В самом начале 1605 года Тирсо возвращается в Гвадалахару, где остается до начала лета. В январе 1606 года и июне 1607 года следы Тирсо снова отыскиваются в Толедо. Более подробных сведений об этих годах не сохранилось. Бывал ли Тирсо наездами в Мадриде? В каком толедском монастыре жил? Точно известно одно: он усиленно продолжает работать для театра. Работает с не меньшей быстротой, чем сказочно работоспособный Лопе. На тирсовской рукописи «Святой Хуаны» собственноручная пометка: «Действие первое. Толедо, 20 мая 1613 года». На заключительной странице: «Толедо, 30 мая 1613 года». Комедия примерно в три тысячи стихотворных строк за десять дней! В феврале 1614 года в «Книге приезжих» монастыря св. Екатерины сделана запись о пребывании в монастыре Габриэля Тельеса. Толедские же архивы сообщают, что в 1615 году труппа Педро де Вальдеса давала в «Месон де ла Фрута» спектакль «Дон Хиль Зеленые Штаны», вызвавший, кстати, насмешливый отзыв Лопе де Вега, который назвал пьесу «нелепой комедией монаха-мерсенария». Более чем вероятно, что на спектакле присутствовал сам автор, ибо в четвертой части «Толедских вилл» — как бы в отместку за отзыв Лопе — Тирсо вспоминает провал пьесы, относя его на счет исполнительницы главной роли Херонимы Бургос, перезрелой любовницы Лопе. Вот как описывает ее Тирсо в Четвертой вилле: «...адская образина, гора мяса, древней, чем поместье в Монтанье, морщинистей, чем кочан капусты...»
Тысяча шестьсот шестнадцатый год застает Тирсо в Севилье уже в сане проповедника. Там он находится в ожидании отплытия на остров Эспаньола-де-Санто-Доминго с орденской миссией. Это была первая встреча Тирсо с родиной его будущего героя Хуана Тенорьо. Пребывание в Севилье, плавание через океан и почти два года жизни на экзотическом острове оставили в памяти Тирсо неизгладимый след. Это мы знаем по позднейшим строкам, посвященным Севилье, и прочувствованным страницам об острове, которые находим в его «Всеобщей истории ордена мерсенариев». История написана через двадцать лет после путешествия, а воспоминания поэтичны и юношески свежи. В 1618 году Тирсо возвращается в Испанию. Его повышают в должности. Он становится Генеральным дефинитором (высокая административная должность) острова Эспаньола-де-Санто-Доминго и присутствует на собрании орденского капитула (2 июня 1618), собравшегося для избрания тридцать восьмого своего генерала. В сентябре того же года Тирсо вновь поселяется в толедском монастыре св. Екатерины. Последующие три года были для него на редкость плодотворными. Их он провел безвыездно в Кастилии, написав множество комедий и знаменитую свою книгу «Толедские виллы» (1621). Именно в ней, в прологе, обращенном к читателю, Тирсо сообщает, что за четырнадцать лет он сочинил триста комедий, «...дабы разогнать тоску и с пользой употребить досуги» (эти-то слова и позволили критике путем нехитрого арифметического подсчета установить начало театральной деятельности Тирсо). Что касается цифры «300», то, не подвергая сомнению правдивость автора, следует предположить, что в среднем он ежегодно сочинял по двадцать две комедии. По нашим современным понятиям число астрономическое.
Завязавшиеся мадридские литературные связи побуждают Тирсо перебраться из бывшей столицы в новую. Здесь, в Мадриде, он принимает участие в заседаниях Поэтической мадридской академии, которая собиралась в доме Себастьяна Франсиско де Медраво, вывезшего из Италии вкус к подобного рода сборищам. В разгоревшихся тогда спорах вокруг поэта Луиса Гонгоры и изощренного стиля вообще Тирсо де Молина принимает сторону Лопе де Вега. Завязывает тесную дружбу с виднейшими литераторами того времени — Руисом де Аларконом, Белесом де Гевара, Алонсо дель Кастильо Солорсано и, что удивительно, одновременно с Пересом де Монтальваном и Кеведо, бывшими в непримиримой вражде между собой. О дружбе с Лопе нечего и говорить. Весной 1622 года Тирсо временно покидает столицу, так как вынужден отправиться в Сарагосу на выборы нового генерала ордена. Но уже в июне Тирсо снова в Мадриде, куда он поспешил на поэтический турнир в честь св. Исидора. Победителями оказались Гильен де Кастро и Мира де Амескуа. Тирсо оставалось утешиться тем, что лучшие столичные труппы, соревнуясь друг с другом, разыгрывали его пьесы. И вот тут-то, среди, казалось бы, наивысшего торжества и славы, Тирсо постигает неожиданный удар. «Хунта де Реформасьон» (комиссия по исправлению нравов) выносит 26 марта 1625 года грозное постановление: «Слушали дело о брате Тельесе, в миру Тирсо, пишущем для театра. Разобрав скандал, который учиняет монах-мерсенарий по имени Тельес, в миру Тирсо, своими комедиями, исполненными светского духа, дурных побуждений и зловредных примеров, и приняв во внимание серьезность проступка, решили просить Его Величество, дабы тот через своего Духовника сообщил Нунцию о желательности высылки означенного монаха в один из самых отдаленных монастырей ордена с отлучением latae sententiae[1] и запретом писать комедии или какие-либо другие сочинения в светском духе. Сделать же это безотлагательно».