Невиллу Когхиллу, ученому-медиевалисту и переводчику Чосера, Толкин писал, что Том не будет объяснен. Он хотел оставить эту линию намеренно незакрытой, неподходящей к преданию о Кольце Всевластья, предполагая, что, парафразируя Шекспира, есть многое в Средиземье, что и не снилось летописцам, а также рассказчикам, творцам наследия и легендариумов. Этот персонаж не должен быть понят. По словам Златеники, на которой Бомбадил счастливо женат, все просто: «Он есть».
И все-таки самую узнаваемую черту Тома Бомбадила — пение — стоит рассмотреть подробнее. Он воспевает землю песнями-бессмыслицами, действующими как заклинание. Хоббиты тоже пели в пути, но песни Тома — заговоры, защищающие от зла, спасающие от Старого Вяза, рассеивающие умертвий. Его песни углубляют воздействие стихов и песен в целом, предупреждают читателя о важности этих элементов романа.
После Бомбадила тоже много поют и декламируют. Фродо с катастрофическими последствиями поет в «Гарцующем пони», Арагорн представляется стихотворением. Сэм поет о Гиль-Галаде, а Арагорн — о Тинувиэль. Гимли поет о Дварроуделве, Леголас — о Нимродели. В Лотлориэне Фродо и Сэм сочиняют песню про Гэндальфа. В Рохане нет книг, но песен много. Теоден объявляет, что даже их поражение «станут прославлять в песнях», а последняя вылазка из Хорнбурга станет гибелью, которая будет «достойна песни». Поет Древень. Даже Голлум поет, когда добирается до Мертвых топей. Сэм берет Кольцо из опасения, что песен больше не будет. Почти одновременно с этим Пиппин поет Денетору. Рохирримы распевают боевые песни на Пеленнорских полях и песней превозносят павших. Сэм поет, чтобы найти Фродо в Башне Кирит-Унгола. Наконец, гондорский менестрель воспевает Фродо, Сэма, Эовин и Фарамира.
Это лишь некоторые примеры из необычайно обширного перечня песен и стихов «Властелина колец». С их помощью герои прокладывают себе путь сквозь время и пространство, через историю и ландшафты. В Лотлориэне у Сэма возникает ощущение, будто он попал «внутрь песни», потому что наконец-то мелодия и место гармонируют друг с другом. Всадники Рохана идут в Гондор через горы по дороге, построенной в «древние времена, о которых не сохранилось даже песен», поэтому песня и время связаны между собой — песни становятся единицей измерения и подсчета. Можно сказать, что песни здесь — это соединительная ткань, позволяющая создать множество культурных слоев. Очень немногие литературные герои столько поют, если не брать собственно музыкальные произведения, например: «Оперу нищего» (1728) Джона Гея, детскую литературу (здесь примечателен «Винни Пух») и Шекспира. В лучшем случае у персонажей есть собственные напевы, чтобы придать территории свою идентичность, — и никто не делает это больше, чем Том Бомбадил.
Когда хоббиты по дороге из Шира встречают двух ужасающих врагов, пение Бомбадила расстраивает опасные планы. Он вооружает песней и своих гостей — рифмы должны быть наготове, как мечи, — встраивая их в многоголосье свободных народов Средиземья, чье пение — эхо божественных мелодий айнур из толкиновского мифа о сотворении мира из Великой Музыки.
Не считая рощ и лесов, ландшафты Средиземья в более общем смысле тоже представляют собой элемент борьбы. Фродо и Сэм лезут вверх по усеянному острыми камнями Эмин-Муилю, потом достигают предательски зыбких Мертвых топей. За ними остается отравленный пейзаж, наводящий на мысли об изрытых взрывами панорамах Великой войны и промышленных пустошах «Черной страны» вокруг Бирмингема. Последние изображены в духе соцреализма на картинах Эдвина Батлера Бейлисса (1871–1950): даже если Толкин не видел этих серо-черных, сырых фабричных пейзажей с режущими глаз дымящими трубами, он как минимум был с детства знаком с мрачным оригиналом.
Хоббиты становятся призраками в пепельном ландшафте, духами терзаемого войной готического прошлого. Земля «неизлечимо больна», и Сэму тошно в этой прогнившей местности. Отчасти Черные Всадники такие жуткие потому, что кажутся эманацией знакомых пейзажей Шира. С другой стороны, полученные Братством лотлориэнские плащи позволяют слиться с окружением. География ощущается и переживается. Как предполагает Брайан Роузбери, Толкин не просто описывает пейзажи, а прослеживает их эмоциональное воздействие на героев.