До 18 августа 1900 года Михаил Булгаков учился дома. А в этот день он был зачислен в приготовительный класс Второй гимназии, где учителем пения и регентом хора работал дядя Михаила, Сергей Иванович Булгаков, вскоре издавший книгу «Значение музыки и пения в деле воспитания и в жизни человека» (Киев, 1901). Через год, 22 августа 1901 года, Михаил Булгаков был принят в первый класс Первой гимназии, которую чаще называли Александровской, потому что именно Александр I предоставил преобразованной из Главного народного училища гимназии «особый устав» — она готовила учащихся для поступления в университет. А поэтому в Александровской гимназии были сосредоточены, может быть, лучшие преподаватели того времени. Во всяком случае, те имена, которые называет А. С. Бурмистров, проследивший творческий и научный путь самых заметных преподавателей гимназии того времени, когда там учился Булгаков, производят большое впечатление.
К столетию Александровской гимназии вышел сборник «Столетие Киевской первой гимназии» (Киев, 1911), в котором в числе выдающихся воспитанников гимназии называются такие громкие имена, как Н. И. Стороженко, Н. М. Цытович, академик скульптуры П. П. Забелло, академик живописи Н. Н. Ге; в числе преподавателей директор гимназии Е. А. Бессмертный — переводчик Геродота; П. Н. Бодянский — автор нескольких книг, в том числе «Римские вакханалии и преследования их в VI веке от основания Рима», Н. А. Петров, М. И. Тростянский, Ю. А. Яворский, А. Б. Селиханович, преподававшие русский язык и русскую словесность; Г. И. Челпанов, Н. Т. Черкунов...
Сведений об этом периоде жизни М. А. Булгакова сохранилось не так уж много. Известно, что в 1907 году семья Булгаковых переехала в дом № 13 по Андреевскому спуску и заняла второй этаж. На первом этаже жил владелец дома, инженер Василий Павлович Листовничий, послуживший в какой-то степени прототипом одного из персонажей «Белой гвардии» (Василиса).
Варвара Михайловна давала частные уроки, некоторое время служила инспектрисой на вечерних женских общеобразовательных курсах, потом — казначеем Фребелевского общества. И как-то сводила концы с концами.
В архивах гимназии, по свидетельству Л. Яновской, сохранилось «множество» прошений об освобождении Михаила, Николая и Ивана от платы за обучение: «Оставшись вдовою с семью малолетними детьми и находясь в тяжелом материальном положении, покорнейше прошу ваше превосходительство освободить от платы за право учения сына моего...» Серьезным аргументом освобождения от платы за обучение Николая и Ивана она считала: «Кроме того, сын мой Николай поет в гимназическом церковном хоре»; «Кроме того, мои сыновья Николай и Иван оба поют в гимназическом церковном хоре».
Заслуживает внимания и тот факт, что Варвара Михайловна приняла в свою семью на время учебы двух сыновей Петра Ивановича Булгакова, который служил в Китае и Японии, и племянницу, поступившую на Высшие женские курсы. Так что было трудно и весело.
Запомнились веселые журфиксы по субботам, когда в доме Булгаковых собиралась молодежь. Праздновались именины детей, всегда звучала музыка. Ставились шуточные сцены, пели хоровые песни, Михаил пел хорошим баритоном. Театр, особенно опера, давно вошел в жизнь Михаила Булгакова. Надежда Афанасьевна много лет спустя, вспоминая свое детство и отрочество, говорила в одном из выступлений, записанном на магнитофон, что Михаил «видел «Фауст», свою любимую оперу, 41 раз — гимназистом и студентом. Это точно. Он приносил билетики и накалывал, а потом сестра Вера, она любила дотошность, сосчитала... Михаил любил разные оперы, я не буду их перечислять. Например, уже здесь, в Москве, будучи признанным писателем, они с художником Черемных Михаил Михалычем устраивали концерты. Они пели «Севильского цирюльника» от увертюры до последних слов. Все мужские арии пели, а Михаил Афанасьевич дирижировал. И увертюра исполнялась. Вот не знаю, как с Розиной было дело. Розину, мне кажется, не исполняли, но остальное все звучало в доме. Это тоже один из штрихов нашей жизни» (Воспоминания о Михаиле Булгакове. М.: Советский писатель, 1988. С. 53).
Надежда Афанасьевна рассказывала о всесторонней одаренности своего старшего брата, он писал сатирические стихи, рисовал карикатуры, играл на рояле, пел, одно время увлекался футболом, был превосходным рассказчиком, очень рано начал писать, сочинял и устные рассказы.