Началась война. Рыцари, пользуясь отсутствием Витовта к брату в Краков, опустошили окрестности Гродна, за что Жмудь взяла Мемель; два раза потом сильное орденское войско опустошало Литву; Витовт отплатил рыцарям опустошением Пруссии; с обеих сторон, впрочем, не сделали ничего важного и заключили перемирие, а в 1404 году вечный мир. Витовт принужден был спешить заключением мира с Орденом, потому что должен был обратить внимание свое на отношения к Северо-Восточной Руси; он уступил опять Жмудь рыцарям, обязавшись даже в случае сопротивления жмудинов помогать Ордену при их покорении. Несмотря на это. Жмудь не думала покоряться добровольно. Когда орденские и Витовтовы войска входили в ее области, жители преклонялись на время перед силою, но потом восставали опять. «Немало у нас (говорили они) прелатов, ксендзов и тому подобных людей, которые отбирают у нас шерсть и молоко, а в учении христианском не наставляют нас». Между тем Витовт, управившись на востоке, начал думать, как бы опять овладеть Жмудью, стал поддерживать жителей ее в их восстаниях, следствием чего были новые войны Польши и Литвы с Орденом. В 1410 году Витовт соединился с Ягайлом и встретил орденское войско под Грюнвальдом: у рыцарей было 83000 войска, у Витовта и Ягайла – 163000, между которыми находились русские полки: смоленский, полоцкий, витебский, киевский, пинский и другие. В начале битвы успех был в стороне рыцарей; но отчаянное мужество русских смоленских полков, выдержавших натиск немцев, дало возможность Витовту поправить дело: рыцари потерпели страшное поражение, потеряли великого магистра Ульриха фон Юнгингена, более 40000 убитыми и 15000 взятыми в плен вместе со всем обозом. Грюнвальдская битва была одна из тех битв, которые решают судьбы народов: слава и сила Ордена погибли в ней окончательно, покорители разъединенных пруссов встретили громадное ополчение из трех соединенных народов Восточной Европы, пред которым силы, мужество, искусство рыцарей оказались недостаточными; военное братство, существовавшее для борьбы, не имело более ни средств, ни цели для борьбы; силы его поникли пред соединенными силами трех народов христианских, в ополчении врагов Ордена не приносилось более языческих жертв, в нем раздавалась христианская молитва: «Богородице, дево, радуйся!» Орден был предоставлен собственным средствам: потерянные силы не восполнялись более толпами рыцарей из разных краев Европы, потому что Орден не вел более войн с неверными, следовательно, существование его становилось уже бесцельным, ненужным, и существование это после Грюнвальдской битвы представляет только продолжительную агонию.
В то время, как орден Тевтонский в Пруссии оканчивал борьбу свою с Литвою, другая половина его, орден Меченосцев в Ливонии, продолжала борьбу со Псковом и Новгородом, В 1406 году, по возвращении псковичей с войны литовской, из-под Полоцка, магистр ливонский пришел со всею силою и ходил две недели по их волости: но известно, что значило тогда ходить по чужой волости. Жители пригорода Велья выехали в числе 150 человек железной рати, помолились богу и св. Михаилу и ударили на немцев; поганые не выдержали и обратились в бегство, потерявши много людей и знамя; а из вельян никто не был не только убит, но даже и ранен; одного только немцы взяли в плен, но и тот убежал. Это было в августе месяце; в октябре псковичи подняли всю свою волость и пошли на Немецкую землю, подстерегли немецкую рать, убили у нее 20 человек да 7 взяли живых; потом пошли за Новый городок, встретили другую немецкую рать, ударили и на нее, убили 315 немцев, потеряли своих 34 человека и возвратились домой с большою добычею. В следующем году приехал во Псков брат великого князя московского Константин; первым делом его было послать слугу своего в Новгород на добро Пскову, просить помощи на немцев; новгородцы, однако, отказались, не помогли псковичам ни словом, ни делом. Тогда князь Константин, будучи юн верстою, по выражению летописца, но совершен умом, поднявши всю область Псковскую и пригороды, пошел воевать за Нарову; повоевали много погостов, взяли много добычи; со времен князей Довмонта и Давыда псковичи не бывали еще так далеко в Немецкой земле. Благополучно возвратились псковичи из похода; но скоро князь Константин уехал от них, и дела переменились; магистр пришел ко Пскову со всею немецкою силою; псковичи вышли к нему навстречу, четыре дня стояли неприятели друг против друга и бились об реку; немцы не отважились перейти ее и пошли уже назад, как псковичи, ободренные этим отступлением, перешли реку в погнались за ними; тогда немцы оборотились и нанесли им сильное поражение на Логозовицком поле, убили трех посадников, множество бояр и сельских людей, всего 700 человек; немцам победа стоила также дорого, и они не могли воспользоваться ею. Это побоище, по словам летописца, было так же сильно, как Ледовое и Раковорское. В то же самое время другая рать псковская потерпела неудачу за Наровою, принуждена была бросить свои лодки и бежать от неприятеля. Псковский летописец при этом продолжает жаловаться на новгородцев: они взяли князя из Литвы, говорит он, все псковичам наперекор, вложил им дьявол злые мысли в сердце – водить дружбу с Литвою и немцами, а псковичам не помогают ни словом, ни делом. В следующем 1408 году магистр пришел опять со всею силою на Псковскую волость, ходил по ней две недели, но безуспешно, осаждал Велье; потом встречаем известие о новом неудачном набеге немцев на Велье и о неудачном походе псковичей на Немецкую землю. В 1409 году новое нашествие немцев, опять без важных последствий, кроме поражения псковских охочих людей. Наконец, в 1410 году псковские посадники и бояре съехались с рыцарями у Киремпе и заключили мир по старине, на псковской воле; в 1417 в Ригу приехал посол великокняжеский с двумя псковскими сановниками, и заключили договор о свободной торговле и непропуске врагов Ордена чрез псковские, а псковских – чрез орденские владения; в обидах положено искать управы судом, а не мечом; великий князь Василий в этой грамоте называется великим королем московским, императором русским. В 1420 году немецкие послы съехались с новгородскими на реке Нарове и заключили вечный мир по старине, как было при Александре Невском.