В газетной и журнальной критике рассказ получил противоречивые оценки.
А. М. Скабичевский, соглашаясь с автором в отрицании современных форм жизни и признавая, что изображенная ситуация относится к числу драматических, осудил героев за то, что они неспособны к борьбе за свое счастье, что они «малюсенькие», а потому и драма их «безвыходная, позорно-мучительная»: «Та самая паутина обычаев, приличий, толков, пересудов, косых взглядов, двусмысленных улыбок, родственных опал, расстройства служебных отношений и положений, паутина, сквозь которую без труда проходят крупные мухи, для мелких оказывается непроходима. Остается только хвататься за голову, чувствовать себя несчастными, терзаться сознанием своего бессилия, своего ничтожества и пресмыкаться весь век в таком безвыходно-фальшивом и нелепом положении, в котором пришлось путаться нашим героям». По мнению Скабичевского, драма — «в отсутствии борьбы, в бессилии героев на мало-мальски смелый и решительный шаг» (А. Скабичевский. Текущая литература. — «Сын отечества», 1900, № 35, 4 февраля).
Н. К. Михайловский увидел в рассказе новый этап в творчестве писателя; обратил внимание на то, что Чехову «открылись» «новые стороны жизни», «расширилось его понимание действительности», «усложнилось его отношение к ней». Критик признал серьезными драмы героев последних произведений Чехова и противопоставил их персонажам из юмористического рассказа «Длинный язык»: «Одно дело, ялтинская дама, приятно проводившая время с Маметкулом и Сулейманом, и другое дело — Алехин и Анна Алексеевна…» <из рассказа «О любви»>. Михайловский отметил нравственное перерождение Гурова и вопрос о праве героев на счастье ставил в плане моральном, а не в социологическом, в отличие от Скабичевского: «…одно дело Гуров в начале знакомства с Анной Сергеевной и другое дело — он же в конце рассказа. Имеют ли он и Анна Сергеевна право пользоваться алехинским рецептом, есть ли у них такое „высшее“, во имя которого можно и должно принять счастие и несчастие, свое и чужое, — это дело их совести» (Ник. Михайловский. Литература и жизнь. Кое-что о г. Чехове. — «Русское богатство», 1900, № 4, стр. 139, 138–139).
В. Альбов доказывал, что для последнего периода творчества Чехова характерно его обращение к внутреннему миру человека. «Хочется думать, — выражал надежду критик, — что такие шедевры, как „В овраге“, „Дама с собачкой“, „Архиерей“ — только первые попытки осветить жизнь с новой точки зрения» (В. Альбов. Два момента в развитии творчества Антона Павловича Чехова. — «Мир божий», 1903, № 1, стр. 115). Он определял Чехова как гуманиста, которого «любовь ко всему человеческому и прекрасному в жизни» вывела «на широкий простор» (там же). Приводя в пример рассказы «О любви», «Дама с собачкой», «Архиерей», Альбов замечал, что Чехов идет по пути глубокого проникновения в жизнь и что «даже такую избитую тему, как любовь, г. Чехов, верный своей новой точке зрения, сумел изобразить оригинально» (стр. 112). Новое в «Даме с собачкой», по мнению Альбова, состоит в показе «процесса нравственного перерождения человека» (там же, стр. 114).
И. И. П-ский (псевдоним не раскрыт) назвал Чехова русским Мопассаном, отметил общие черты в «Даме с собачкой» Чехова и «Clair de lune» («Лунный свет») Мопассана, но подчеркивал и своеобразие Чехова: Мопассан «старался низвести человека с его возвышенного пьедестала», Чехов тоскует о «лучших сторонах человеческой природы». Особенность таланта Чехова — «в мастерски нарисованной им картине зарождения любви в <…> Гурове, — правда, любви поздней, на закате дней, но на первый взгляд даже психологически невозможной и неестественной в этом пошлом, самодовольно-сытом, всё испытавшем bon vivan’е». Критик отнюдь не считал Гурова «грубым чувственником», находя в нем и хорошие стороны, а измену мужу со стороны героини объяснял «далеко не чувственной разнузданностью». Напротив, он утверждал, что она «на всем протяжении рассказа является в наиболее выгодном для нее свете»: «Ее натура — источник глубокого чувства, до времени подавляемого и притупляемого окружающею средой, но требующего того или иного жизненного исхода. Не имея другого пути для своего развития, оно целиком выливается в сферу любви» (И. И. П-ский. Трагедия чувства. Критический этюд (по поводу последних произведений Чехова). СПб., 1900, стр. 2–5). Глубокую жизненную трагедию героини И. И. П-ский усмотрел «в этом ужасном, вопиющем несоответствии ее идеальных стремлений с действительной жизнью, в ее постоянной неудовлетворенности, в ее беспомощности…» (там же, стр. 6).