В марте 1879 года, после таких знаменательных событий конца 70-х годов, как похороны Некрасова, принявшие характер антиправительственной демонстрации, и убийство шефа жандармов Мезенцева, Короленко, по подозрению в печатании и распространении революционных воззваний, был снова арестован и заключен в Литовский замок. Летом 1879 года он был выслан в Глазов — глухой городок Вятской губернии. В ссылку Короленко ехал с сознанием необходимости сближения с народом, отвлеченные представления о котором должны были быть проверены — как это ему казалось — действительностью, треэвой и истинной. Полный энергии и молодой силы, он даже ссылку готов был рассматривать под углом зрения практического изучения жизни народа. С одного из этапов на пути в Глазов он писал своему другу по Петровской академии В. Н. Григорьеву: «Вы помните, что я мечтал о летнем путешествии, — ну вот хоть на привязи, а путешествую».
В эту пору у Короленко окончательно созрело желание всерьез приняться за литературную работу. В 1880 году появился в печати рассказ «Ненастоящий город», где, сильно подражая, по признанию самого Короленко, Успенскому, он изображал Глазов.
В ссылке Короленко был поставлен в тяжелейшие условия полицейских преследований и прямых утеснений. Исправник проверял его переписку, устраивал обыски, подслушивал разговоры. Для работы в таких условиях нужны были исключительное упорство, вера в свои силы, умение преодолевать трудности. Было ли все это у молодого Короленко? Вот как он сам отвечает на этот вопрос в письме из Глазова к сестрам: «…живем ли мы изо дня в день, как придется, или есть у нас желание и сила поработать, над собой хотя бы, есть цели впереди? — Есть. Можно ли работать над собой, стремиться и „достигать“ в этом направлении в нынешней обстановке, в богоспасаемом граде Глазове?.. — Можно, можно везде, где есть люди». Эта уверенность в своих силах не покидает Короленко и в следующие периоды его скитаний по ссылкам.
В октябре 1879 года «в отвращение влияния его самостоятельных и дерзких наклонностей на других политических ссыльных, имеющих молодые лета», как писал глазовский исправник в докладе по начальству, Короленко вновь был выслан, теперь в наиболее отдаленный район глазовского уезда — Березовские Починки. «Это ни село, ни деревня даже, — писал Короленко, — это просто несколько дворов, рассеянных на расстоянии 15–20 верст среди лесной и болотистой местности». В Березовских Починках проявилась одна из самых характерных черт Короленко: его глубокая близость к народу. В письмах из Березовских Починок он неоднократно пишет о стремлении быть полезным людям, среди которых он жил, и когда он писал в одном из своих писем к родным: «Начинаю карьеру сапожника» — в этом не было ни рисовки, ни забавы, ни какого-либо позерства. В этом занятии Короленко видел живую необходимость. Он стремился к тому, чтобы на него не смотрели как на барина, и в одном из своих писем с большим удовлетворением рассказывает о том, что березовские крестьяне относятся к нему с уважением и называют его «мужиком работным». В то же время работа сапожника давала ему возможность непосредственного общения с крестьянами. В своих письмах он настойчиво просит прислать ему сказку Щедрина «Как мужик двух генералов прокормил», видимо желая использовать ее в пропагандистских целях. «Я здесь, к счастью, — пишет Короленко в письме от 11 января 1880 года, — не лишен возможности потолковать по душе с людьми, которым понятны не одни непосредственные брюховые интересы; и здесь выпадают хорошие, чистые минуты, когда забываешь и болота и леса и когда удается потолковать об окружающих, порой невеселых впечатлениях, разобраться в них; а там опять станешь свежее и бодрее смотришь на свет». Здесь Короленко, столкнувшись с жизнью крестьян, смог убедиться в иллюзорности народнических представлений об идеальном устройстве крестьянского быта.
Березовскими Починками не окончились ссыльные скитания молодого писателя. Вятская администрация не оставляла в покое Короленко, видя в нем весьма опасного врага самодержавия. В январе 1880 года против него было затеяно новое дело. Он обвинялся в самовольных отлучках с места ссылки и в недозволенных связях с политическими ссыльными. Вероятней всего, личность Короленко продолжала интересовать и высшие полицейские власти в связи с усилившейся деятельностью народовольцев. Вскоре после покушения на Александра II в январе 1880 года Короленко был арестован, доставлен в Вятку, а затем заключен в вышневолоцкую политическую тюрьму. Предполагалась ссылка его в Восточную Сибирь, но из Томска писатель был возвращен на поселение в Пермскую губернию.