Перед тем как поехать в Рим, Фридрих II поручил Герману фон Зальца провести переговоры с папой об условиях соглашения и договориться о порядке церемонии миропомазания. Гонорий III потребовал от императора отделить Сицилию от Германии и подтвердить сюзеренитет понтифика; кроме того, папа хотел, чтобы Сицилия управлялась выходцами из Южной Италии. Фридрих II счел разумным незамедлительно принять требования папы. Поэтому 22 ноября 1220 г. коронация состоялась. Фридрих II и его супруга, Констанция Арагонская, были коронованы и миропомазаны в соборе Св. Петра Гонорием III в присутствии Германа фон Зальца и многочисленных германских и итальянских прелатов; Фридрих II снова поклялся отправиться в Святую землю в августе 1221 г.
За услуги Германа фон Зальца император в своем дипломе от 10 апреля 1221 г. заявил, что берег орден под свою высочайшую защиту, равно как и все его имущество, настоящее и будущее, и разрешил всем держателям ленов империи делать пожертвования тевтонцам.
Успешно выполняя поручения Фридриха II, Герман фон Зальца не забывал о первоначальной цели своего возвращения в Европу. Он набирал рыцарей для походов в Святую землю. И вот в сопровождении пятисот рыцарей во главе с герцогом Баварским магистр отправился на Восток и высадился в Дамьетте в мае 1221 г. К этому времени положение армий «франков» резко ухудшилось. Папский легат Пелагий, выступавший против любого соглашения с султаном, который был готов пойти на все, чтобы вернуть Дамьетту, ввязался в трагическую авантюру. Несмотря на сопротивление Жана де Бриенна, Пелагий бросил армию на завоевание Египта, но авантюра обернулась катастрофой.
Армия крестоносцев была полностью окружена. Ее отпустили восвояси только в обмен на возвращение Дамьетты. 7 сентября 1221 г. Дамьетту вернули султану Египта. Так закончился Пятый крестовый поход, и король Жан был вынужден оставить свое королевство и просить о помощи в Европе.
Легат Пелагий, чье высокомерие было сравнимо лишь с его некомпетентностью, стал искать виновного в провале предприятия. Он обвинил в этом Фридриха П. Действительно, император, несмотря на все обещания, так и не присоединился к крестоносцам, что, с точки зрения Пелагия, было главной причиной падения Дамьетты. Аргументы легата нашли отклик в курии и у папы. Снова отношения между папой и императором ухудшились, и снова именно Герману фон Зальца было поручено найти компромисс.
Фридрих II находился на Сицилии, где после своей римской коронации пытался усмирить страну, раздираемую мятежами местной аристократии и набегами сарацинских эмиров. Герман фон Зальца вернулся в Европу после сдачи Дамьетты и присоединился к Фридриху II в Палермо. Благодаря доверию государя он получил назначение на ответственные посты в канцелярии Сицилии наряду с архиепископом Бари Бернаром де Кастакка и Конрадом фон Шарфенбергом. Папа упрекал Фридриха II в том, что тот отложил свой поход в Святую землю, и Фридрих II снова отправил Германа фон Зальца с миссией к папе. Герман фон Зальца стал хозяином положения. С одной стороны, он пользовался полным доверием императора, которому в качестве члена совета принес клятву верности; с другой стороны, к нему прислушивался папа Гонорий III, который дважды, в декабре 1216 г., а затем в январе 1221 г., подтвердил и даже расширил привилегии Тевтонского ордена. Отныне орден имел те же привилегии, что госпитальеры и тамплиеры, а именно: освобождался от десятины, получал право строить церкви и часовни на своих землях. Судить или отлучать от Церкви орден мог только сам папа. Герман фон Зальца использовал все свои дипломатические способности, чтобы добиться согласия между папой и императором. Он организовал встречу паны и императора в Вероли в Абруццах в 1222 г. Во время встречи, на которой присутствовал великий магистр, папа обвинил Фридриха II в том, что тот уклонился от участия в крестовом походе, что привело к потере Дамьетты. Фридрих II возразил, что события па Сицилии требовали его непосредственного присутствия; вдобавок он сослался на то, что императорская казна была пустой. Герман фон Зальца всем своим авторитетом поддержал аргументы императора. Стороны договорились о новой встрече. Вторая встреча состоялась год спустя в Фьерентино, все также в присутствии великого магистра. Снова Фридрих II выслушивал упреки, в ответ на которые указывал на нестабильное положение на Сицилии, снова был поддержан своим верным советником. Папа, не без колебаний, согласился утвердить новую дату крестового похода. Фридрих в очередной раз дал клятву отправиться в поход до 14 июля 1225 г., в противном случае папа отлучит его Церкви.