После ее смерти Тезей послал за младшей дочерью Миноса, Федрой, и женился на ней. Ипполит был теперь сильным, красивым юношей, любившим лошадей и преданным целомудренному культу Артемиды, богини его матери. Вскоре Федру поразила пожирающая страсть к пасынку, и она послала к нему свою старую няню. После его отказа она повесилась, оставив записку, где обвиняла его в изнасиловании. Тезей, убежденный ее смертью, изгнал сына и проклял его смертельным проклятием, имевшим божественную силу от Отца-Посейдона. Когда Ипполит гнал свою колесницу по каменистой прибрежной дороге, бог послал громадную волну, которая несла на гребне морского быка, растерзавшего его коней. Изуродованный труп Ипполита принесло обратно Тезею, слишком поздно узнавшему правду.
После этого удача изменила Тезею. Помогая Пирифою похитить Персефону, он был схвачен в подземном мире и провел там в муках четыре года, пока Геракл его не освободил. Вернувшись, он застал Афины в смуте и беззаконии. Его попытка восстановить закон и порядок не удалась; тогда он проклял город и отплыл на Крит. По дороге он остановился на Скиросе, где из-за вероломства хозяина упал со скалы в море.