Завершая тему охоты, Тициан приступил к написанию «Смерти Актеона» (Лондон, Национальная галерея), следуя овидиевскому рассказу. Охотник убегает от разгневанной богини и преследующей его своры собак. Он с удивлением замечает, с какой невиданной ранее резвостью несут его ноги. Актеон останавливается у ручья, чтобы перевести дух, и в воде видит не свое, а звериное отражение. Собаки настигают его, но он не может произнести ни слова, и те набрасываются, не узнавая в облике оленя прежнего своего хозяина. Перед ним мост, имеющий символическое значение перехода из одного состояния в другое, но Актеону не дано до него добраться. Диана в яркой красной тунике с луком в руке ликует — месть свершилась. Трагическая картина, выполненная в монохромной манере, так и осталась по непонятной причине в мастерской на Бири. Не исключено, что художник пощадил отцовские чувства Филиппа II, которому метаморфоза с Актеоном могла бы напомнить о личной трагедии в семье — врожденном уродстве сына дона Карлоса, ненавидевшего отца за свою ущербность, что держалось в строжайшей тайне при мадридском дворе.
Начавшийся 1559 год принес Тициану череду несчастий. Весной он отправил в Милан сына Орацио для получения из казны причитающейся ему крупной суммы, выплату которой затягивали тамошние чиновники под всевозможными предлогами. Видимо, возымела действие отправка Филиппу II нескольких poesie, вызвавших восторг короля. В Милане Орацио подвергся нападению грабителей, которых подослал известный скульптор и медальер Леоне Леони, также работавший на королевский двор.
Тициан был потрясен случившемся и 12 июня 1559 года в письме Филиппу II сообщает: «Леоне, знавший о выплате пособия и побуждаемый дьявольским наущением, задумал лишить жизни Орацио, дабы присвоить эти деньги… Он приглашает к себе Орацио и предлагает ему пожить у него в доме. Когда сын отклонил это предложение, сей негодяй, изгнанный из Испании как лютеранин и подстегиваемый врагом Господа Бога, решает совершить убийство с помощью пособников. Один из этих подлецов набросил на голову Орацио его плащ, а остальные набросились со шпагами и кинжалами в руках. Не ожидавший такого предательства бедный Орацио упал, получив шесть серьезных ран. Если б умер Орацио, на которого я возлагаю все мои надежды в старости, то под тяжестью такого горя, клянусь, я бы лишился разума». В заключение он потребовал наказать «самого безумного в мире человека». Поначалу Леони был арестован, но после уплаты денежного штрафа отпущен на свободу.
В том же году пришла печальная весть о кончине брата Франческо, занимавшего пост мэра Пьеве ди Кадоре. Нет точных сведений, но, по-видимому, вслед за ним в Серравалле неожиданно при родах шестого ребенка умерла дочь Лавиния, преждевременно уйдя из жизни, как и ее мать Чечилия. Эти события подкосили Тициана, и он не в силах был покинуть дом на Бири, отправив на похороны сыновей Помпонио и Орацио.
В довершение всех бед налоговая служба республики Святого Марка неожиданно заинтересовалась доходами своего официального художника, который давно работал на мадридский двор и других высокопоставленных заказчиков на стороне. Тициан вынужден был отложить в сторону кисть и вызволить на свет из дальнего ящика стола «Расчетную книгу». С помощью Денте и Орацио был составлен отчет, из которого следовало, что во владении мастера были родительский дом в Пьеве и несколько земельных участков с «хижинами» для жилья, как было сказано, не приносящих никакого дохода и требовавших немалых средств на их содержание. Были указаны стоимость аренды дома на Бири и значительные расходы на содержание мастерской. Но в отчете обойдены молчанием доходы от торговли лесом и гонорары живописца. Неизвестно, удовлетворила ли такая отписка налоговую службу, но Совет Десяти республики встал на защиту Тициана, предоставив ему монопольное право на гравюры с его картин, выполненные Кортом и Болдрини, которые получили широкое распространение.
Испанский поверенный в делах Гарсиа Эрнандес в письме королю Филиппу сообщает 16 апреля 1564 года: «Тициан так стар, что не помнит, куда дел бумаги, удостоверяющие получение ренты императора». Однако посол ошибался. Несмотря на преклонный возраст, память у Тициана была отменная, особенно когда речь шла о финансовых делах. Так, после смерти брата он припомнил, что давал муниципалитету родного городка ссуду, которая была потрачена не по назначению, и потребовал ее погашения.