Тевтонский орден был тотчас же привлечен к финансированию политики Габсбургов. Генеральный капитул 1593 г. проголосовал за кредит в 63 000 флоринов на содержание ста пятидесяти рыцарей и ста пехотинцев сроком на два года. Он добавил к этому сто тысяч флоринов для покрытия польской экспедиции Максимилиана, которая закончилась полным провалом. Эти расходы заставили орден продать командорство в Венеции, где когда-то великий магистр нашел убежище после падения Акры в 1291 г.
Смерть магистра Бобенхаузена 21 марта 1595 г. придала официальный статус положению эрцгерцога Максимилиана в качестве единственного магистра и немецкого правителя тевтонских рыцарей. Именно при Максимилиане Австрийский дом взял под свою защиту и покровительство Тевтонский орден. Между 1590 г. и падением монархии Габсбургов из семнадцати магистров, которые руководили орденом, одиннадцать принадлежали к дому Габсбургов или Габсбургов Лотарингских, в частности семь последних магистров, которые правили между 1761 и 1918 гг.
Одна из первых забот магистра Максимилиана состояла в том, чтобы приспособить устав ордена к новому положению, которое характеризовалось одновременно постоянным уменьшением численности братьев-рыцарей, большая часть которых занимала вне ордена высокие гражданские и военные должности, и уменьшением орденского состояния и денежных средств.
Устав ордена обсуждался во время генерального капитула, который состоялся в апреле 1606 г. Пересмотренный устав, названный Максимилианским, содержит правила ордена, приспособленные к обстоятельствам. Новые правила регламентировали повседневную жизнь братьев во всех ее аспектах и напоминали о правах и обязанностях оставшихся категорий братьев — братьев-рыцарей и братьев-священников. Вторая часть максимилианского устава касалась условий и церемониала приема в орден и вооружения рыцарей. Имеется ссылка на обязанности, сформулированные Советом в 1576 г., постоянно возобновляемые императором Рудольфом для любого нового рыцаря: бороться с турками в Венгрии или в ином другом месте в течение как минимум трех лет. Устав регламентирует условия назначения на должность командора и условия выборов магистра и его коадъютора; он определяет также санкции, применимые к братьям при совершении ошибок, и упоминает о тех условиях, при которых брату может быть разрешено оставить орден после отречения. Таким образом, новый требник, созданный под влиянием постановлений Тридентского собора, был принят для братьев-священников, которые подчинялись католической Контреформации, вытекающей из решений собора, подготовка будущих братьев-священников обеспечивалась на открытом семинаре в Мариентале.
В 1613 г. представители магистра получили от нового императора торжественную инвеституру и дали от имени великого магистра клятву верности императору, предусмотренную новым уставом ордена. После этого им вручили инвеституру, предписывающую курфюрсту Альбрехту-Фридриху Бранденбургскому передать Пруссию магистру, а всем тем, кто вышел из ордена, приказано было вернуть имущество, которые они себе присвоили. Это требование, чисто формальное и безрезультатное, систематически вписывалось в документы инвеституры, передаваемые императором до 1696 г.
При жизни магистра Максимилиана эрцгерцог Карл, внук императора Фердинанда I, был в 1618 г. принят в орден; он был епископом Бриксена и Бреслау, что поставило перед капитулом ордена серьезную юридическую проблему: каким образом можно посвятить в рыцари прелата? Папа Павел V обеспечил эрцгерцогу Карлу все необходимые привилегии, которые позже были отменены. Сразу же после посвящения в рыцари эрцгерцог Карл был назначен коадъютором. Создалась традиция, согласно которой отныне будущие великие магистры, назначенные при жизни своего предшественника коадъюторами, должны быть австрийскими эрцгерцогами, состоящими на службе у Церкви и исполняющими епископские обязанности. Эта новая традиция, возникшая в XVIT столетии, характеризовала растущий клерикализм Ордена тевтонских рыцарей и значительно усложнила ситуацию.
Смерть Максимилиана поставила эрцгерцога Карла (1619-1624) во главе ордена. Умирая, Максимилиан завещал ордену двести тысяч золотых флоринов, которые были использованы для покупки города Фреденталя в австрийской Силезии. В то время как Карл Габсбург стал великим магистром, германский мир и вся Европа погрузились в серьезный политический и религиозный кризис, известный как Тридцатилетняя война (1618-1648), то была «сущая катастрофа для империи и для немецкого мира», которая стала следствием серьезного религиозного раскола, спровоцированного лютеранской реформой. В немецком мире разразилась настоящая гражданская война, противопоставляющая императора и католических принцев протестантским принцам, поддержанных частью католических принцев. Надо отметить, что те и другие смело заключали союзы с иностранцами (Швеция, Дания, Франция, Испания и т. д.). Тевтонские рыцари разрывались между верностью императору и вынужденной верностью принцу, на территории которого они размещались. Не редкими были случаи, когда во время кровопролитной войны тевтонские рыцари, воюющие под командованием различных военачальников, оказывались в разных противоборствующих лагерях. Для Тевтонского ордена, помимо духовного раскола, который спровоцировала эта война, человеческие потери в личном составе были значительными по отношению к уже резко сократившейся численности, имущество ордена тоже пострадало от превратностей войны, которая велась с помощью иностранных наемников. Именно шведское вмешательство причинило наибольший ущерб имуществу ордена; в 1631 г. шведские войска заняли Франконию и разграбили города Гейльброн и Мариенталь. Протестантские принцы воспользовались ситуацией, чтобы захватить имущество ордена, которое оказалось в государствах, ими завоеванных.