Тимофеев не ограничивается только общей отрицательной характеристикой боярства — он дает целый ряд конкретных образов: вот боярин Богдан Вельский, наживший несметные богатства недостойной службой царю Ивану; вот князь Василий Шуйский — "лжусвидетельный синклитик", в угоду Борису Годунову скрывший от царя Федора истинную причину смерти царевича Димитрия, а потом самовольно захвативший власть и из зависти убивший своего племянника; вот лукавый интриган и мздоимец Михаил Татищев, который сперва оскорблял и бил того же князя Василия Шуйского, потом помог ему занять царский престол, а затем начал сам выступать против посаженного им царя; вот боярин М. Салтыков, отдавший Москву в руки врагов... Тимофеев не дает ни одного положительного образа из среды родовитого боярства, — все, о ком он говорит, оказываются "лжесилентиарами", "мнимыми столпами" государства. С уважением он упоминает только воеводу князя Воротынского, а в главе о царе Василии Шуйском идеальными чертами рисует его племянника — князя Скопина-Шуйского, но и последний оказывается не лишенным недостатков: мужественный и благородный, он излишне доверчив и горяч. Это приводит к тому, что сначала он вместе с Татищевым и Телепневым уезжает из Новгорода и ставит себя этим в неловкое положение перед новгородцами, а затем является косвенным виновником расправы новгородцев над. тем же Татищевым.
Мы видим, таким образом, что, выражая во "Временнике" достаточно прямо и резко свои оценки и суждения, Тимофеев дает яркие и беспристрастно-осудительные характеристики представителей правящего класса, которых он в большинстве знал лично.
Тимофеев много раз в своем произведении возвращается к вопросу о недостойном поведении бояр, со всей беспощадностью вскрывая внутреннее, моральное их разложение. Эти страницы его произведения представляют особый интерес.
Основной недостаток, в котором он обвиняет представителей боярской аристократии, это — отсутствие мужества, "бессловесное молчание" перед лицами, стоящими у власти в то время, когда, по мнению дьяка Ивана, нужен был решительный протест против произвола царей — "тиранов".
Обвинение в "бессловесном молчании", т. е. в политическом равнодушии, в попустительстве, Тимофеев предъявляет своим соотечественникам не однажды, так как в этом "грехе" видит едва ли не главную причину бедствий родной земли.
Он не видит ни одного "крепкого" человека, все "согрешили" — "от головы и до ноги, от величайших и до малых, сиречь от святителя и царя, инок же и святых".
"Бесстрашие божие" и "окаменение сердечное" привели к тому, что русские люди молчали, когда Борис начал губить своих соперников — "благородных" бояр, стоявших у царского престола. Если бы этого не было, он не осмелился бы на убиение царевича Димитрия и сожжение города (Москвы) с целью отвлечь народ от разговоров о его смерти.