В эту трудную для Успенского пору и началась литературная деятельность, определившая дальнейший ход всей его жизни. В 1862 году в журнале Л. Н. Толстого «Ясная Поляна» (очевидно, при содействии Н. В. Успенского) появляется рассказ Г. И. Успенского «Михалыч», а в малоизвестном московском журнале «Зритель» — рассказ «Отцы и дети» (впоследствии «Идиллия»). Сам писатель началом своего творческого пути считал рассказ «Старьевщик», появившийся в 1863 году в столичном журнале «Библиотека для чтения». О появлении этого произведения он не без гордости сообщал родителям: «Прошу вас взять у Кранца № 12 „Библиотеки для чтения“… и прочитайте там мой рассказ „Старьевщик“ (из московской жизни)… Посмотрите также в этой книжке объявление и полюбуйтесь, что Г. И. Успенский наряду с И. С. Тургеневым. Мне даже самому смешно».
Начальные годы писательского пути Успенского были чрезвычайно тяжелыми — типичными для писателей-разночинцев той поры. Материальная нужда, труд из-за денег, постоянная спешка в работе, выступления в различного рода печатных органах — вот характерные черты его биографии начала 1860-х годов. В январе 1864 года умер отец, и Глебу Ивановичу, как старшему из сыновей, пришлось взять на себя заботы об обеспечении матери и младших братьев и сестер. Он много хлопочет по различным инстанциям о пособии семье (удалось добиться пособия на воспитание детей — по 400 руб. в год на семь лет), в 1865 году отправляется в Чернигов и перевозит мать с семьей в Тулу, «на старое пепелище», лихорадочно работает над новыми произведениями. Но литературный заработок начинающего писателя был ничтожен: порой ему платили по 3–5 рублей за рассказ.
Характерна для Успенского периода 1860-х годов и его, как выражался сам писатель, «литературная бесприютность». Наряду с сотрудничеством в «Русском слове», а затем в «Современнике», он печатается в «Зрителе», «Библиотеке для чтения», в иллюстрированном издании «Северное сияние», в «Искре», «Будильнике», затем «Петербургском комиссионере», «Женском вестнике» и др. Один перечень этих различных печатных органов говорит сам за себя. Впоследствии об этом времени напряженной, но часто беспорядочной литературной работы Успенский писал: «Личная душевная жизнь и неразрывная с ней литературная работа поддерживались во мне и подкреплялись долгие годы без всякой личной или нравственной с чьей-либо стороны поддержки, и так было до 68 года» (времени перехода «Отечественных записок» в руки Некрасова и Салтыкова-Щедрина).
Из-за литературной бесприютности Успенский в этот период не раз обращается и к нелитературным заработкам. Так, в 1867 году, выдержав при Петербургском университете экзамен на звание учителя русского языка в уездных училищах, Успенский некоторое время учительствует в г. Епифани Тульской губернии. Однако писатель не мог примириться с засасывающей тиной обывательской провинциальной жизни, не был он удовлетворен и постановкой самого дела народного образования. Вследствие этого он скоро оставляет работу учителя (об этом эпизоде своей биографии Успенский рассказал потом в очерке «Спустя рукава» и отчасти в «Разоренье»). Затем он пытался работать делопроизводителем у прокурора, но и эта, служба его, конечно, не могла удовлетворить. Его жизнь, умственные искания и цели все более и более определяла литературная деятельность.
Произведения Успенского первой половины 1860-х годов многочисленны я разнообразны по тематике; не одинаковы они и по художественному уровню. Сам писатель впоследствии весьма строго подошел к раннему периоду своего творчества и немногое отобрал для. помещения в Собрание сочинений. Жизненную основу ранних произведений Успенского составили его наблюдения над жизнью Тулы и Чернигова и впечатления, вынесенные из скитаний по разным «углам» и «трущобам» Петербурга и Москвы. Жизнь городских низов, мещанства, нравы чиновников, изредка изображения деревни — вот содержание первых рассказов и очерков Успенского. Уже в эту пору определился демократизм самой тематики его произведений, отчетливо выражено стремление писателя изображать правду народной жизни «без всяких прикрас», как это требовал Чернышевский, как этого требовали традиции «гоголевского направления» в русской литературе. Это стремление молодого Успенского следовать принципам революционно-демократической эстетики сближало его с писателями-демократами того времени: Помяловским, Решетниковым, Левитовым, Н. Успенским и др. Сам Глеб Успенский становится одним из ярких представителей этой замечательной плеяды писателей-шестидесятников. Литературная близость к указанным писателям углублялась к тому же и личным с ними общением.
Уже в ранних произведениях, таких как «Гость», «Старьевщик», «Побирушки», «Зимний вечер» и др., сказались характерные черты Успенского-писателя, его зоркая наблюдательность, уменье подметить существенные детали в явлениях жизни, знание и мастерское владение живой разговорной речью, его мягкий веселый юмор, полный сочувствия к маленькому человеку. Недаром И. А. Гончаров отмечал в Успенском родство с наследием Н. В. Гоголя.
Итоговым и вместе с тем этапным произведением Успенского периода 1860-х годов являются его очерки «Нравы Растеряевой улицы» (1866).
Знаменателен сам факт публикации этих очерков в органе революционной демократия — «Современнике» (печатание оборвалось в связи с закрытием журнала после выстрела Каракозова). Еще в 1865 году по приглашению Некрасова Успенский помешает в «Современнике» очерк «Деревенские встречи». Как известно, великий поэт был не только выдающимся деятелем русской литературы, но и замечательным ее вождем и организатором. Особенно много Некрасов, вместе с Чернышевским, Добролюбовым, Щедриным, сделал для выдвижения и роста демократических сил в литературе. Естественно, что творчество молодого Успенского скоро привлекло внимание Некрасова. После приглашения Успенского в «Современник» Некрасов неизменно пристально следит за деятельностью писателя, помогает ему материально, не раз ходатайствует перед Литературным фондом «в пользу этого очень бедного, очень деликатного и очень даровитого литератора». Что касается самого Успенского, то можно сказать, что он преклонялся перед Некрасовым — и как гениальным поэтом и как замечательным человеком. В воспоминаниях об Успенском содержится немало свидетельств о восторженном отношении писателя к поэзии Некрасова, в своих произведениях Успенский не раз использует некрасовские образы и выражения. После смерти поэта в защиту его памяти от нападок реакционной прессы Успенский выступил со специальной статьей. Нет сомнения, что сближение Успенского в 1860-х годах с кругом «Современника» явилось выражением идейного и творческого роста писателя, его зрелости. Ярким свидетельством этого и явились очерки «Нравы Растеряевой улицы».
В «Нравах Растеряевой улицы», этом первом своем крупном произведении, Успенский, следуя заветам революционно-демократической эстетики, смог нарисовать широкую картину русской жизни первых лет пореформенного периода. Жизнь народных низов, ремесленного и рабочего люда, которую так хорошо знал с детства Успенский по родной Туле, — вот что в первую очередь занимает художника-демократа. «В очерках „Нравы Растеряевой улицы“, — писал в статье об Успенском А. С. Серафимович, — он нарисовал картину бесчеловечной эксплуатации, кабалы, нищеты и беспросветной нужды».
В ярких, конкретных образах и картинах рисует Успенский жизнь бедняка-ремесленника, фабричного рабочего, их забитость, бедность, бесправие и вместе с тем — темноту, бескультурье, пьянство — эти уродливые порождения уродливых социальных отношений. Писатель скорбит, что рабочий, тяжким трудом зарабатывающий себе средства на жалкое существование, еще полон крепостнического страха перед «хозяином», фабрикантом, несмотря на «новые времена», наступившие после реформы. «И странное дело, — говорится в очерках о рабочих, — как нетерпеливы они в то время, когда хозяин как-то бестолково оттягивает минуту расчета… столько же народ этот делается робким, трусливым, даже начинает креститься, когда, наконец, настает самая минута расчета». В другом месте очерков о той же забитости растеряевцев писатель говорит: «Растеряевец с давнего времени привык полагаться на бога, будучи горьким опытом убежден, что спасение его не в руках человеческих».