Андреевич (Е. А. Соловьев), анализируя рассказ «Дама с собачкой», писал, что на жизнь человечества Чехов смотрит с «космической точки зрения». Андреевичу Чехов представлялся сатириком во взгляде на жизнь, «в которой люди играют какую-то странную и обидную для их самомнения роль». Его точку зрения он сравнил с точкой зрения Свифта. По мнению Андреевича, Чехов ищет смысла жизни, и «удивительные произведения вырастают на почве этого искания» (Андреевич. Очерки текущей русской литературы. Искание смысла жизни. — «Жизнь», 1900, т. 1, стр. 246, 248).
Волжский (А. С. Глинка) объяснял беспощадное изображение жизни высоким нравственным идеалом писателя: «…идеал Чехова, „живой бог“ его недосягаемо высок, потому-то и действительность, изображаемая в чеховских произведениях, так ничтожна — жалка, убога, сера и бесцветна…» Идеализм Чехова, по мнению Глинки, — в «непримиримом протесте против действительности». «Даму с собачкой», наряду с «маленькой трилогией», Волжский назвал «полными безнадежного идеализма произведениями», что было связано с общей концепцией критика, характеризовавшего Чехова как представителя «пессимистического идеализма» (Волжский. Очерки о Чехове. СПб., 1903, стр. 44, 43).
А. А. Измайлов считал рассказ типичным для творчества позднего Чехова: «По своему довольно минорному настроению новая вещица талантливого беллетриста не представляется исключением в ряде позднейших его произведений. И как почти всякое из последних, рассказ отмечен чертами созревшего таланта и производит впечатление, в особенности второю, более сильно написанною половиной» («Биржевые ведомости», 1900, № 9, 10 января).
Р. И. Сементковский расценил рассказ «Дама с собачкой» как апологию безнравственности: «Нельзя же, в самом деле, называть хорошим человека, который то и дело обманывает жену, склонен разрушать правильную семейную жизнь, ставит из-за прихоти в ложное, крайне тягостное положение своих детей, относится очень поверхностно к своим общественным обязанностям и находит единственное развлечение и удовольствие только в любовных интригах». Сементковский не согласился с сочувственным отношением Чехова к перерождению Гурова: «Но если присмотреться к этой, столь важной и интересной жизни, как ее описывает г. Чехов, то, боже великий, как она в сущности мелка, неинтересна и излишня!» («Что нового в литературе?» Критические очерки Р. И. Сементковского. — «Ежемесячные литературные приложения к журналу „Нива“ на 1900 г.», 1900, № 1, стлб. 200, 194).
Ф. Е. Пактовскому чеховская тема казалась недостойной внимания, а герои — недостойными уважения: «Я не вижу здесь даже и того начала, которое руководило при разрушении семьи Анной Карениной <…> жертва принесена во имя животной страсти, вследствие непонимания святости семейных обязанностей, во имя привычки возводить вспышки своей страсти до пределов закона природы» (Ф. Е. Пактовский. Современное общество в произведениях А. П. Чехова. Казань, 1901, стр. 24). Он полемизировал с теми критиками, которые «здесь видят тяжелую драму жизни».
Реакционная критика не приняла гуманистической идеи рассказа. Так, В. П. Буренин выступил против авторской позиции в нем: «Автор не разрешает ничем вопроса, предлагаемого героем рассказа себе самому, и вместе с этим, стало быть, не разрешает и вопроса о том, драма или только „водевиль с собачкой“ всё то, что переживают его герои с их встречи в Ялте и до их встречи в Москве. Я склонен думать, что это водевиль, который и ялтинские любовники (мимоходом заметим, отнюдь не похожие на веронских любовников Шекспира), и г. Чехов ошибочно принимают за драму. Я склонен тоже думать, что в этой ошибочной точке зрения героев и их автора и заключается главный недочет рассказа» (В. Буренин. Критические очерки. — «Новое время», 1900, № 8619, 25 февраля).
По-разному была оценена художественная сторона произведения, в особенности финал.
Критики, отрицавшие серьезный конфликт чеховских героев с действительностью, считали рассказ отрывочным и художественно несовершенным. Так, Буренин замечал: он «все-таки не более как этюд, и притом отрывочный, представляющий как будто бы начало, первые главы ненаписанного романа». В «отрывочности» изложения Буренин видел следование модному направлению в искусстве тех лет: «Этюдность эта, очевидно, во вкусе времени и нравится большинству, толпе, и, быть может, даже и иным теперешним ценителям и судьям».