Цикл «Разоренье» подводил итоги наблюдениям и раздумьям Успенского над пореформенной Россией. Многозначительный смысл имело само заглавие, под которым подразумевалось не только материальное и духовное «разоренье» старого, крепостнического уклада, но также и невиданное разоренье, которое нес народным массам слагающийся «новый порядок». Через все повести проходят объединяющие их темы: разоблачение «нового порядка», восхваляемого либералами, и тема растущего стихийного протеста народа против эксплуатации и угнетения. Показывая нарастание протеста в широких народных массах, Успенский одновременно подчеркивал и незрелость, ограниченность этого протеста, острую потребность народа в руководителях, которые помогли бы ему правильно разобраться в настоящем и указали пути борьбы за общественное переустройство. Так появляется в повестях тема интеллигенции, призванной руководить народом.
В основу повестей положен большой фактический материал, почерпнутый писателем непосредственно из своих воспоминаний и наблюдений. Современники свидетельствуют, что сюжетные ситуации, особенно первых двух повестей, восходят к подлинным фактам, образы их — к реальным людям.
В первой повести Успенский широко использовал свое знание быта и нравов Тулы — в то время крупного промышленного центра, где он жил в детстве, а затем неоднократно бывал с 1865 по 1869 год. В частности, в повести отразились наблюдения над рабочими-оружейниками Тульского казенного завода, недовольство которых невыносимыми условиями существования вылилось в 1863 году в продолжительные волнения. В своих неизданных записках брат писателя И. И. Успенский сообщает, что «прототипом» Михаила Ивановича был тульский рабочий, воспитывавшийся в доме И. Я. Успенского. В повести использована также история жизни семей матери и отца писателя. В образе Нади воплощены, по свидетельству писательницы В. В. Тимофеевой-Починковской, некоторые черты облика жены писателя А. В. Успенской.
Материалом для повести «Тише воды, ниже травы» послужили факты из земских и судебных дел, собранные Успенским в 1867 году в Крапивне и Липецке, а также почерпнутые из опыта учительской работы самого писателя (в г. Епифани Тульской губернии в 1867 году), его жены А. В. Успенской и его сестры Е. И. Успенской. Не случайно повесть вызвала возмущение местных обывателей, узнавших себя в ее персонажах. Успенский писал об этом жене 20 июня 1870 года из г. Крапивны: «Моя повесть „Тише воды“ наделала здесь дел, — все перессорились и переругались, и я боюсь, как бы в самом деле не сорвали зла на сестре и матушке».
В повести «Наблюдения одного лентяя», очевидно, отразились впечатления, вынесенные Успенским из поездки в Тульскую губернию летом 1870 года и из трехмесячного пребывания в том же году в Саратовском крае у народника П. В. Григорьева, с которым он вместе разъезжал по деревням и беседовал с крестьянами.
В цикле ярко проявилось глубокое внутреннее родство Успенского и революционных демократов 60-х годов, с их «горячей враждой к крепостному праву и всем его порождениям в экономической, социальной и юридической области» (В. И. Ленин. Сочинения, т. 2, стр. 472). Однако, не ограничиваясь борьбой против остатков крепостнического строя, Успенский в этих повестях поставил вопрос о характере пореформенной эволюции России, то есть о развитии капитализма. Смену России крепостнической Россией капиталистической символизирует «облаживание и открытие чугунки» — строительство и открытие железной дороги в небольшом провинциальном городе («Наблюдения Михаила Ивановича»; см. также и другие произведения 70-х годов: «Книжка чеков», «Злые новости» и др.). Громадный подъем железнодорожного строительства был одной из характерных черт развития капитализма в России в конце 60 — начале 70-х годов.
Показывая в повестях влияние происшедших перемен на духовный мир людей из народа, Успенский подчеркивал «подъем чувства личности, чувства собственного достоинства», характерный для пореформенной России (см. В. И. Ленин. Сочинения, т. 1, стр. 394). При этом писатель разоблачал иллюзорность надежд угнетенного и замученного народа на «новые времена». Для народа в сущности все осталось по-старому. Это особенно наглядно показывает изображенная в первой повести рабочая слобода Яндовище, где господствуют нищета и безудержная эксплуатация («прижимка цветет и не увядает»), правда, последняя иногда принимает либеральный вид и форму (эпизод с новым «молодым хозяином»); в этой же повести Успенский выводит и носителей новой «прижимки» — нарождающуюся буржуазию, выходцев из крестьян (процентщица Арина, кулак Евсей).