Но и после нашествия Эдигеева московский князь три года не ездил в Орду сам и не посылал туда ни родственников своих, ни бояр больших; только в 1412 году, когда новый хан Зелени-Салтан (Джелаледдин Султан), сын Тохтамыша, дал изгнанным нижегородским князьям ярлык на их отчину, Василий Димитриевич поехал в Орду с большим богатством и со всеми своими вельможами. Это последнее известие об отношениях Москвы к Орде в княжение Василия Димитриевича; после встречаем только известия о нападениях татарских на пограничные с степью русские области: в 1410 году татары напали нечаянно на Рязань, но были отбиты и потеряли добычу; в 1414 они воевали по Задонью, взяли Елец и убили тамошнего князя; в 1422 году они прогнаны были из области Одоевской; в 1424 году хан Куидадат вошел в Одоевскую область, простоял здесь три недели и отправился к Рязани; но вдесь встречен был русскими войсками и поражен.
Опаснее была Литва. Когда еще в 1386 году Василий Димитриевич спасался бегством из Орды от Тохтамыша, то, разумеется, не мог бежать прямою дорогою, а направлял путь к западным странам, свободным от татарского влияния; сначала он укрывался в Молдавии, а оттуда пробирался в Москву чрез литовские владения; известия разногласят насчет того, где именно Василий встретился с Витовтом, ведшим тогда борьбу с Ягайлом; но согласны в том, что молодой московский князь дал или принужден был дать Кейстутову сыну слово жениться на его дочери Софии. Слово было сдержано, как только Василий стал великим князем: в 1390 году трое бояр великокняжеских привезли невесту в Москву из-за моря, от немцев, по выражению летописца, т. е. из владений Ордена, где жил тогда Витовт. Но эта близкая родственная связь не принесла Москве никакой пользы, когда Витовт, помирившись с Ягайлом, стал великим князем литовским и начал стремиться к увеличению своих владений, ибо это увеличение единственно могло произойти чрез покорение областей Руси Восточной.
Сначала Орден не давал Витовту досуга обратить свое внимание на восток; великий магистр Конрад фон Юнгинген хотел воспользоваться борьбою между Ягайлом и младшим братом его, Свидригайлом Олгердовичем витебским (который, по обычаю, отдался под покровительство Ордена), и в 1394 году осадил Вильну. Но, несмотря на многочисленность осаждавших, их искусство, опытность вождей, превосходную по тому времени артиллерию, осажденные отбивались с таким мужеством, что магистр, потеряв треть войска, множество лошадей и снарядов, принужден был снять осаду и заключить мир с Витовтом, чтоб только беспрепятственно выйти из Литвы. Мир с немцами дал Витовту возможность обратить внимание на восток и примыслить важную волость Смоленскую. В Смоленске происходила в это время сильная усобица между князем Юрием Святославичем и братьями его за уделы и за то, что ни один брат не хотел служить другому. Князь Юрий был принужден уехать из Смоленска к тестю своему князю Олегу рязанскому, а Витовт спешил воспользоваться этим обстоятельством, ибо удаление Юрия не примирило остальных Святославичей; литовский князь распустил слух, что идет на татар, – вместо того вдруг явился под Смоленском. Один из князей, Глеб Святославич, выехал к нему навстречу с небольшою дружиною, был принят с честию, отпущен с миром, причем Витовт велел сказать остальным князьям: «Чтоб вам, всем князьям братьям, выехать ко мне с любовию, по охранной грамоте (по опасу); слышал я, что между вами нет единства и вражда большая; так если будет между вами какой спор, то вы сошлитесь на меня как на третьего, и я вас рассужу справедливо». Смоленские князья обрадовались, что нашелся беспристрастный третий судья, который рассудит их по всей справедливости и разделит им вотчину по жребию: все они собрались и поехали к Витовту с дарами; но Витовт, взявши дары, велел перехватать всех князей и отослал их в Литву, потом подступил к городу, пожег посады, взял крепость и посадил здесь своих наместников (1395 г.).