Приблизительно в это же время Александринский театр готовил новую постановку «Чайки», и для Чехова, который не мог забыть провала пьесы в 1896 году, это был опять повод для размышлений о том, как будет принята его пьеса, каковы требования современной публики к драматургии и т. д. Расхолаживало иногда, по собственному признанию Чехова, и обилие «драмописцев»: «Пьесу не пишу и писать ее не хочется, так как очень уж много теперь драмописцев, и занятие это становится скучноватым, обыденным» (к О. Л. Книппер, 16 марта 1902 г.). После одного из напоминаний Немировича-Данченко Чехов вновь пишет: «Немирович требует пьесы, но я писать ее не стану в этом году, хотя сюжет великолепный, кстати сказать» (к О. Л. Книппер, 29 августа 1902 г.).
К 1902 г. относится одно из свидетельств современников, подтверждающее, что этот год в работе над пьесой — над ее общим тоном — был для Чехова критическим. Это свидетельство Е. П. Карпова обнаруживает трудности, которые испытывал Чехов, пытаясь отразить в пьесе общественное настроение начала 1900-х годов: «Нудно выходит… Совсем не то теперь надо…» И говоря о сильном брожении в народе, о том, что Россия «гудит, как улей» («Вот вы посмотрите, что будет года через два-три…» — срок для первой русской революции указан безошибочно!), Чехов заключил беседу с Е. П. Карповым словами: «Вот мне хотелось бы поймать это бодрое настроение… Написать пьесу… Бодрую пьесу… Может быть, и напишу… Очень интересно… Сколько силы, энергии, веры в народе…» (Чехов в воспоминаниях, 1954, стр. 571–572).
Истомившиеся по чеховской пьесе режиссеры и актеры осенью 1902 г., переезжая в новое здание в Камергерском переулке, надеялись, что «Вишневый сад» будет гвоздем первого сезона в этом здании (см. письмо О. Л. Книппер от 1 сентября 1902 г. — Переписка с Книппер, т. 2, стр. 480).
Нужда Художественного театра в новом репертуаре была действительно острой, Чехов как автор чувствовал ответственность и мучился тем, что подводит театр.
Самый конец 1902 г. ознаменовался, после очередной вспышки болезни, новым подъемом творческих сил: «Я работал, был в ударе…» (к О. Л. Книппер, 19 декабря 1902 г. — речь идет, очевидно, о «Невесте»). 1903 год начался с обещания К. С. Станиславскому: «Пьесу начну в феврале, так рассчитываю по крайней мере. Приеду в Москву уже с готовой пьесой» (1 января 1903 г.).
К концу 1902 — началу 1903 г. в письмах Чехова появляются уже конкретные высказывания о содержании пьесы; они продолжаются и после того, как рукопись была отправлена в Художественный театр (14 октября 1903 г.). В этих автокомментариях к пьесе, часто вызванных откликами на нее из театра, затронуты общие вопросы.
О жанре пьесы и ее общем тоне: «Пьесу назову комедией» — Вл. И. Немировичу-Данченко, 2 сентября 1903 г.; «Вышла у меня не драма, а комедия, местами даже фарс…» — М. П. Лилиной, 15 сентября 1903 г.; «…вся пьеса веселая, легкомысленная» — О. Л. Книппер, 21 сентября 1903 г.; опасение, что у актрис будет плачущий тон — Немировичу-Данченко, 23 октября 1903 г.
О композиции: в трех или четырех актах — к О. Л. Книппер, 24 декабря 1902 г., 3 января 1903 г.; «Последний акт будет веселый…» — к ней же, 21 сентября 1903 г.; «Во всей пьесе ни одного выстрела…» — к ней же, 25 сентября 1903 г.
О декорациях и костюмах: «…обстановочную часть в пьесе я свел до минимума, декораций никаких особенно не потребуется <…> Во втором акте своей пьесы реку я заменил старой часовней и колодцем. Этак покойнее. Только во втором акте вы дадите мне настоящее зеленое поле и дорогу, и необычайную для сцены даль» — Немировичу-Данченко, 22 августа 1903 г.; «Дом старый, барский <…> Богато и уютно» — к О. Л. Книппер, 14 октября 1903 г. Очень важное пояснение к смыслу лопахинского предложения Раневской и Гаеву содержится в письме Станиславскому 5 ноября 1903 г.: «Дом должен быть большой, солидный; деревянный (вроде Аксаковского, который, кажется, известен С. Т. Морозову), или каменный, это все равно. Он очень стар и велик, дачники таких домов не нанимают; такие дома обыкновенно ломают и материал пускают на постройку дач. Мебель старинная, стильная, солидная; разорение и задолженность не коснулись обстановки.
Когда покупают такой дом, то рассуждают так: дешевле и легче построить новый поменьше, чем починить этот старый».
Общее настроение II акта пояснено в словах: «Кладбища нет, оно было очень давно. Две-три плиты, лежащие беспорядочно, — вот и все, что осталось. Мост — это очень хорошо. Если поезд можно показать без шума, без единого звука, то — валяйте» (Станиславскому, 23 ноября 1903 г.). О костюмах см. письмо Немировичу-Данченко, 2 ноября 1903 г.