О том, что повесть «В овраге» существенно поколебала долго бытовавшее представление о Чехове как художнике, не способном к созданию обобщенных картин действительности, убедительнее всего свидетельствует отзыв Н. К. Михайловского («Литература и жизнь. Кое-что о г. Чехове». — «Русское богатство», 1900, № 4). Прослеживая эволюцию писателя, вдумываясь в его произведения последних лет, Михайловский отмечал, что отношение Чехова к действительности расширилось и усложнилось — он «вырос почти до неузнаваемости». «За рассказами „О любви“, „Крыжовник“, „Человек в футляре“, „Случай из практики“ он дал широко задуманный и превосходно выполненный рассказ „В овраге“, И это новый шаг вперед» (стр. 135, 140).
В ряде работ, трактовавших новое произведение, продолжала развиваться легенда о Чехове-пессимисте, обогащенная лишь новыми вариациями («„В овраге“ Повесть Антона Чехова». — «Русский вестник», 1900, № 4, стр. 614–617; И. И. П-ский. Трагедия чувства. Критический этюд (по поводу последних произведений Чехова). СПб., 1900).
Некоторые поправки в общее представление о Чехове-пессимисте вносил М. К. Лемке (Lemus. Из дневника публициста. Наш народ у Чехова. — «Орловский вестник», 1900, № 179, 193, 199 и 206 от 7, 21, 28 июля и 4 августа): это «пессимизм не обычный, разрушающий, расслабляющий, а созидающий, стимулирующий. Прочтя любое из произведений Чехова, вы не выносите впечатления безнадежности и как бы поощрения всякой пассивности, а наоборот, самая тяжесть и неотвратимость нарисованных бед стимулируют вас на активное вмешательство в жизнь, на желание делать и работать больше, чем вы делали до тех пор» (№ 179).
Ведущий представитель психологической школы в критике Д. Н. Овсянико-Куликовский («Литературные беседы». — «Северный курьер», 1900, № 180 и 181, 4 и 5 мая) назвал повесть «явлением <…> замечательным», ибо в сравнении с предшествующей литературой она внесла «свой вклад в изучение психологии» возникавшей в России «самобытной „буржуазии“» — «заводчиков и торговцев из мещан и крестьян». Считая, что Чехов «мастерски» выписал «потрясающую картину зла и греха», автор статьи изучал по ней и классифицировал психологические типы. Он находил, что «деятели зла» в новом «темном царстве» поступают «непроизвольно», «не ведают, что творят», а «натурам добрым» свойственно «фаталистическое непротивление злу». Оттого удушливый овраг вызывал у критика «унылое чувство безысходности». Он не был удовлетворен тем, что на возможность иной жизни России Чехов указал лишь «мимоходом», «намеком или символом», присутствие которого было сочтено недостатком произведения, в целом «замечательнейшего».
Этот разбор вызвал решительное несогласие М. С. Ольминского (Степаныч. Об Овсянико-Куликовском и А. Чехове. — «Восточное обозрение», 1900, № 216, 218 и 219, 29 сентября, 1 и 3 октября). Его статья — один из первых отзывов марксистской критики о Чехове. Несколько ранее в той же газете (1900, № 106, 14 мая), в «Журнальном обозрении», за подписью М. Павлович, Ольминский уже дал краткую оценку повести «В овраге», в целом положительную. Вторая статья содержала развернутый анализ произведения. В полемике Ольминский раскрыл неверность ряда суждений Овсянико-Куликовского, однако сам не смог по достоинству оценить повесть. Он не увидел в ней типов, дотоле неизвестных в литературе. «Нет ничего нового» и «в картине нарисованного Чеховым зла». В повести «зло очевидно», но «причины зла» неясны. Она написана так, что «будит мысль», но не «предопределяет тот ряд представлений, который будет вызван в уме читателя», позволяя последнему сделать из нее разнообразные выводы в зависимости от своего мировоззрения. Критик-марксист хотел бы у Чехова — писателя «талантливого», — видеть «идеалы определенного содержания». Не обнаружив их в повести, Ольминский счел необоснованными восторги, вызванные ее появлением.
При подведении итогов литературного года критика высоко оценивала повесть. «Самым видным» произведением назвал ее А. И. Богданович (А. Б. Критические заметки. — «Мир божий», 1901, № 1, стр. 2). В. Гольцев («Русская литература в 1900 г.». — «Курьер», 1901, № 1) отмечал, что повесть оказалась в числе двух произведений (рядом он ставил «Трое» Горького), пользовавшихся «особенным вниманием читателей». В годовом редакционном обзоре «Литература в 1900 году» газета «Русские ведомости» (1900, № 1, 1 января) тоже указала, что «особенно обратили на себя внимание произведения гг. Чехова и Горького».
Е. А. Соловьев (Андреевич. Очерки текущей литературы. О хищниках и одиноких людях. — «Жизнь», 1901, № 2) свойствами общественной ситуации объяснил возникновение в литературе вообще и в творчестве Чехова в особенности — двух тем. Они были обозначены в подзаголовке статьи. Примечательной чертой развития литературы Андреевич считал всё большее усиление «мотива одиночества среди миллионов». «В мутном тумане серенькой жизни <…> стал уже орудовать хищник», обездоливший массу людей и превративший всё вокруг в «голое место». «…Это-то „разорение“ и есть та социологическая почва, на которой Чехов рисует свои жизненные драмы». Андреевичу, несмотря на ошибочность ряда суждений о Чехове, удалось раскрыть социально-обличительный смысл повести (стр. 354, 355, 356).