Постановка «Иванова» была поручена режиссеру М. В. Аграмову. Ближайшее участие в ней принял Давыдов, которому, по словам одной из участниц спектакля, «был обязан театр появлением на сцене первой серьезной чеховской пьесы» (А. Я. Глама-Мещерская. Воспоминания. М. — Л., 1937, стр. 257). А. А. Плещеев также считал Давыдова «крестным отцом „Иванова“» (Александр Плещеев. Что вспомнилось, стр. 113). Глама-Мещерская вспоминала, что «пьесу Чехова ставили с любовью, с редким вниманием, ибо уже тогда все, начиная с Корша, возлагали большие надежды на молодого автора» (указ. соч., стр. 258).
Будущие участники спектакля сначала собирались у Чехова: «Они читали пьесу и распределяли между собою роли. Антон очень волновался и говорил, что „все бы это было хорошо, если бы артисты проявляли больше жизненных инстинктов“» (А. А. Долженко. Воспоминания родственника об Антоне Павловиче Чехове. — В кн.: А. П. Чехов. Сб. статей и материалов. Ростов н/Д, 1959, стр. 342). Перечислив имена бывавших тогда у Чехова артистов, мемуарист упомянул также имя артистки Г. И. Мартыновой, которая в окончательный состав исполнителей не вошла, но, видимо, сначала намечалась на роль Саши.
Чехов надеялся, что «Давыдов и Киселевский будут блестящи», и писал, что «Давыдов с восторгом занялся своею ролью» (Лейкнну, 4 ноября). Гламе-Мещерской роль также была передана, по ее словам, «согласно желанию автора» (А. Я. Глама-Мещерская. Воспоминания, стр. 257). Однако Рыбчинская, назначенная на роль Саши, «неохотно бралась за нее» (там же). С неудовольствием взялся за свою роль и Киселевский. Чехов позднее вспоминал: «Он всюду ходил и жаловался, что его заставляют играть такого сукиного сына, как мой граф» (Суворину, 30 декабря 1888 г.).
24 октября Чехов с беспокойством писал о работе над пьесой в театре: «Актеры не понимают, несут вздор, берут себе не те роли, какие нужно, а я воюю, веруя, что если пьеса пойдет не с тем распределением ролей, какое я сделал, то она погибнет. Если не сделают так, как я хочу, то во избежание срама пьесу придется взять назад». Чехов разделял в это время опасения Давыдова, что пьеса «у Корша шлепнется, так как играть ее решительно некому» (Ал. П. Чехову, 29 октября); «она неминуемо провалится благодаря бедности коршевской труппы» (Лейкину, 4 ноября 1887 г.).
26 октября Корш подписал условие, по которому он получил «исключительное право постановки в Москве» пьесы до 1 июня 1888 г. (Чехов. Лит. архив, стр. 82). 2 ноября он известил Чехова о посылке пьесы в цензуру и предложил «окончательно решить некоторые вопросы постановки» (ГБЛ). Их встреча, состоявшаяся 3 ноября, убедила Чехова, что «Корш — купец, и ему нужен не успех артистов и пьесы, а полный сбор», и он снова хотел взять свою пьесу назад и передать ее Малому театру (Лейкину, 4 ноября).
Вместо обещанных десяти репетиций было назначено всего четыре (Ал. П. Чехову, 20 ноября). Глама-Мещерская вспоминала, что Чехов на них «постоянно присутствовал, но он скромно сидел в партере и в режиссерскую постановку совсем не вмешивался; актерам никаких замечаний не делал» (А. Я. Глама-Мещерская. Воспоминания, стр. 258).
Однако из писем самого Чехова видно, что репетиции сильно его волновали и постановка отняла у него много нервной энергии. Он признавался, что пьеса «заездила и утомила» его (Лейкину, 4 ноября). Об этом времени Чехов вспоминал несколько позже: «Мне кажется, что я весь ноябрь был психопатом»; «В голове такое умопомрачение…»; «После пьесы я так утомился, что потерял способность здраво мыслить и дельно говорить» (Ал. П. Чехову, 24 ноября; Лазареву (Грузинскому), 26 ноября). И. Н. Потапенко писал в своих воспоминаниях: «Чехов часто говорил об особом авторском психозе, которым заболевает человек, ставящий пьесу.
— Я сам испытал это, когда ставил „Иванова“, — говорил он и описывал болезнь: „Человек теряет себя, перестает быть самим собой, и его душевное состояние зависит от таких пустяков, которых он в другое время не заметил бы: от выражения лица помощника режиссера, от походки выходного актера… “» и т. д. (И. Н. Потапенко. Несколько лет с А. П. Чеховым. — «Нива», 1914, № 28, стр. 551; Чехов в воспоминаниях, стр. 344).
Лейкин всячески уговаривал Чехова не вмешиваться в постановку, находил это совершенно излишним и рекомендовал всецело положиться на режиссера и исполнителей. В письме от 12 ноября 1887 г. он горячо убеждал в этом Чехова, ссылаясь при этом на свой собственный опыт драматурга и опыт Суворина: «Напрасно Вы так бьетесь с Вашей пьесой. Конечно, постановка пьесы для Вас новинка, первая пьеса Вас волнует, но нужно быть хладнокровнее. Я сам волновался при постановке моей первой пьесы, но потом бросил, когда ставились последующие <…> Делал я обыкновенно так: являлся на одну, последнюю репетицию, предоставляя постановку пьесы режиссеру. Это самое лучшее. Скажу Вам по опыту: я даже не понимаю, как это автор может ставить пьесу. Автор постановке только мешает, стесняет актеров и в большинстве случаев делает только глупые указания. Суворин то же самое говорит. Я был у него и передавал содержание Вашего письма» (ГБЛ).