31 мая 1903 года закончился срок пребывания Ремизова в ссылке, и он покинул Вологду, увозя оттуда рукописи романа и ряда других, также еще не опубликованных произведений, в основном — стихотворений в прозе. 1903–1905 годы — время странствования Ремизова с С. П. Ремизовой-Довгелло и дочерью Наташей, родившейся 18 апреля 1904 года, по южным областям Российской империи (Херсон, Николаев, Елизаветград, Одесса, Киев). Писателю и его жене было запрещено проживание в столичных городах, поэтому очень кстати пришлось предложение, полученное Ремизовым от В. Мейерхольда, — стать заведующим репертуарной частью в организованном им «Товариществе новой драмы». Приняв эту должность, Ремизов стал «духовным собратом» режиссера-новатора. Он активно участвовал в формировании той части репертуара, которая и оправдывала название антрепризы Мейерхольда, занимался подбором пьес представителей европейской «новой драмы», правкой имеющихся переводов и созданием новых. Так он перевел основной корпус пьес М. Метерлинка и Ст. Пшибышевского, драмы Г. фон Гофмансталя, А. Стриндберга и других. В херсонский сезон 1903/04 года спектаклем-манифестом пропагандируемого Мейерхольдом «нового искусства» стала драма Ст. Пшибышевского «Снег», шедшая в переводе С. и А. Ремизовых. При этом Ремизов выступал не только как автор перевода, но и как (по его собственному выражению) «настройщик» актеров — т. е. фактически помощник режиссера. Он же был автором анонимной статьи, разъяснявшей зрителю смысл театрального эксперимента Мейерхольда: «Символическая драма, как один из главных побегов искусства, стремится к синтезу, к символу (соединению) от отдельного к целому. В этом и вся идейность такой драмы, но, чтобы ее уловить и заметить, необходима аккомодация (приспособление) духовного зрения: мы так привыкли искать в искусстве воспроизведения жизни, новой ли, старой ли, ее смысла или бессмыслицы, цели и т. д., что попытку разбить стены повседневности и представить бьющуюся душу человеческую легко и проглядеть. А раз это просмотрено, такая драма теряет всякую ценность и смысл, и даже интерес»[13]. Херсонская публика не восприняла ни постановку, ни саму «новую драму» Пшибышевского. У писателя разочарование в успехе пропаганды нового драматического искусства в среде неподготовленной провинциальной публики соединилось с чувством недовольства теми отношениями, которые сложились у него с Мейерхольдом, что в итоге привело к уходу Ремизова из «Товарищества». На сезон 1904/05 года Ремизов остался в Киеве, не поехав с труппой в Тифлис.
Киевский период — один из самых мрачных в жизни писателя. Литературных заработков не было, семья существовала за счет случайных репетиторских уроков его жены. В это время Ремизов создал повесть «Часы» (1904; опубл. 1908) — одно из своих самых пессимистических произведений. В дарственной надписи С. П. Ремизовой на экземпляре повести он писал: «О происхождении Часов: это самое больное, о чем со стыдом вспоминаю: это в Киеве — когда ты кормила Наташу и на уроки ходила, а я писал. Была еще большая тетрадка — там вроде стихов — тогда же «обрабатывалась». Помню комнату, почему-то помню всегда, однооконная, узкая и тут же кровать складная походная, и дверь, где ты с Наташей. Пожар помню. Я взял рукопись эту «Часы», икону и Наташу. <…> Это память начальная — пробивания моего в „люди"»[14]. В октябре 1904 года Ремизов подал прошение в Департамент полиции о разрешении жить в Петербурге. Он связывал с переездом в столицу много надежд, о чем свидетельствует, в частности, его письмо жене от 26 июня 1904 года: «Мечтаю о Петербурге. Там я не буду на «родине», а буду у «чужих», т. е. и сам буду другим. Хожу своим шагом и говорю «акая» только в Москве. Но и ненавижу я эту Москву, кровно любя. <…> В «Пруду» я всю правду написал, только сумел ли? <…> Но говоря так, в черной волне, я забыл все тепло — дыхание «родного», забыл благовест, распевы, Пасху — колыбельную Москву неповторимую <…> Найду ли я в Петербурге у чужих в чужом городе хоть тень от этого «невечернего» света? <…> // Человеческие души разные и разными проходят жизнь. Какое же может быть общее «служение»? Надо победить свою отдельность и не замечать, но и другие должны забыть тебя и соединиться с тобой в игре «не в твое и не мое». // А это над тобой — миф. // Миф — сверхвозможное» сверхмогучее — на что смотришь снизу вверх»[15]. Ремизов с семьей переехал в Петербург в начале 1905 года, получив при помощи друзей (Н. А. Бердяева и Г. И. Чулкова) место технического сотрудника в журнале «Вопросы жизни». Там он сразу вошел в литературный круг писателей-символистов, заняв в нем особое — «внефракционное» — положение.