Заметим, что в этом бегстве, намечающем важное для мандельшта-мовской поэзии противоположение родимого и страшного «утробного мира» — и «тоски по мировой культуре», продолжен порыв, гнавший в свое время отца «самоучкой в германский мир из талмудических дебрей» и приведший мать в российско-интеллигентскую среду, так что для нее и мир отца представлялся допотопным «хаосом». Порыв этот, как можно догадываться, определял воспитательную стратегию матери. «Насколько я понимаю, — замечает в своих воспоминаниях Н. Я. Мандельштам, — мать только и делала, что ограждала сыновей от отца. Она возила их на дачи и на курорты, выбирала для них гимназии — и очень умно, поскольку старшего отдала в Тенишевское, нанимала гувернанток, словом, старалась создать для них обычную обстановку интеллигентской семьи» («Вторая книга»).
Тенишевское коммерческое училище, учеником которого Осип Мандельштам был в 1900 — 1907 годах, — одна из лучших школ тогдашней России. Как в детстве — петербургская архитектура и петербургские парады, так в отрочестве — Тенишевское училище было образом строгого и ясного рационального порядка, однако в ином варианте, менее праздничном, более интеллигентски-аскетическом, умно-стускленном. «...А все-таки в Тенишевском были хорошие мальчики. Из того же мяса, из той же кости, что дети на портретах Серова. Маленькие аскеты, монахи в детском своем монастыре, где в тетрадках, приборах, стеклянных колбочках и немецких книжках больше духовности и внутреннего строю, чем в жизни взрослых». Таков был фон двух формирующих переживаний: именно тогда в сознание отрока вошли — во-первых, революция, во-вторых, та стихия, которую Мандельштам назовет «литературной злостью».
Первая русская революция вместе со всеми событиями, непосредственно ее подготовившими и непосредственно за ней последовавшими, для мандельштамовского поколения совпала со вступлением в жизнь, явилась как бы «инициацией»: вспомним поэму Пастернака «Девятьсот пятый год». Парадоксальным, но понятным образом революция была пережита в отроческих восторгах тенишевца как обновляющая метаморфоза все той же архитектурно-имперской «славы», которая «переехала», сменила свое место в жизни, оставив защитников режима и перейдя к его противникам. «Мальчики девятьсот пятого года шли в революцию с тем же чувством, с каким Николенька Ростов шел в гусары: то был вопрос влюбленности и чести. И тем, и другим казалось невозможным жить не согретыми славой своего века, и те, и другие считали невозможным дышать без доблести». Это — для чувства; для ума — необходимость выбрать между социал-демократами и социалистами-революционерами. Марксизм импонировал мальчику Мандельштаму своей «архитектурностью» — как противоположность народнической «расплывчатости мироощущения»; однако под влиянием семьи Синани (врач и душеприказчик Глеба Успенского Борис Наумович Синани, чей рано умерший сын был товарищем Мандельштама по Тенишевскому) будущий поэт сближается с эсерами. Весной 1907 года он произносит пламенную речь перед рабочими квартала по случаю событий, касавшихся Государственной думы; в самом конце года, уже окончив Тенишевское, он будет слушать на собрании русских политических эмигрантов в Париже речь Савинкова, поражая присутствующих своей впечатлительностью. «Главным оратором на собрании был Б. В. Савинков, — вспоминает М. М. Карпович. — Как только он начал говорить, Мандельштам весь встрепенулся, поднялся со своего места и всю речь прослушал, стоя в проходе. Слушал он ее в каком-то трансе, с полуоткрытым ртом и полузакрытыми глазами, откинувшись всем телом назад, — так что я даже боялся, как бы он не упал». Явственные отголоски настроений этого периода мы будем встречать и много, много позднее: непростая диалектика отношения Мандельштама к народническо-эсеровской традиции — важная составляющая его мировосприятия. Но тогда, на переломе от отрочества к юности, он оставил политику ради поэзии. В 1910 году его новый друг С. П. Каблуков, секретарь Санкт-Петербургского религиозно-философского общества и знаток православной церковной музыки, запишет о нем в дневнике: «Теперь стыдится своей прежней революционной деятельности и призванием своим считает поприще лирического поэта».