Но дело не дошло до переговоров. 28 февраля Трубецкой выступил из Севска и 10 марта пришел в Путивль; 26 марта выступил из Путивля, направляясь на местечко Константинов на Суле, стягивая к себе и московских воевод из Лохвицы, и Безпалого из Ромен. 10 апреля Трубецкой вышел из Константинова к Конотопу, где заперся приверженец Выговского, полковник Гуляницкий. 19 апреля Трубецкой подошел к Конотопу и безуспешно осаждал этот город до 27 июня, когда явился туда Выговский вместе с ханом крымским. Оставивши всех татар и половину козаков своих в закрытом месте за речкою Сосновкою, с другою половиною козаков Выговский подкрался под Конотоп, на рассвете ударил на осаждающих, перебил у них много людей, отогнал лошадей и начал отступать. Воеводы, думая, что неприятельского войска только и есть, отрядили для его преследования князя Семена Романовича Пожарского и князя Семена Петровича Львова с конницею. 28 июня Пожарский нагнал черкас, поразил и погнался за отступавшими, все более и более удаляясь от Конотопа; тщетно языки показывали, что впереди много неприятельского войска, и остальная половина козаков, и целая орда с ханом и калгою: передовой воевода ничего не слушал и шел вперед. «Давайте мне ханишку! – кричал он. – Давайте калгу! всех их с войском, таких-то и таких-то… вырубим и выпленим». Но только что успел он перегнать Выговского за болотную речку Сосновку и сам перебрался за нее со всем отрядом, как выступили многочисленные толпы татар и козаков и разгромили совершенно Москву. Пожарский и Львов попались в плен; Пожарского привели к хану, который начал выговаривать ему за его дерзость и презрение сил татарских, но Пожарский был одинаков и на поле битвы и в плену: выбранив хана по московскому обычаю, он плюнул ему в глаза, и тот велел тотчас же отрубить ему голову. Так рассказывает малороссийский летописец, но московский толмач Фролов, бывший очевидцем умерщвления Пожарского, рассказывал, что хан велел убить Пожарского за то, что этот самый воевода в прошлых годах приходил войною под Азов на крымских царевичей. Князь Львов был оставлен в живых, но недели через две умер от болезни.
Цвет московской конницы, совершившей счастливые походы 54-го и 55-го годов, сгиб в один день; пленных досталось победителям тысяч пять; несчастных вывели на открытое место и резали как баранов: так уговорились между собою союзники – хан крымский и гетман Войска Запорожского! Никогда после того царь московский не был уже в состоянии вывести в поле такого сильного ополчения. В печальном платье вышел Алексей Михайлович к народу, и ужас напал на Москву. Удар был тем тяжелее, чем неожиданнее; последовал он за такими блестящими успехами! Еще недавно Долгорукий привел в Москву пленного гетмана литовского, недавно слышались радостные разговоры о торжестве Хованского, а теперь Трубецкой, на которого было больше всех надежды, «муж благоговейный и изящный, в воинстве счастливый и недругам страшный», сгубил такое громадное войско! После взятия стольких городов, после взятия столицы литовской царствующий град затрепетал за собственную безопасность: в августе по государеву указу люди всех чинов спешили на земляные работы для укрепления Москвы. Сам царь с боярами часто присутствовал при работах; окрестные жители с семействами, пожитками наполняли Москву, и шел слух, что государь уезжает за Волгу, за Ярославль.
Разгромивши отряд Пожарского, хан и Выговский двинулись к Конотопу, чтоб ударить на Трубецкого, но боярин уже отступил от города и благодаря многочисленной артиллерии успел без большого вреда от напирающего неприятеля перевести свое войско в Путивль, куда прибыл 10 июля; Выговский и хан не преследовали его далее реки Семи и отправились под Ромн, жители которого сдались им; Выговский поклялся выпустить бывший здесь московский гарнизон и, несмотря на клятву, отправил его к польскому королю. Из-под Ромна союзники пошли под Гадяч. Здесь татары, расположившись станом в поле, спокойно смотрели, как черкасы Выговского резались с своими братьями, жителями Гадяча, на приступе. Осаждающие должны были отступить, потерявши больше тысячи человек. Тут пришла весть к хану, что молодой Юрий Хмельницкий с запорожцами ходил под Крым, погромил четыре ногайских улуса и взял много пленных. Хан и Выговский немедленно послали сказать ему, чтоб отпустил пленных в Крым, но Хмельницкий отвечал: «Если хан отпустит из Крыма прежний полон козацкий, то и мы отпустим татар; если же хан пойдет на государевы города войною, то и мы опять пойдем на крымские улусы». Пошумев за это с Выговским, хан отделился от него, пошел на Сумы, Хотмыл, Карпов, Ливны, городов не тронул, но выжег уезды и направил путь домой.