Осенью 1853 года, после восьми месяцев в Стронгсвилле, Большой Билл решил, что пришло время Джону и Уильяму продолжить образование, и потому отвез их в Кливленд и поселил их в пансионе миссис Вудин на Эри-стрит, где они платили по доллару в неделю за комнату и еду. Из-за частых переездов семьи Джон оказался в кливлендских школах в невыгодном положении. Сохранилось только одно его воспоминание, касающееся этого вопроса, в 1923 году он написал: «Я только что приехал из штата Нью-Йорк и помню мое унижение, когда был вынужден остаться на один семестр в старой Школе на Клинтон-стрит – после нескольких лет в Академии Овего… я предполагал, что сразу пойду в старшие классы»3. Для гордого мальчика переход на ступень ниже, должно быть, стал одним из многих мелких, но болезненных унижений, пережитых за эти тревожные годы.
Когда в 1854 году в возрасте пятнадцати лет Джон наконец поступил в старшую школу (позже ее назвали Центральной), это все еще был скромный одноэтажный дом в тени деревьев, за чисто-белым деревянным забором. В 1856 году школа переехала в гораздо более современное новое здание. Школа следовала прогрессивной теории бесплатного образования для мальчиков и девочек и пользовалась великолепной репутацией. Так как здесь делался упор на сочинения, для перехода в следующий класс Джону нужно было сдать работы по четырем темам: «Образование», «Свобода», «Личность Св. Патрика» и «Воспоминания о минувшем». Во времена, когда страна разделилась по вопросу, будет ли вводиться рабовладение на новых территориях – Закон Канзас – Небраска был принят в мае 1854 года, – Рокфеллер предстает молодым демократом и убежденным аболиционистом. В сочинении «Свобода» он назвал «нарушением законов нашей страны и законов Бога нашего, если человек держит ближнего в неволе». Если рабовладение быстро не пресечь, предрекал он, это «приведет к краху нашей страны»4. И только с образованными гражданами Америка добьется успеха, верил он. «В прежние времена, когда к учению допускали лишь монахов и священников, мир стоял на месте, и только когда люди выучились и стали думать самостоятельно, он шагнул вперед»5. Подобные взгляды на аболиционизм и всеобщую грамотность были характерны для северных евангельских баптистов, приемлющих деспотизм в политике не более, чем в церкви. Рокфеллер, как человек, всего добившийся сам, всегда порицал аристократию и духовенство как бездельников, препятствующих истинному прогрессу, держащихся за привилегии, и противников простых предприимчивых людей.
Рокфеллер с большой ясностью и точностью выражал свои мысли. (Товарищи по школе звали его «Джон Д.», потому что так он подписывал свои сочинения.) Он был прекрасным участником дебатов, показывая, что за сдержанной манерой кроется человек, способный говорить решительно. Одну речь он начал со слов «Я рад, но мне грустно», и этот прием настолько позабавил его одноклассников, что его прозвали «Старик радостный, но грустный»6. Было у него и другое не менее скорбное прозвище – «Диакон», и ему, по сути, оно нравилось, что многое говорит о предпочтениях Джона. Как сказала сестра его будущей жены, Люси Спелман: «Он был старательным мальчиком, серьезным, сдержанным, никогда не шумел и не предавался шумным играм»7. Рокфеллер часто прижимал свою грифельную дощечку к груди, эта поза наводит на мысль о сдержанности характера.
Каким бы закрытым или обособленным ни считался Джон Д., своя компания друзей у него всегда была. Одним закадычным другом стал Марк Ханна, потомок зажиточных бакалейщиков и товарных агентов, а позже сенатор США и руководитель Республиканской партии. Триумвират с ними сформировал Дарвин Джонс, которому врезался в память контраст между Ханной и Рокфеллером. «Марк был мужественного вида, всегда активным и принимал участие почти во всех атлетических занятиях, а Джон Рокфеллер был сдержанным, усердным, хотя всегда приятным в общении. Не важно, из-за чего начиналась суматоха, Джон сохранял спокойствие и неизменно улыбался»8. Спустя много лет Рокфеллер испытывал раздражение, когда уже после смерти Марка Ханны цитировали, якобы он описывал Джона «разумным во всех отношениях, кроме одного – он помешан на деньгах!»9 Как и в Академии Овего, одноклассники в Кливленде вспоминали, как Рокфеллер озвучивал горячее желание однажды стоить сто тысяч долларов.