1908, лето — братья Толкины живут в доме миссис Фолкнер на Дачесс-роуд. Рональд знакомится с девушкой по имени Эдит Брэтт. Она старше его на три года, но это не мешает их дружбе.
1909, осень — отец Фрэнсис узнает о дружбе Рональда и Эдит и категорически запрещает Рональду встречаться с девушкой вплоть до его совершеннолетия.
1910, декабрь — Рональд получает открытую стипендию в Эксетер-колледже (Оксфорд).
1911 — с друзьями К. Уайзменом, Р. К. Гилсоном и Дж. Б. Смитом Толкин создает при школе короля Эдуарда «Чайный клуб», позже получивший приставку — «Бэрровианское общество» (ЧКБО). Члены ЧКБО самостоятельно изучали английскую литературу и готовили себя к великому будущему.
1913, январь — Рональду исполняется 21 год. Он пишет Эдит, и они восстанавливают давнюю дружбу. В феврале Толкин сдает экзамен на степень бакалавра, летом переходит на факультет английского языка и литературы. Он занимается кельтскими языками, пишет стихи и чрезвычайно увлечен финским эпосом «Калевала».
1914, январь — по настоянию Толкина Эдит переходит из англиканской в католическую веру. Официальная помолвка проходит на фоне тревожных слухов о близкой войне. 4 августа Великобритания действительно объявила войну Германии. Друзья Толкина записываются в армию: Р. Гилсон — в Кембриджширский батальон, Дж. Б. Смит — в Оксфордширскую легкую пехоту, К. Уайзмен — на флот. Толкин проходит военную подготовку в Оксфорде.
12 декабря — встреча ЧКБО (Толкина, Гилсона, Смита и Уайзмена) в Лондоне на квартире родителей Уайзмена. У Толкина она вызовет прилив поэтического творчества на мифологические темы, предвестие будущей работы над мифологией.
1915, лето — Толкин идет в армию (в то время британская армия была еще добровольческой).
1916, 22 марта — Эдит Брэтт и Рональд Толкин заключают брак, и Эдит переезжает в Грейт-Хейвуд, чтобы быть поближе к мужу, но в июне Толкин со своей частью отбывает во Францию. 1 июля в боях на Сомме погибает Р. Гилсон. В ноябре Толкин заболевает «окопной лихорадкой» и возвращается в Англию. 6 декабря во Франции умирает от ран Дж. Б. Смит.
1917, январь — во время лечения в Грейт-Хейвуде Толкин начинает работу над «Книгой утраченных сказаний», впоследствии переименованной в «Сильмариллион». Над грандиозной мифологией он будет работать до конца своих дней.
16 ноября — у Толкина рождается первый сын — Джон Фрэнсис Руэл Толкин.
1918, лето — Толкина, получившего звание лейтенанта, переводят в Хамберский гарнизон, затем в Стаффордшир. 11 ноября в 5 часов 10 минут утра в Компьенском лесу подписано перемирие. Великая война (так называли в те годы Первую мировую) закончилась. Толкин возвращается в Англию и входит в штат составителей «Нового словаря английского языка» (Оксфорд).
1920, осень — Толкин преподает английский язык в Лидском университете.
22 октября — У Толкинов появляется второй сын — Майкл Хилари Руэл Толкин.
1924 — Толкин становится профессором английского языка Лидского университета. В ноябре Эдит родила третьего сына — Кристофера Джона Руэла Толкина.
1925, июль — возвращение в Оксфорд.
1926, 11 мая — Толкин знакомится с К. С. Льюисом, преподававшим в Оксфорде средневековую литературу. На основе студенческого клуба друзья создают дискуссионное общество, названное ими «Углегрызы».
1929, 18 июня — у Толкинов родилась дочь — Присцилла Анна Руэл Толкин.
1930 — продолжая «Книгу утраченных сказаний» («Сильмариллион»), Толкин начинает писать книгу о хоббите Бильбо («Хоббит»).
1933 — Толкин и Льюис создают в Оксфорде литературно-дискуссионный клуб «Инклинги». Среди его членов ученые и писатели Уоррен Льюис (брат Клайва Льюиса), Чарлз Уильямс, Оуэн Барфилд, Чарлз Ренн, Джон Уэйн и др.
1935, 11 июня — умирает отец Фрэнсис, опекун братьев Толкинов.
1936, октябрь — Толкин заканчивает рукопись «Хоббита» и отдает ее в издательство «Аллен энд Анвин». Выходит эссе «Беовульф: чудовища и критики».
1937, 21 сентября — «Хоббит» выходит в свет.
Декабрь — Толкин набрасывает первую главу будущего «Властелина Колец».