Авторитетный критик «Московских ведомостей» С. В. Флеров-Васильев отнесся к пьесе в целом благожелательно и писал о ней в спокойно-сдержанном тоне (Чехов отметил, что в газете пьесу «похвалили» — Ал. П. Чехову, 24 ноября). В рецензии говорилось: «На театре г. Корша идет новая комедия с оригинальным названием „Иванов“. Это первый драматический опыт г. Чехова, автора целого ряда небольших рассказов, недавно появившихся отдельной книгой под заглавием „В сумерках“. Г. Чехов начинающий писатель и совсем еще молодой человек. Это чувствуется уже из самой пиесы <…> Я не скажу, чтоб это было произведение зрелое. Напротив, в нем много ошибок, ошибок неопытности и неумения. Но оно талантливо».
Критик находил, что «при всей неопытности автора» ему удалось показать в пьесе «живые лица», в которых «тенденции нет никакой». Правда, главный герой представлен рецензентом несколько однопланово: «Иванов прекрасный человек, умный, честный, трудолюбивый, преданный своему делу и отдающий ему всю душу; он безупречный общественный деятель и слывет за умника во всем уезде». Видимо, сознавая, что в пьесе характер Иванова показан гораздо более сложным и выходит за рамки набросанного им портрета, критик склонен был объяснить это расхождение только неопытностью и неумением драматурга: «Я до конца дожидался разъяснения мне автором характера Иванова. Разъяснения этого не последовало. Автор виноват <…> Я думал сначала, что автор намеренно держит его в первых актах в полутени, чтобы потом одним эффектным сценическим поворотом бросить на него полный свет. Этого не случилось. Г. Чехов просто не справился со своим героем» (С. Васильев. Театральная хроника. XII. — «Московские ведомости», 1887, 23 ноября, № 323).
Новый подход к Иванову высказали рецензенты, полагавшие, что негероическое изображение «героя» пьесы входило в творческие планы драматурга. Так, в анонимной корреспонденции «из Москвы», напечатанной в «Новом времени» и принадлежавшей А. Д. Курепину (его авторство подтверждается письмом Чехова к Ал. П. Чехову от 24 ноября 1887 г.), утверждалось, что главное лицо пьесы было «задумано автором оригинально». Далее говорилось: «Герои пьес обыкновенно отличаются яркими достоинствами или столь же яркими недостатками; у Иванова нет ни тех, ни других. Это — заурядный человек, честный, но не сильный характером; не он создает себе жизнь, а жизнь зачастую распоряжается им». Однако основной конфликт в пьесе был трактован Курепиным суженно — только как столкновение честной личности с враждебной внешней средой, как поединок Иванова со сплетней, которая, «измучивши Иванова, окончательно добивает его…» («Новое время», 1887, 22 ноября, № 4215, отд. Театр и музыка).
Стремлением глубже проникнуть в авторский замысел отличалась статья неизвестного автора, написанная в форме письма в редакцию газеты «Новости дня», которую Чехов назвал «длинной защитительной речью» (В. Н. Давыдову, 1 декабря). Нападки на пьесу автор статьи объяснил тем, что рецензенты просто «не отгадали» смысл явлений и характеры лиц, не поняли, что пьеса Чехова скроена не шаблонно, не по известной мерке, что именно в этом и состоит ее особый интерес.
Разъясняя возникшие недоумения, автор статьи писал так, будто ему были хорошо известны авторские намерения: «Об Иванове сложилось мнение как раз в том духе, какой нежелателен был автору, вне всякого сомнения, имевшему в виду, что найдется много близоруких людей, составляющих себе убеждения наотмашь. Он нарочно вывел в пьесе несколько посторонних лиц, толкующих об Иванове вкривь и вкось как о человеке безнравственном, бесчестном, и этим как бы хотел предостеречь зрителей от неверного понимания; случилось же наоборот. Иванов не был понят, лучше — его не хотели понять, не хотели признать его живым лицом…».
В статье утверждалось, что Чехов поставил в пьесе целый ряд вопросов животрепещущей важности: ему удалось «схватить выдающиеся черты типичного характера», «вывести его на свет божий, представить его нашим глазам как живую действительность». В понимании рецензента Иванов — обыкновенный, средний, «дюжинный человек, без запаса твердых убеждений, при полном отсутствии характера», который страдает «общепризнанным теперь» недугом — «нервной импотенцией, если можно так выразиться». При этом существенно, что драматичность положения героя автор статьи не свел только к конфликту между ним и пошлым обществом, но отметил также противоречия в «духовной сфере» Иванова, обнаружил в нем самом «целый мир адских мук и терзаний, от которых он не может освободиться» («Еще два слова об „Иванове“ (Письмо в редакцию)». — «Новости дня», 1887, 30 ноября, № 329, отд. Театр и музыка. Подпись: N.).