Але найбільше запитань викликає характер хрещення русів «Аскольда». Хоча греки поставилися до нього всерйоз, численні приклади хрещення дружин норманів на заході континенту наводять на зворотні думки. Оскільки обряд хрещення північних варварів супроводжувався багатими дарами, деякі їх ватажки, ласі до легкої наживи, примудрялися хреститися по кілька разів. Тож, якщо греки і поставили галочку в переліку християнських народів навпроти русів, християнство в IX ст. так і не прижилося у Середньому Подніпров’ї, усе наступне століття скоріше нагадуючи поодинокі паростки пролісків під суцільним сніговим покривом язичництва. Попри цікавість до християнства з боку окремих представників еліти, — зокрема, як йшлося вище, християнкою була Ольга — язичницька партія в Києві мала переконливі контраргументи, що зв’язували руки навіть владолюбній княгині. Втім, хоч і повільно, християнство поширювалося на Русі — в Києві з часів Ольги відома церква, а в її найближчому оточенні був священик на ім’я Григорій, у похованнях тих часів археологи знаходять натільні хрести. Якщо раніше, у часи Святослава, язичницька партія спиралася на беззастережну підтримку князівської дружини, але християнство поступово поширювалося і в їх середовищі. Декілька послів Ігоря давали клятву виконувати договір 944 р. у храмі святого Іллі, тобто вже були охрещені. Охрещених найманців-росів у імператорській палацовій варті згадує й Костянтин Багрянородний. Першими християнськими мучениками на Русі стали Феодор Варяг та його син Іван, що належали саме до військово-торгівельного прошарку населення Києва.
Одним з неочікуваних наслідків територіальної експансії Володимира стало загострення релігійного питання. Раніше руси являли собою більш-менш гомогенний прошарок суспільства — вели спільний спосіб життя та мали спільні вірування. Різке збільшення території держави вимагало чисельного збільшення військового стану, до складу якого після переселення на південний кордон включалися представники інших підкорених племен та народів, багато з яких мали власних богів. Так звана «язичницька реформа Володимира», описана літописцем, стала спробою механічного об’єднання пантеону племінних богів, у який, якщо вірити «Повісті минулих літ» потрапили не тільки слов’янські, але фіно-угорські, балтські та навіть іранські божества. Втім, ця незграбна спроба не могла не зазнати невдачі, — навряд чи ця ідея була сприйнята суспільством. Та й навколишні народи за останнє сторіччя майже всі навернулися до монотеїстичних релігій — якраз напередодні волзькі болгари прийняли іслам, а сусідні поляки християнство. Християнство поширювалося не тільки у русів, але знаходило дедалі більше вірних навіть у Скандинавії, яка була невичерпним джерелом найманого війська київських князів. Язичництво гальмувало розвиток стрімко зростаючого державного об’єднання у рівноцінного гравця на шахівниці тогочасної міжнародної політики. Тож питання, чи навертатися у монотеїзм, не було. Якщо вірити літописцю, Володимира цікавило питання, яку монотеїстичну релігію обрати.
Літописний сюжет про вибір Володимиром віри — теологічний диспут спеціально запрошених у Київ представників східної та західної церков, ісламу та іудаїзму, а також про посольство русів, яке мало ознайомитися із відправою релігійних культів «на місцях», улюблене джерело цитування для численних популярних текстів про хрещення Русі. Втім, ця легендарна оповідь містить багато анахронізмів та належить до т. зв. «мандрівних сюжетів», що час від часу спливають за певних історичних обставин у різних народів — зокрема, хозар, волзьких болгар, мораван, монголів. Та й чи були у Володимира сумніви? Адже, попри намагання його баби Ольги та, можливо, його брата Ярополка, запросити місіонерів з Германії та Риму, історично, економічно та культурно руси були міцно зв’язані саме з Візантією, тож навіть діяч масштабу Володимира був неспроможний обірвати цю дніпровську пуповину.
Попри значущість прийняття християнства для подальшої історії Русі, його обставини забулися вже за кілька десятиліть, і давньоруські джерела фіксують декілька версій хрещення київського князя та перебігу русько-візантійської війни, що передувала цьому. Так само мало допомагають історикам тогочасні візантійські та східні джерела, що суперечать одне одному, а саме хрещення згадується лише у пізніших компіляціях, одна з яких навіть датує подію роками правління імператора Іоанна II Комніна, тобто XII ст. Хронологічно найбільш рання з руських джерел «Пам’ять та похвала князю руському Володимиру» Іакова Мніха містить відмінну від літописної хронологію та оригінальну послідовність подій. Згідно з повідомленнями Іакова, Володимир хрестився на десятий рік від вбивства ним свого брата Ярополка, яке він, на відміну від літопису, датує 978 роком, а в хрещенні прожив 28 років. На другий рік після хрещення, 988 р., він ходив «до порогів» і лише наступного 989 р. пішов на Корсунь. Ця дата добре узгоджується з повідомлення візантійського історика Льва Диякона, який прив’язував падіння Херсонеса до комети 989 р. Втім, порівняно пізніша «Повість минулих літ» датує хрещення Володимира і похід на Херсонес одним 988 р. Цю дату підтверджує праця сирійсько-єгипетського історика Яхії Антіохійського.
Так само не роз’яснюють джерела, чи був похід Володимира на Херсонес ворожим до імператора Василія II актом, чи навпаки, як союзник імператора він підкорив повстале проти нього місто. Достеменно відомо лише, що Володимир підтримав Василія II у громадянській війні, що спалахнула в імперії, за що йому було обіцяно руку сестри імператора порфірородної (народженої, коли її батько був імператором, що вважалося надзвичайно престижним) Анни. Яхія Антіохійський згадує про участь 6-тисячного війська русів у малоазійських кампаніях імператора 988 та 989 рр., тобто або ми маємо датувати корсунський похід кількома місяцями між ними, або й справді Херсонес перейшов на бік повстанців. Деталі облоги Херсонеса в «Житії Володимира особливого складу» та літописця дещо різняться, та є й спільні обставини. Облога тривала три місяці, а місто впало лише через зраду — за версією «Житія» варяга Жидьберна, а за версією «Повісті минулих літ» Анастаса Корсунянина. Володимиру вдалося перекрити постачання у місто припасів та/або води, і Херсонес капітулював. Місто було пограбовано, а численні сліди пожежі й руйнувань у наші часи були знайдені археологами.
Ми не знаємо напевно, чи справді у Херсонесі відбувся обряд хрещення (перший? повторний?) Володимира, та саме тут він нарешті отримав обіцяну йому руку грецької принцеси, а посланці Василія II — символічні ключі від їхнього ж міста. Дивна обставина. Якщо тогочасні зарубіжні джерела майже не згадують про хрещення Володимира і Русі, його шлюб, навпаки, не лишився непоміченим. У візантійців не було заведено віддавати порфірородних принцес заміж за іноземних володарів, і Анна саме напередодні відмовила германському імператору. Мабуть, і сам Володимир вважав Анну найбільшим своїм військовим трофеєм, і, як-то кажуть, тримав її «під склом». З літопису нам не відомі діти Володимира від Анни, хоча історики й робили спробу довести, що святі Борис і Гліб, а також дружина польського князя Казиміра І Марія-Добронєга народилися саме від цього шлюбу. Хоч у цій частині літописець і скупий на точні дати народжень та смертей, особливо численних Володимирових дружин, втім, про смерть Анни 1011 р. він написав. Хоча грецькі джерела навпаки, пишуть, що вона померла за кілька років по смерті свого чоловіка.
Звичайно ж, хрещення князя — чи то у Василеві, чи то в Києві, чи то в Херсонесі — ще не було хрещенням всієї країни. Розмір володінь Володимира зумовив хрещення як процес протяжний у часі на довгі роки та навіть десятиліття. Якщо в Києві, де відсоток християн був вищий, а вплив центральної влади був найбільшим, хрещення пройшло без ексцесів, вже у Новгороді воно вилилося в збройне протистояння. Якщо ж говорити про більш віддалену периферію Русі, як Верхня Волга, язичницькі повстання спалахували тут ще понад півстоліття по тому. Що ж до більш мирного спротиву християнству, окремі елементи язичництва ми можемо спостерігати й у наші часи — в фольклорних ритуалах та навіть у християнській обрядовості українців, білорусів та росіян.