 97 паходаў на Літву. Галоўным чынам нападалі на Жамойць, а таксама на Горадню, Вільню, Трокі, Берасце, Ліду, Наваградак. У адказ за гэты ж час ліцвіны ажыццявілі каля 55 паходаў. Вялікія крыжацкія выправы (па некалькі тысяч чалавек) адбываліся ў 1382, 1383, 1384, 1390, 1391, 1394, 1402, 1403 гадах. Разам з тым штогод рабілася 4-8 невялікіх рабаўнічых выпраў, якія арганізоўвалі комтуры Рагнеты, Балгі, Астроды.
У 1360 г. у крыжацкі палон трапіў Кейстут, ён быў акружаны і аддаў зброю лівонскаму ландмайстру. Аднак князя хутка абмянялі на мноства палонных хрысціянаў. Але ў хуткім часе Кейстут зноў трапіў у палон. У бітве яго скінулі з каня, схапілі і прывезлі да Мальбарка. Варта днём і ноччу стаяла ля дзвярэй цямніцы, куды доступу не меў ніхто, акрамя крыжака з прыдворнай службы хохмайстра. Ён насіў князю ежу. Гэты крыжак быў родам ліцвін, яго маладым узялі ў палон, ахрысцілі на Адольфа, а па-простаму звалі Альфам. Доўгай і вернай службай ордэну Альф заслужыў давер хохмайстра. Кейстут знайшоў у адной сцяне вязніцы выемку, якая мела глыбіню на 2/3 мура. Князь схіліў Альфа на свой бок, атрымаў ад яго інструменты і ламаў муроўку ў адтуліне, пакуль не прабіў выйсце. Ноччу Кейстут спусціўся ў роў, вылез на другі бок па драбінах, апрануў крыжацкі плашч і без перашкод выехаў з Мальбарка. Дабраўшыся разам з Альфам да лесу, кінулі коней, некалькі дзён хаваліся па балотах, затым лясамі па начах дайшлі да Мазовіі, дзе ўцекачоў прыняла княгіня Данута - родная дачка Кейстута.
У канцы 1379 г. ля ракі Нарвы з'ехаліся хохмайстар, Кейстут, Ягайла (бацька Ягайлы вялікі князь Альгерд памёр у 1377 г.). Там яны прыйшлі да згоды і ў Троках заключылі мір на 10 гадоў паміж пагранічнымі раёнамі Прусіі і Літвы. Па яго ўмовах з абодвух бакоў не павінна было быць ніякіх нападаў. Жыхары пагранічных раёнаў маглі ў складзе войскаў сваіх краін удзельнічаць у паходах на глыбінныя раёны іншай варожай дзяржавы.
Ягайла, захацеўшы аднаасобна панаваць у Вялікім Княстве, увайшоў у тайную змову з крыжакамі супраць Кейстута. У 1380 г. была заключана патаемная дамова: вялікі князь (Ягайла) гарантуе Тэўтонскамуордэну поўныя мір і бяспеку. Калі ордэн пойдзе пустошыць край Кейстута ці яго сыноў, а вялікі князь выведзе сваё войска ў поле, то мір пры гэтым ніякім чынам не будзе лічыцца сарваным; толькі не павінны ўступаць у бітву з ордэнскім войскам. Калі воі ордэна па няведанню ўвойдуць у землі вялікага князя, зробяць шкоду, або захопяць палонных, то палон будзе выдадзены без выкупу, але каб дамоўленасць не адкрылася, рабіць выгляд, што выкуп атрыманы.
Ужо ў 1381 г. крыжакі пачалі ваенныя дзеянні супраць Кейстута - пустошылі Жамойць. Кейстут арганізаваў паход у адказ, які меўся быць нечаканым, але крыжакі ўсюды былі гатовыя да яго прыходу, што здзівіла старога князя. Усё стала яму зразумелым, калі атрымаў інфармацыю аб дамове Ягайлы з крыжакамі. Кейстут сказаў аб здрадзе свайму сыну Вітаўту, які быў у вялікай дружбе з Ягайлам і, можна сказаць, жыў пры ім. Вітаўт не хацеў даваць веры, запэўніваў бацьку, што вялікі князь яму давярае і нічога не робіць без яго ведама.