Консервативная печать, встретившая в целом спектакль недружелюбно, выражала особое недовольство изображением в пьесе дворянства как сословия «пассивного, безвольного, не умеющего побеждать обстоятельства и уступающего место предприимчивому кулаку-торговцу» (Homunculus. — «Гражданин», 1904, 22 января, № 7, стр. 11–12). Со сходной оценкой пьесы выступил в «Гражданине» И. И. Колышко (№ 55 — псевдоним Серенький).
Отсутствие в пьесе «указаний на положительные, зиждительные начала жизни» в виде какой-то определенной социальной силы, должным образом противостоящей главным героям, вызвало возмущение автора рецензии на премьеру пьесы, напечатанной под псевдонимом Exter в «Московских ведомостях» (7 февраля, № 38). «Неужели в нашей жизни все так нудно и тоскливо?» — писал рецензент «Русского листка» (21 января, № 20 — псевдоним Энпе), инстинктивно чувствуя в пьесе опасные для существующего строя идейные тенденции. Бывало, однако, что как раз за «решительное отсутствие тенденции» пьеса удостаивалась со стороны той же консервативной критики похвалы, но такой, при которой выхолащивалось ее подлинное историческое содержание, а Чехов провозглашался художником, одинаково равнодушным ко всем своим героям (А. Басаргин. — «Московские ведомости», 24 января, № 24). Или вопреки сложности чеховского отношения к главным героям категорически утверждалось, что «побежденные» жизнью дворяне вызывают больше сочувствия, чем их «победитель» — Лопахин.
Возмущенная подобными отзывами «позорных критиков», поспешивших обвинить Чехова в мрачном изображении жизни, писательница и критик С. Шиль (псевдоним Сергей Орловский) в письме к нему от 7 февраля утверждала, что в пьесе, наоборот, есть «оправдание настоящего и прошедшего и светлое пророчество о будущем…» (ГБЛ).
С оценкой «Вишневого сада», в целом отрицательной, выступили также критики «Нового времени» во время петербургских гастролей (см. ниже отзывы В. П. Буренина, Юр. Беляева, В. В. Розанова).
Радушнее встретила «Вишневый сад» либеральная критика, на долю которой падает наибольшее количество рецензий и статей. Однако оценки ее отличались односторонностью.
Среди критиков, увидевших в пьесе элегическое прощанье с прошлым и идеализацию этого прошлого, рассматривающих ее как поэтическую «отходную» помещичьему землевладению, «драму оскудения дворянства» и т. д., были: П. Безобразов («Русь», 20 января, № 19), В. М. Дорошевич («Русское слово», 1904, 19 января, № 19), Ю. И. Айхенвальд («Русская мысль», № 2. Подпись Ю. А.), Н. Николаев («Театр и искусство», № 9 от 29 февраля), А. Р. Кугель (так и озаглавивший свою рецензию: «Грусть „Вишневого сада“» — «Театр и искусство», 1904, №№ 12 и 13, 21 и 28 марта); М. О. Гершензон («Научное слово», № 3); А. В. Амфитеатров («Русь», 31 марта и 1 апреля, №№ 110 и 111); А. С. Глинка («Журнал для всех», № 5 — псевдоним Волжский) и другие.
При таком понимании пьесы рецензенты и критики обращали особое внимание на глубокое проникновение Чехова в психологию вырождающегося дворянства, пассивного, беспомощного, нежизнеспособного (И. Н. Игнатов в «Русских ведомостях», 19 января, № 19. Подпись И.; В. М. Дорошевич в «Русском слове», 19 января, № 19, и др.).
При обсуждении в печати характеров пьесы возник вопрос, поднятый в печати еще при появлении первой большой пьесы Чехова — «Иванов» (1887–1889; см. том XII Сочинений), — о новых «лишних людях». В этом типе чеховского героя — неприспособленного к жизни, инертного, в целом «ненужного» — критики «Вишневого сада» заметили новую черту — неприспособленность к жизни, граничащую с инфантильностью. «Перед вами гибнут, беспомощно гибнут старые дети <…> Все в жизни застает их врасплох» (В. Дорошевич). При этом мнения критиков разошлись относительно некоторых героев. Одни считали «лишними людьми» не только Раневскую и Гаева, но и Лопахина (А. Кугель, отнесшийся к такому объединению отрицательно; М. О. Гершензон, считавший Лопахина самым неправдоподобным персонажем пьесы; Ю. Айхенвальд, напротив, одобривший тип необычного купца в пьесе; А. С. Глинка (Волжский), прямо назвавший Лопахина, вышедшего «из мужиков» и владеющего «миллионом», «тоже лишним»), но и Трофимова (А. Кугель) и даже простых служащих в имении («Русские ведомости», 19 января, № 19). «Только Чехов мог показать в Ермолае Лопахине не простого кулака, как это показывали в нем другие авторы, — писал Ю. Айхенвальд, — только Чехов мог придать ему все те же облагораживающие черты раздумья и нравственной тревоги…»; однако, отталкиваясь от этого в целом верного рисунка чеховского образа, далее Ю. И. Айхенвальд в своих рассуждениях о Лопахине отождествлял его поведение с поведением всех нерешительных, «недействующих» чеховских героев, чересчур заостряя, таким образом, чеховский замысел.