Главную роль в фильме, придуманном Уэсом в соавторстве с бывшим однокурсником и постоянным исполнителем ведущих ролей Оуэном Уилсоном, получил начинающий актер Джейсон Шварцман. Он сыграл Макса, старшеклассника, чьи гениальность, нарциссизм, творческая натура и в то же время тоска выражают типичные черты героев Андерсона. Макс – стипендиат частной школы из рабочего класса. Он говорит всем, что его овдовевший отец (Сеймур Кэссел) – нейрохирург, хотя на самом деле тот работает парикмахером. (Это одна из многочисленных отсылок Андерсона к комиксу Peanuts, которые проявляются в каждом из его фильмов. Отец Чарли Брауна, как и отец создателя комикса Чарльза Шульца, был парикмахером. И у Кэссела даже была прическа и очки, как у Шульца.) У него ужасные оценки, но он король внеклассных мероприятий и руководитель театральной труппы, который тщательно продумывает постановки своих (а также Уилсона и Андерсона) любимых фильмов. (В какой-то момент Андерсон показывает небольшой отрывок полицейской драмы Сидни Люмета «Серпико» (1973 г.) в постановке Макса и его прыщавых одноклассников. Они играют крутых парней из 1970-х, сидя в декорациях квартиры с окном, выходящим на грохочущий игрушечный поезд.) Главный герой – в каком-то роде пародия на суперумных и наглых героев-бунтарей, которые определяли голливудское кино в 1980–1990-х годах, на пике популярности Тома Круза, Робина Уильямса и Билла Мюррея. Но юношеское упрямство Макса делает его скорее привлекательным, чем отталкивающим. Никто не воспринимает Макса так серьезно, как он относится к себе сам. Он настолько убедительно и энергично рассказывает всем о том, как надо поступать, что даже самая незначительная колкость в его адрес доказывает, что на самом деле он совершенно бессилен. Когда директор Академии Рашмор (Брайан Кокс) сообщает Максу, что его успеваемость слишком плоха для продолжения обучения в школе, тот отвечает: «Если мне придется остаться на второй год, я согласен». И едва ли его беспокоит ответ директора о том, что такой возможности нет. Он как будто верит, что раз сам озвучил такой вариант, он может существовать. Да и почему бы ему не верить в это? Он же Макс Фишер.
Мать Макса умерла, когда он был маленьким, с тех пор все свои пьесы он пишет на машинке, которую она ему подарила. Кажется забавным, когда в фильме показывают, что дом Макса находится рядом с кладбищем, где похоронена его мать. Вся его жизнь – это скорбь, но он пытается отвлечься от нее, играя то мать, то отца для своего безвоздушного маленького мира. Его псевдовзрослое поведение и страсть контролировать имеют логичное объяснение. Поэтому он писал пьесы, основывал клубы, придумал проект аквариума и организовывал своих последователей так, словно они – непослушные дети, которые должны слушаться некоего невидимого отца. Поэтому он ухаживал за молодой учительницей Розмари Кросс (Оливия Уильямс), которая потеряла мужа, бесстрашного исследователя океана Эдварда Эплби.
Розмари – не просто объект влюбленности для Макса. Она заменяет мать, которую он потерял. И по спокойному тону, с которым она отвечает Максу, понятно, что он также заполняет пустоту в ее сердце. Болтливый всезнайка с миллиардом проектов и идей – это та любовь, которую она потеряла, и одаренный сын, которого у нее никогда не будет (книга Жак-Ива Кусто, подаренная Розмари школьной библиотеке, приводит героя прямо к ней, будто призрак Эдварда Эплби решил их свести).
Не вполне любовная история Макса и Розмари превращается в любовный треугольник, когда рогоносец и владелец металлургической компании Герман Блюм, вложившийся в проект аквариума Макса, влюбляется в учительницу. Выбор Билла Мюррея на эту роль (первую из многих последовавших в фильмах Андерсона) – беспроигрышный вариант. И не только потому, что его жалкий вид – прекрасное дополнение нелепой настойчивости Шварцмана. Достаточно убрать интуитивную догадку о том, что все это бравирование – попытка скрыть страх и депрессию, и Макс превратится в подростковую версию персонажей, которых Мюррей играл на заре своей карьеры. Подавленное состояние Германа вполне может открывать тайную личность, которую предыдущие комические герои Мюррея скрывали от мира. Клоун, плачущий в душе, как саркастически шутил сам актер в «Быстрых переменах».
Роман Германа и Розмари порождает вражду между школьником и бизнесменом. Она разрушает и без того шаткий брак Германа и доводит Макса до тюрьмы. Ее кульминация показана в сцене с проделками обоих под песню A Quick One While He’s Away группы The Who, одну из многих композиций британского рока 1960-х – начала 1970-х, которые прозвучали в фильме и наполнили меланхоличную комедию звуками беспорядка и играющих гормонов. Благодаря такому саундтреку подростковая импульсивность Макса, профессиональная безответственность Розмари и кризис среднего возраста Германа кажутся разными версиями одного и того же внутреннего хаоса – коллективного восстания против судьбы.