Проблемы Ливонии немного значили для правителей к западу и югу от нее. Дания и Швеция были слишком вовлечены в войну друг с другом, чтобы отвлекать свои силы на восток. Король Польши ни за что не смог бы убедить знать и духовенство позволить ему тратить деньги на усиление королевской власти на севере: вопреки всем фактам они считали короля потенциальным тираном и желали оставить его сильным только до такой степени, чтобы обеспечивать оборону страны.
Новый правитель к востоку от Ливонии думал, однако, по-другому. Иван IV (1533-1584) еще не получил прозвища «Грозный», но уже считался безжалостным правителем, жаждавшим новых земель. Великий князь Московский, он принял титул царя после того, как сокрушил татарских ханов к югу и востоку от Москвы, раздвинув границы своей империи почти до Черного моря. После этого многие татары, хотя и с неохотой, служили в его армии. Татары, что остались за пределами его государства, в основном в Крыму, все еще мечтали одолеть Москву и вернуть Золотой Орде давно утраченный престиж. Иван IV также победил литовских властителей Польши и приобретал новое оружие и опыт, как только находились те, кто был готов поделиться ими с русским царем. Историки позднейших времен писали, что он хотел завоевать побережье Прибалтики, чтобы открыть торговый путь на Запад. Более реалистично было бы сказать, что ему просто нравилось отнимать земли у соседей настолько же, насколько ему нравилось изобретать новые способы унижать своих внутренних врагов, прежде чем расправиться с ними.
Для того чтобы разделить ливонских правителей, Иван IV использовал как угрозы, так и предложения мира. Когда истек срок действия договора с Вальтером фон Плетенбергом, Иван согласился возобновить его только при условии, что ливонцы станут платить старые дани и подати. Никто из живущих тогда слыхом не слыхивал о них, и уж точно их никогда не платил Ливонский орден. Не все было столь просто с Дорпатом. Тамошний епископ и горожане всегда старались отделиться от Ливонского ордена и архиепископа Риги. В прошлом, как они признали, Дорпат платил Новгороду и Пскову за болотистые земли, используемые бортниками и охотниками, и они готовы платить снова, если речь пойдет о разумных суммах.
Это было все, что требовалось Ивану. Он предложил сделку. Ему достаточно будет ежегодной выплаты тысячи талеров, а также сорока тысяч талеров за прошлые годы. Так как эта огромная сумма была эквивалентна по меньшей мере стоимости десяти тысяч волов, ливонские послы попытались убедить царя уменьшить ее. В конце концов, Ивану надоела эта игра, и он устроил в посольском дворе обыск, попытавшись захватить деньги, которые, как утверждали послы, они привезли с собой. Но предвкушение удовольствия от вида ливонских сокровищ сменилось приступом ярости, когда он узнал, что ливонцы на самом деле не привезли с собой ни гроша.
Обе стороны пытались обмануть друг друга. Царь требовал выплаты дани, считая с XII века (т.е. с тех времен, когда в Ливонию еще не ступала нога крестоносцев), и к тому же с тех земель, с которых никогда не собирали дани русские князья. С другой стороны, ливонцы надеялись избежать любых платежей, ожидая, что император Священной Римской империи объявит заключенные соглашения недействительными и аннулирует их. Они также уповали на то, что король Сигизмунд Август (1548-1572) готов прийти на помощи Ливонии. Иван Грозный решил нанести превентивный удар и оккупировать Ливонию, пока польский король занят на юге.
В конце 1557 года царь приказал своим солдатам и ополчению собраться для долгого и опасного зимнего похода к побережью. Когда Ливонская конфедерация получила сообщения о том, что русские войска выступили из Москвы, двигаясь по снегам на северо-запад, началась мобилизация.
Эта кампания очень отличалась от той, что велась полвека назад. Ливонские города собрали шестьдесят тысяч талеров, чтобы оплатить короткую войну, но магистр Вильгельм фон Фюрстенберг отказался встретить противника в поле, как сделал Вальтер фон Плеттенберг. Репутация русских войск и артиллерии, вышедших победителями из многочисленных сражений с татарами, слишком сильно контрастировала с тем фактом, что его собственные силы не готовы к войне. Печальный опыт действий войск и офицеров в короткой гражданской войне и последующий финансовый кризис показали, что Ливония катастрофически не готова к серьезной войне. Нежелание магистра искать решительной битвы определило невозможность короткой войны.
Численность немецких войск была достаточной для сражения, если бы их собрали вместе и повели сражаться, но оборонительная стратегия вынудила рассеять их. В результате русские войска превосходили их везде, где русские решали атаковать. Знать, из которой состояли основные силы кавалерии, не жаждала открытого боя, в котором она потеряла бы многих своих представителей, чьи семьи и земли остались бы без защиты. Ополчение не умело сражаться в открытом поле. Наемники хотели оставаться в живых, чтобы потратить свои заработки. Никто не хотел вооружать крестьян. Короче говоря, не было воли к сражению, и Фюрстенберг не мог заставить членов Конфедерации служить против их желания. Было решено защищать укрепленные города и замки, использовать небольшие отряды, чтобы сеять панику среди врагов, и надеяться, что система снабжения русской армии даст сбой во время плохой погоды и заставит царя отступить. В начале 1558 года войска Ивана IV вступили на земли Дорпата, не встречая сопротивления и грабя все на своем пути, затем собрались перед Нарвой и начали осаду. Татарские отряды предотвратили попытку прийти на помощь городу, и 12 мая русская артиллерия начала обстрел. Укрепления были хорошо построены и продержались бы долго, если бы не случайный пожар. Вскоре весь город горел. Пока горожане сгоняли своих жен и детей в цитадель, русские начали штурмовать стены. После того как город был разграблен и страсти улеглись, военачальник Ивана IV принял капитуляцию в обмен на беспрепятственный пропуск гарнизона и жителей, укрывшихся в цитадели. Таким образом, Иван захватил ключ к Эстонии и торговле по реке Нарове с Псковом и Дорпатом. Иван мог бы удовлетвориться этим, так как ливонцы были согласны на любые условия, кроме полной капитуляции, но аппетиты русского царя лишь разгорелись.
Магистр Вильгельм собрал совещание своих кастелянов и протекторов, чтобы обсудить ситуацию. Решение, принятое в итоге встречи, вряд ли можно назвать мужественным. Царю были посланы сорок тысяч талеров требуемой им ранее дани. Иван проявил большую силу духа: он отослал их назад, а затем начал поход на Дорпат.
Теперь ливонцы стали готовиться к войне всерьез, но было слишком поздно. В июне 1558 года землевладельцы Конфедерации встретились в Дорпате, чтобы обсудить свои дальнейшие шаги. Они послали в Данию за помощью, хотя король Христиан уже заявил, что не даст войск, они приказали Ревелю блокировать суда, идущие в Нарву торговать, они просили шведов о займе в двести тысяч талеров и о наемниках. Несмотря на отчаяние, они отвергли требования польского короля отдать ему Ригу в обмен на помощь. В июле, однако, Дорпат сдался русским после непродолжительной осады. Так как надежды ливонцев на то, что этот город продержится длительное время, не оправдались, дух сопротивления повсюду стал падать. Делегаты Конфедерации писали в Польшу и приняли условия короля, в обмен на которые он обещал военную помощь. В то же время ливонские рыцари предложили Готтхарду Кеттлеру, кастеляну Феллина, «разделить» обязанности Фюрстенберга.
Кеттлер был приверженцем протестантских идей. Вначале он был убежденным католиком, как и все вступавшие в орден. Потом он несколько лет служил в Германии, где увидел возможности реформирования военного ордена, которые очень хотел использовать. По возвращении в Ливонию он примкнул к фракции, желавшей пойти по стопам Пруссии: секуляризировать орден и разделить его владения между рыцарями, сделав их землевладельцами. Его фракция находилась в меньшинстве, и Вильгельму фон Фюрстенбергу удалось временно подавить их, но теперь она возродилась, увеличив свою численность после того, как политика магистра потерпела поражение. Когда стало очевидно, что Ливонский орден не может эффективно выполнять свою военную роль, вновь поднялись голоса, требующие реформ. Реформы начал проводить Готтхард Кеттлер, единственный из кастелянов, сумевший добиться хотя бы небольших побед над русской конницей, грабившей окрестные земли. Его отвага и инициатива на поле боя были равными его самообладанию, готовности работать по старым правилам в рамках ордена, пока не удастся достичь консенсуса.