Впоследствии названная «лебединой песнью» Чехова, пьеса «Вишневый сад» еще при его жизни была воспринята как итог его творчества. В этом отношении характерны неоднократные указания критики на продолжение в ней тем, мотивов и образов предыдущей драматургии Чехова.
А. С. Глинка (Волжский) нашел в пьесе перекличку с «Дядей Ваней» (утешительные слова Ани в конце III действия — финальный монолог Сони), с «Крыжовником», «Невестой», «Тремя сестрами» (речи Трофимова — «человек с молоточком», Саша, финальный монолог Ольги) — «Журнал для всех», № 5. По словам М. О. Гершензона, Чехов в «Вишневом саде» «дал тот же материал, что и раньше, но только еще тоньше, еще изящнее обработанный…» («Научное слово», № 3). В наиболее общей форме эта мысль была высказана Юр. Беляевым, рассматривавшим «Вишневый сад» как «заключительный аккорд всей серии чеховских драм» и делавшим вывод: «Дальше идти в этом направлении некуда» («Новое время», 3 апреля, № 10087).
Преемственная связь «Вишневого сада» с прежним его творчеством вызвала резко отрицательную оценку революционно настроенных кругов. Горький, уже хлопотавший о публикации пьесы в «Знании», писал К. П. Пятницкому 21 или 22 октября 1903 г., побывав на ее чтении в Художественном театре: «… в чтении она не производит впечатления крупной вещи. Нового — ни слова. Всё — настроения, идеи — если можно говорить о них — лица, — все это уже было в его пьесах. Конечно — красиво и — разумеется — со сцены повеет на публику зеленой тоской. А о чем тоска — не знаю» (Собр. соч. в тридцати томах, т. 28. М., 1954, с. 291).
С этой оценкой с первого взгляда не вяжется фраза, сказанная Горьким самому Чехову в присутствии журналиста В. Тройнова в дни репетиций «Вишневого сада»: «Теперь, я уверен, ваша следующая пьеса будет революционная» (В. Тройнов. Московские встречи. — «Литературная газета», 1938, 30 марта, № 18; его же. Встречи в Москве. Из воспоминаний. — «Литература и искусство», 1944, 15 июля, № 29). Однако это было желание видеть Чехова иным, чем он был как автор «Вишневого сада» (ср. горьковскую характеристику действующих лиц пьесы, не исключая и «дрянненького студента Трофимова», как героев пассивных, много говорящих, но ничего не делающих и ненужных. — «А. П. Чехов. Отрывки из воспоминаний». — «Нижегородский сборник». Изд. т-ва «Знание», СПб., 1905, стр. 15).
Символисты, обращавшиеся неоднократно к Чехову с просьбой сотрудничать в их изданиях (см., например, письма Д. С. Мережковского и С. П. Дягилева в кн.: Из архива А. П. Чехова. М., 1960, с. 206–220), были огорчены тем, что Чехов дал «Вишневый сад» в сборник «Знание». 22 ноября 1903 г. С. П. Дягилев писал Чехову: «Зачем не отдали нам Ваш „Вишневый сад“, а вместо того „огоркили“ себя? Мы бы постарались издать его, как следует быть напечатанным такому произведению. Ведь в наше время разучились „любить книгу“, а мы относимся со сладострастием к каждой запятой» (там же, стр. 216). Но это не было, как известно, просто желание заполучить в авторы крупного художника России: предполагалось, что Чехов возьмет на себя руководство беллетристическим отделом «Мира искусства». Знакомство с уже поставленной на сцене пьесой подтвердило возможность связать ее с требованиями символистского искусства. Однако уже со дня премьеры «Вишневого сада» наметилось резкое расхождение в понимании пьесы Чехова символистами старшего и младшего поколений. 17 января в Художественном театре был и «старший» символист Брюсов, и А. Белый, принадлежавший к символистам младшего поколения.
У Брюсова, давшего уже издателям петербургского органа символистов «Новый путь» обещание написать рецензию на спектакль, сложилось резко отрицательное мнение и о чеховской пьесе, и о ее постановке в МХТ. Свое мнение он высказал в рецензии, работу над которой, однако, не довел до конца (см. ЛН, т. 85, стр. 195–199).
На брюсовской оценке «Вишневого сада» сказалось, кроме его непосредственного впечатления от пьесы, общее неприятие символистами искусства Художественного театра, во-первых, и, во-вторых, их враждебное отношение к деятельности товарищества «Знание», где печаталась пьеса. Брюсов увидел в «Вишневом саде» адекватное выражение той формы реализма, которую он в Художественном театре и в творчестве «знаньевцев» тогда отождествлял с натурализмом.
Непримиримость позиции Брюсова, в то время бывшего лидером символизма, ко всему, что было «похоже» на действительную жизнь, привела к тому, что он не признал за пьесой ни одного существенного достоинства, за исключением чисто формального — совершенства языка, композиции (но и в последнем случае ядовито отмечал «банальность» драматургических приемов Чехова, восходящих, по его мнению, к мелодраматическим эффектам французской драматургии: вынесение за сцену острых событий, контраст между внешним весельем и трагическим внутренним настроением героев). При всем этом единственной драматургически сильной сценой в пьесе он признавал появление Лопахина в III действии, к которому относилось обвинение в устарелости приемов — одно из противоречий в рецензии, свидетельствующее о том, как трудно давался Брюсову заданный отзыв о Чехове — «без улыбок» автору пьесы (З. Гиппиус — В. Брюсову, 23 января 1904 г. — ГБЛ, ф. 386, 82. 37).