Глубоко раскрыт смысл рассказа в письме М. Горького к Чехову в январе (после 5) 1900 г. Горький говорил об огромном значении творчества Чехова и, в частности, «Дамы с собачкой»: «Читал „Даму“ Вашу. Знаете, что Вы делаете? Убиваете реализм. И убьете Вы его скоро — насмерть, надолго. Эта форма отжила свое время — факт! Дальше Вас — никто не может идти по сей стезе, никто не может писать так просто о таких простых вещах, как Вы это умеете» (Горький, т. 28, стр. 112–113).
Лазаревский обратил внимание на гуманистическое чувство автора: «Вчера, на Новый год, прочел „Даму с собачкой“. Как ласковы Вы к людям! Еще не страшно жить на свете, коли чувствуешь, что есть сердца, расположенные ко всяким тяготам, которые налагает жизнь на людей!» (<январь, 1900> — ГБЛ). В следующем письме — от 5 января 1900 г. — он писал о типичности изображенной Чеховым ситуации, понятой и его спутниками, офицерами с парохода «Святой Николай»: «… стали читать „Даму с собачкой“. Читали поочередно, чтобы не устать. Я думал, что слушателям-помощникам капитана не понравится. Понравилось, и поняли, хорошо поняли, что, хотя этого, может, и не было, но это правда <…> Когда я кончил читать, помолчали, потом еще раз сказали, что это всё сама жизнь, и рассказали несколько случаев» (ГБЛ).
Находясь под впечатлением рассказа, Лазаревский 16 марта 1903 г. в письме к Чехову делился своими переживаниями: «Живя в „Славян<ском> базаре“, я всё ходил по коридорам и глядел на двери номеров, всё думал, не здесь ли встречались Дм. Дм. Гуров и Анна Сергеевна фон Дидериц. Трудно мне отрешиться от мысли, что их и не было никогда» (ГБЛ).
Глубокое проникновение в будничную жизнь людей отметила читательница Е. В. Лебедева в письме к Чехову <1900 г.> (см. об этом в примеч. к рассказу «По делам службы», стр. 400).
Сотрудник одесской газеты «Театр», М. Б. Полиновский, относил «Даму с собачкой», а также «О любви» и «В овраге» к тем произведениям Чехова, которые действуют на читателя «удивительным образом <…> заставляют много думать и много плакать» (письмо от 6 февраля 1900 г. — ГБЛ).
Доктор Г. И. Россолимо 6 февраля 1900 г. сообщал Чехову об успехах его последних вещей в среде преподавателей Московского университета: «Ваша „Дама с собачкой“ и „В овраге“ читаются теперь у нас с жадностью…»
В. Н. Ладыженский, земский деятель и писатель, сотрудник «Русской мысли», в письме к Чехову от 26 февраля 1900 г. из Пензы «одобрил» «и „Даму с собачкой“, и „В овраге“» (ГБЛ).
И. А. Бунин считал «Даму с собачкой» одним из лучших произведений Чехова (ЛН, т. 68, стр. 677).
«Всегдашняя почитательница» из Петербурга, С. С. Ремизова, в письме от 15 октября 1903 г. просила Чехова написать продолжение «Дамы с собачкой»: «Вы оставили своих героев, так сказать, в самую критическую пору их жизни, когда надо принять какое-нибудь решение, а какое? Вот трудный вопрос. Писать продолжение этого рассказа Вы, пожалуй, не захотите, так будьте добры, черкните несколько слов, как бы Вы поступили, будучи на месте Гурова <…> как бы Вы разрешили эту запутанную историю <…> В жизни людей так часты подобные безвыходные положения, в особенности в семейной жизни; так Ваша повесть попадет многим в цель, а потому очень интересно, даже важно узнать от такого сердцеведца, как Вы <…> как устроить свое счастье так, чтобы никто от этого не был несчастлив». Эту же просьбу Ремизова повторила в письме от 2 января 1904 г. (ГБЛ).
Л. Н. Толстой осудил чеховских героев. 16 января 1900 г. он записал в дневнике: «Читал Даму с собачкой Чехо<ва>. Это всё Ничше. Люди, не выработавшие в себе ясного миросозерцания, разделяющего добро и зло. Прежде робели, искали; теперь же, думая, что они по ту сторону добра и зла, остаются по сю сторону, т. е. почти животные» (Толстой, т. 54, стр. 9). О том, что Толстой был недоволен рассказом, Чехов знал из письма М. О. Меньшикова от 19 января 1900 г. Меньшиков передавал со слов Л. И. Веселитской, посетившей Толстых в Москве: «Ваша „Дама с собачкой“, по словам Л<идии> И<вановны>, ему не понравилась» (ГБЛ).
Примитивно и поверхностно оценил «Даму с собачкой» Н. А. Лейкин: «Небольшой этот рассказ, по-моему, совсем слаб. Чеховского в нем нет ничего. Нет тех картин природы, на которые он был такой мастер в своих первых рассказах. Действие в Ялте. Рассказывается, как один пожилой уже приезжий москвич-ловелас захороводил молоденькую, недавно только вышедшую замуж женщину, и которая отдалась ему совершенно без борьбы. Легкость ялтинских нравов он хотел показать, что ли!» (24 декабря 1899 г. — «Из дневника Н. А. Лейкина» — ЛН, т. 68, стр. 508).