В 1898 г., 25 ноября, в № 90 газеты, был перепечатан старый рассказ Чехова «Жилец» (из «Журнала для всех»), а в 1899 г., 30 декабря, в № 291, — «Художество» (из «Петербургской газеты»).
В 1898 г., 24 ноября, в № 89, была опубликована без подписи статья «Голодающие дети», написанная Чеховым в соавторстве с А. С. Пругавиным, а затем помещены отчеты Чехова о сборе средств в пользу голодающих — <«Пожертвования в пользу детей крестьян Самарской губернии»> (I–VIII) и <«Пожертвования в пользу голодающих Казанской губернии»> (I–III). В 1899 г., 28 сентября, в № 216, напечатано было без подписи Чехова воззвание — «В пользу нуждающихся приезжих больных» (см. т. 16 Сочинений, стр. 363–374, 548–565).
Благодаря Чехову в 1898 г. увидел свет рассказ В. Вольного <В. Г. Вальтера> «На своем месте» («Крымский курьер», №№ 103, 104, 11, 12 декабря). Одна из рекомендаций Чехова оказалась неудачной, в связи с чем осенью 1900 г. Чехов дал редактору газеты М. К. Первухину шутливое обязательство «юным плагиаторам не покровительствовать» (см. т. 9 Писем).
Состоя членом местного благотворительного общества, Чехов близко сошелся с ялтинской интеллигенцией. С. Я. Елпатьевский (1854–1933) — врач, поселился в Ялте одновременно с Чеховым (см. «Крымский курьер», 1898, № 61, 20 октября), активный деятель благотворительного общества (см. т. 16 Сочинений, стр. 565, 568). А. Я. Бесчинский (?—1941) — журналист, автор книг: «Путеводитель по Крыму». М., 1901 (ДМЧ); «Ялта и ближайшие окрестности». Ялта, 1902, и др., член благотворительного общества. М. М. Копотилов — лаборант городской санитарной лаборатории в Ялте, секретарь благотворительного общества (см. т. 16 Сочинений, стр. 365, 551). Летом 1900 г. уехал из Ялты («Крымский курьер», 1900, № 144, 29 июня, стр. 3). В. В. Келлер — «южнобережский винодел», губернский гласный (там же, 1900, №№ 55, 221, 9 марта, 3 октября). П. Л. Розанов (1858—?) — санитарный врач; Чехов помогал публикации его статьи «О курортном Положении для кавказских минеральных вод» в «Русской мысли» (см. т. 16 Сочинений, стр. 565).
27 сентября 1899 г. был заключен договор между редактором и издателем газеты «Крымский курьер» Н. Р. Лупандиной и Бесчинским, Елпатьевским, Келлером, Копотиловым, Розановым и Чеховым «на участие в газете» сроком на 5 лет — от 1 октября 1899 г. по 1 октября 1904 г. (ТМЧ).
Лупандина давала обязательство издавать газету на свои средства и «ежегодно выдавать А. Я. Бесчинскому и другим, вступившим в договорные обязательства по настоящему условию, семьдесят процентов чистого дохода от издания газеты», а в случае продления договора еще на пять лет — 50%.
В договоре есть такие слова: «Мы, Бесчинский, Елпатьевский, Келлер, Копотилов, Розанов и Чехов, обязуемся доставлять материал для газеты, приглашать для газеты сотрудников, читать рукописи и исправлять их, в случае надобности, направлять деятельность иногородних корреспондентов и следить, чтобы таковые были во всех более или менее значительных пунктах Таврической губернии и Черноморского побережья <…> Мы, Бесчинский, Елпатьевский и другие, обязуемся за свои статьи и заметки, помещаемые в „Крымском курьере“, особого вознаграждения и платы не получать, кроме упомянутых в пункте первом…» Лупандина имела право «прекратить действие настоящего договора в том случае, если трое из постоянных сотрудников <…> откажутся от участия в газете „Крымский курьер“».
С 5 октября 1899 г. (№ 221) по 4 февраля 1900 г. (№ 27) на стр. 1 «Крымского курьера» стали появляться объявления о подписке на газету с перечнем шести будущих сотрудников. Излагалась и программа. После отказа Чехова и других от участия в редакции, 1 июля 1900 г., открывая подписку на второе полугодие, газета извещала: «Состав сотрудников, принимающих ближайшее участие в издании газеты, в последнее время обновлен и значительно увеличен. Редакция приняла все зависящие от нее меры к тому, чтобы газета „Крымский курьер“, благодаря своему объему, удовлетворяла потребностям не только местных обывателей, но и приезжих».
С весны 1900 г. фактическим редактором газеты стал М. К. Первухин. В его воспоминаниях есть сведения об отношении Чехова к «Крымскому курьеру»: «А. П. Чехов очень резко отзывался как о самой газете, влачившей, признаться, жалкое существование, так особенно о ее издательнице, державшей и газету и нас, сотрудников, в черном теле. Но в то же время Чехов интересовался газетою и иногда заглядывал ко мне на дом, чтобы узнать последние новости до выхода номера <…> однажды я все же осведомился — почему он не заглядывает в редакцию? Разумеется, все телеграммы — в его полном распоряжении и так далее. Чехов нахмурился. Долго молчал, потом неожиданно для меня разразился целою филиппикою.