Создавая эти художественные образы, Успенский продолжил добролюбовскую традицию обличения «лишних людей», которыми «не может удовлетворяться свежее чувство человека, жаждущего деятельного добра и ищущего себе руководителя» (Добролюбов).
Текст ранней редакции, изъятый при переработке 1883 года, позволяет уточнить облик героя повести «Тише воды, ниже травы». Это участник освободительного движения 60-х годов, морально сломленный разгромом революционного движения и правительственным террором, пришедший к признанию бесполезности борьбы, «результат которой заключается лишь в ясном понимании повести о плети и обухе». В изъятом тексте он так писал о своей эволюции: «Я теперь думаю: горе человеку, воспитанному иллюзиями пятидесятых годов! В то время въявь совершались такие дела, от которых голова кружилась, которые вызывали наружу все живые силы, заставляя соваться во множество маленьких дел и мечтать о больших.
Может быть, и окажутся со временем какие-нибудь результаты этих сований — не знаю; но покуда… Недели четыре или пять тому назад, помню, шел я в Петербурге по какому-то очень серьезному делу; до места оставалось несколько шагов, вдруг говорят: „проезда нет!“ — Да мне очень нужно. — „Пожалуйте в обход“. Повернул. Шел-шел, — думаю: „недалеко“ — глядь опять — стоит городовой и, как капельмейстер, посредством махания руки дирижирует публикой. „Нет проезду! Баба — куд-ды!.. Эй, вороти назад“. Поворотил опять… Иду и думаю: „если я не послушаюсь и пойду, — меня воротят насильно; если же послушаюсь, то не исполню крайне нужного для меня дела… Как тут быть? Но так как за первое наказывают сибиркой, а за второе — ничего, снисходят, то не есть ли это знак, что лучше своротить?“
И я все сворачивал, все сворачивал и уж не помню, куда пришел…» («Проезда нет» — намек на покушение Каракозова 4 апреля 1866 года, когда петербургские улицы были оцеплены полицией, и на последовавший за покушением террор).
В несокрушимости «порядка» убежден и герой повести «Наблюдения одного лентяя», который противопоставляет этому «порядку» только пассивное сопротивление, «лень», «ничегонеделанье», то есть в сущности мещанский пассивно-анархический протест.
Бессилие интеллигенции тех лет перед большими и насущными вопросами, которые волновали народ, незнание и непонимание ею народа особенно подчеркнуто в главе этой повести, получившей в 1883 году ироническое название «Я и Павлуша „ходим в народе“» (ранее «Два непродолжительные путешествия»).
Интеллигенция в цикле «Разоренье» классово дифференцирована. Наряду с демократической интеллигенцией, ненавидящей господствующий порядок и его носителей, Успенский показывает новую, либерально-буржуазную интеллигенцию, о которой Ленин писал, что это «„интеллигенция“ довольная и спокойная, чуждая каких бы то ни было бредней и хорошо знающая, чего она хочет» (В. И. Ленин. Сочинения, т. 1, стр. 276). За ее «образованностью», деловитостью и громкими «гуманными фразами» скрываются грубый эгоизм, беспринципность и приспособленчество (юрист-либерал Шапкин). Особо Успенский останавливается на судьбе интеллигента-разночинца, выходца из «низов», который становится «участником в поддержании благообразия настоящего времени»: Иван Куприянов бесстрастно «делает свое дело и прокармливает семью», в сущности же предает народные интересы. Поставленная Успенским тема впоследствии получила широкое развитие в творчестве Горького («Дачники», «Варвары» и др.).
Повести цикла «Разоренье» являлись новым этапом не только в идейной эволюции Успенского, но и в становлении его художественного метода.
Характер новых тем, поставленных в цикле, и самого материала требовал иных, по сравнению с «Нравами Растеряевой улицы», художественных средств и в первую очередь новой большой повествовательной формы. О трудностях работы над такой формой Успенский писал Некрасову 19 октября 1868 года: «Необходимость написать именно повесть, а не ряд рассказов и очерков, путала меня в течение целого года, и я по крайней мере шесть раз написал эту вещь».
Уже в первой повести, наряду с авторским повествованием, большое место занимают самые «наблюдения» Михаила Ивановича, которые он излагает в монологах, а также в беседах с окружающими. Две другие повести цикла написаны в форме дневника и воспоминаний, причем Успенский в заглавиях подчеркивал дневниковый характер своих произведений («Тише воды, ниже травы» — подзаголовок «Дневник», в ранних редакциях подзаголовок «Провинциальные заметки»; «Наблюдения одного лентяя» — в ранней редакции «Лентяй, его воспоминания, наблюдения и заметки»). Повествование в этих произведениях ведется от имени интеллигента-разночинца, одного из «героев своего времени», то есть с точки зрения участника событий, анализирующего и пытающегося разобраться в окружающем. Идейная эволюция героя становится основой построения сюжета повестей или, как называл их Успенский, «ряда очерков».