Здесь нет возможности охарактеризовать все приемы комического у Толстого: метод доведения до абсурда; вывод, совершенно несоответствующий посылкам; использование в комическом плане славянизмов, иностранных слов, имен, комическую функцию рифмы и т. д. Толстой как юморист оказал существенное влияние на позднейшую поэзию; такой мастер шутки, как Вл. Соловьев, совершенно непонятен вне традиций Толстого и Козьмы Пруткова. С другой стороны, многому мог научиться у Толстого и Маяковский, прекрасно знавший, по свидетельству современников, его поэзию.
Тяга к драматургии обнаружилась у Толстого с самого начала его литературной деятельности. К концу 30-х годов относится ряд остроумных юмористических набросков, в известной степени предвосхищающих драматическое творчество еще не существовавшего тогда Козьмы Пруткова.
В 40-х годах какие-то первоначальные наброски «Князя Серебряного» Толстой делал, по-видимому, в драматической форме. В 1850 году написана пародийная пьеса «Фантазия».
В 1862 году появилась «драматическая поэма» «Дон Жуан». Обратившись к много раз использованному в мировой литературе образу, Толстой стремился дать ему свое, оригинальное толкование. Дон Жуан не был в его глазах тем безбожником и развратником, который впервые изображен в пьесе Тирсо де Молина, а вслед за нею и в целом ряде других произведений. Был далек от замысла Толстого и гораздо более сложный, но насквозь «земной» образ Дон Жуана в «Каменном госте» Пушкина, хотя в отдельных местах пьесы совпадения с Пушкиным совершенно очевидны. Не случайно она посвящена памяти Моцарта и Гофмана. По словам Толстого, Гофман, рассказ которого о Дон Жуане написан в виде впечатлений от музыки Моцарта, первый увидел в Дон Жуане «искателя идеала, а не простого гуляку» (письмо к Маркевичу от 20 марта 1860 г.). Романтический идеал любви мерещится Дон Жуану в каждом мимолетном любовном приключении, но он неизменно обманывается в своих ожиданиях, и этим, а не порочной натурой, не пресыщением, объясняется, по Толстому, его разочарование и озлобление Толстой сблизил Дон Жуана с Фаустом в его романтической интерпретации, превратив его в своеобразного искателя истины и наделив его вместе с тем романтическим томлением по чему-то неясному и недостижимому.
В 60-е годы была создана драматическая трилогия. После ее завершения Толстой стал искать сюжет для нового драматического произведения, и у него возник замысел чисто психологической драмы — «представить человека, который из-за какой-нибудь причины берет на себя кажущуюся подлость» (письмо к жене от 10 июля 1870 г.). В процессе обдумывания замысел принял более конкретные очертания: причиной этой оказывается спасение города, и тогда уже, как внешняя рама, как фон, появился Новгород XIII века. В этой драме, получившей название «Посадник», перед нами Новгород в момент борьбы с суздальцами, которые вот-вот ворвутся в него. Новгородский посадник, желая противостоять стремлению некоторых влиятельных лиц сдать город, принимает на себя мнимую вину; он делает это, чтобы спасти нового воеводу, устранение которого было бы равносильно падению города. Таким образом, ядро замысла не связано с историей; однако исторический колорит (нравы, обычаи, отдельные образы) и народные сцены, особенно сцена веча, переданы в пьесе ярко и выразительно. Толстой был очень увлечен драмой, но закончить ее ему не удалось.
Самой значительной в наследии Толстого-драматурга является его трилогия, трагедия на тему из русской истории конца XVI — начала XVII века.
Трагедия Толстого не принадлежит к бесстрастным воспроизведениям прошлого, но было бы бесполезно искать в них и непосредственных конкретных намеков на Россию 60-х годов, Александра II, его министров и пр. В этом отношении Толстой был близок к Пушкину, отрицательно оценивавшему французскую tragedie des allusions (трагедию намеков). Это не исключает, однако, наличия «второго плана», то есть лежащей в их основе политической мысли, как в «Борисе Годунове» Пушкина, так и в трилогии Толстого. Самый выбор эпохи, размышления Толстого о социальных силах, действовавших в русской истории, о судьбах монархической власти в России тесно связаны с его отрицательным отношением к абсолютизму и бюрократии. Не случайно цензура, придравшись к пустяковому поводу, запретила постановку «Смерти Иоанна Грозного» в провинции; в течение тридцати лет она не допускала на сцену «Царя Федора Иоанновича», как пьесу, колеблющую принцип самодержавия.
Основные проблемы отдельных пьес Толстого заключены в образах их главных героев и сформулированы самим поэтом. В «Смерти Иоанна Грозного» Захарьин над трупом Иоанна произносит:
Вторая часть трилогии заканчивается словами Федора:
Наконец, в последней части Толстой вкладывает в уста Бориса следующие слова:
Итак, расшатывающий государство деспотизм Ивана, бесхарактерность и слабоволие замечательного по своим душевным качествам, но неспособного правителя Федора, преступление Бориса, приведшее его на трон и сводящее на нет всю его государственную мудрость, — вот темы пьес, составивших трилогию. Показывая три различных проявления самодержавной власти, Толстой рисует вместе с тем общую растлевающую атмосферу самовластья.
Через всю трилогию проходит тема борьбы самодержавия с боярством. Боярство показано в трилогии с его своекорыстными интересами и интригами, но именно среди боярства поэт все же находит мужественных, сохранивших чувство чести людей. Столкновение этих двух социальных сил показано с исключительной напряженностью и яркостью. Читатель и зритель воспринимают его независимо от симпатий и антипатий автора. В 1890 году, перечитав трилогию, В. Г. Короленко записал в дневник, что, «несмотря на очень заметную ноту удельно-боярского романтизма и отчасти и прямой идеализации боярщины», она произвела на него «очень сильное и яркое впечатление». И это вполне естественно. Обобщающая сила образов Толстого выводит их за пределы той исторической концепции писателя, к которой они генетически восходят. В частности, обобщающий смысл образа Ивана Грозного, воплощающего в себе идею неограниченной самодержавной власти, неограниченного произвола, подчеркнут и самим Толстым в его «Проекте постановки» первой трагедии.
Лучшие представители боярства, которым Толстой явно симпатизирует, оказываются людьми, непригодными для государственной деятельности, социальные идеалы которых обречены историей. Это отчетливо ощущается в пьесах. Об этом говорится и в «Проекте постановки» «Царя Федора Иоанновича». «Такие люди, — подытоживает Толстой характеристику И. П. Шуйского, — могут приобрести восторженную любовь своих сограждан, но они не созданы осуществлять перевороты в истории. На это нужны не Шуйские, а Годуновы». Не Шуйские, потому что Шуйский — воплощение прямоты, честности и благородства; ему претят всякие кривые пути, всякий обман и коварство, какой бы политической целью они ни оправдывались. Образы Шуйского и Федора особенно убедительно показывают, что моральные проблемы оттесняют в трилогии проблемы социально-исторические. Толстой понимал, что победа новых исторических сил неизбежна, но хотел бы, чтобы при этом не утрачивались бесспорные общечеловеческие ценности.