Новгородцы, заключая договор с князем Юрием против иноплеменников, по всем вероятностям, имели в виду самого опасного из этих иноплеменников, князя литовского. И действительно, в следующем же 1405 году Витовт, пославши объявление войны в Новгород, сам пошел с войском в Псковскую волость, тогда как псковский посол жил еще в Литве, и псковичи, ничего не зная, не могли приготовиться: Витовт взял город Коложе и вывел 11000 пленных, мужчин, женщин и детей, не считая уже убитых; потом стоял два дня под другим городом, Вороначем, где литовцы накидали две лодки мертвых детей: такой гадости, говорит летописец, не бывало с тех пор, как Псков стал. Между тем псковичи послали в Новгород просить помощи, и новгородцы прислали к ним полки с тремя воеводами; но Витовт уже вышел из русских пределов. Псковичи вздумали отомстить ему походом в его владения и звали с собою новгородцев: «Пойдемте, господа, с нами на Литву мстить за кровь христианскую»; но воеводы новгородские побоялись затрагивать страшного литовского князя и отвечали псковичам: «Нас владыка не благословил идти на Литву, и Новгород нам не указал, а идем с вами на немцев». Псковичи рассердились, отправили новгородцев домой, а сами выступили в поход, повоевали Ржеву, в Великих Луках взяли стяг Коложский, бывший в плену у Литвы, и возвратились с добычею. Мало этого, в 1406 году псковичи подняли всю свою область и пошли к Полоцку, под которым стояли трое суток.
Но ни псковичи, ни новгородцы не надеялись одними собственными силами управиться с Витовтом и потому послали просить защиты у московского князя. Мы не знаем, какие были уговоры у Василия Дмитриевича с Витовтом относительно Смоленска, уже прежде принадлежавшего литовскому князю; нет ничего странного, что Москва действовала нерешительно в смоленском деле. Но нападение на псковские волости показывало ясно, что Витовт, ободренный вторичным взятием Смоленска, не хочет удовольствоваться этим одним примыслом, и московский князь не хотел ему уступать Пскова и Новгорода: Василий разорвал мир с тестем за псковскую обиду, отправил брата Петра в Новгород; потом, сложивши вместе с тверским князем крестное целование к Витовту, собрал полки и послал их в Литовскую землю: они приступали к Вязьме, Серпейску и Козельску, но безуспешно. Витовт за это велел перебить всех москвичей, находившихся в его владениях; но здесь уже отозвался разрыв с московским князем: до сих пор те из южных русинов и литвинов, которые были недовольны новым порядком вещей, начавшим утверждаться со времени соединения Литвы с Польшею, должны были сдерживать свое неудовольствие, ибо негде было искать помощи, кроме иноверного Ордена: сильный единоверный московский князь находился постоянно в союзе с Витовтом. Но когда этот союз переменился на вражду, то недовольным литовским открылось убежище в Москве: первый приехал из Литвы на службу к великому князю московскому князь Александр Нелюб, сын князя Ивана Ольгимантовича, и с ним много литвы и поляков; Василий Димитриевич принял его с любовью и дал ему в кормление Переяславль. С обеих сторон, и в Москве и в Литве, собирали большое войско, и осенью 1406 года московский князь выступил в поход и остановился на реке Плаве, близ Кропивны, куда пришли к нему на помощь полки тверские с четырьмя князьями и татарские от хана Шадибека. Литовский князь также вышел навстречу к зятю с сильным войском, поляками и жмудью, но, по обычаю, битвы между ними не было: князья начали пересылаться, заключили перемирие до следующего года и разошлись, причем татары, уходя, пограбили русские области.