В челе московского боярства стоял тогда известный уже нам боярин Иван Димитриевич Всеволожский, хитрый, ловкий, находчивый, достойный преемник тех московских бояр, которые при отце, деде и прадеде Василия умели удержать за Москвою первенство и дать ей могущество. Когда Юрий по прибытии в Орду уехал в Крым вместе с доброжелателем своим, могущественным мурзою Тегинею, который обещал ему великое княжение, Иван Димитриевич подольстился к остальным мурзам, возбудил их самолюбие и ревность к могуществу Тегини. «Ваши просьбы, – говорил он им, – ничего не значат у хана, который не может выступить из Тегинина слова: по его слову дается великое княжение князю Юрию; но если хан так сделает, послушавшись Тегини, то что будет с вами? Юрий будет великим князем в Москве, в Литве великим князем побратим его Свидригайло, а в Орде будет сильнее всех вас Тегиня». Этими словами, говорит летопись, он уязвил сердца мурз как стрелою; все они стали бить челом хану за князя Василия и так настроили хана, что тот начал грозить Тегине смертию, если он вымолвит хотя слово за Юрия. Весною 1432 года был суд между дядею и племянником: Юрий основывал свои права на древнем родовом обычае, доказывал летописями и, наконец, ссылался на кривотолкуемое завещание Донского. За Василия говорил Иван Димитриевич, он сказал хану: «Князь Юрий ищет великого княжения по завещанию отца своего, а князь Василий по твоей милости; ты дал улус свой отцу его Василию Димитриевичу, тот, основываясь на твоей милости, передал его сыну своему, который уже столько лет княжит и не свергнут тобою, следовательно, княжит по твоей же милости». Эта лесть, выражавшая совершенное презрение к старине, произвела свое действие: хан дал ярлык Василию и даже хотел заставить Юрия вести коня под племянником, но последний сам не захотел нанести такой позор дяде; Юрию уступлен был также Дмитров, выморочный удел брата его Петра (умершего в 1428 году). Так кончился суд в Орде; разумеется, он не мог потушить распри; Юрий не мог забыть неудачи, а в Москве не могли не воспользоваться своим торжеством для окончательного низложения соперника. Вот почему в том же году встречаем известие, что Юрий побоялся жить вблизи от Москвы, в новоприобретенном Дмитрове, и уехал опять в Галич, а Василий тотчас же выгнал его наместников из Дмитрова и захватил город; но вдруг дела в Москве неожиданно приняли благоприятный оборот для старого дяди.
Иван Димитриевич в награду за услуги, оказанные им Василию в Орде, надеялся, что великий князь женится на его дочери; эта надежда вовсе не была дерзкою в то время, когда князья часто женились на дочерях боярских и выдавали за бояр дочерей своих. Сам же Иван Димитриевич вел свой род от князей смоленских и женат был на внуке великого князя нижегородского, почему и был уже в родстве с великим князем московским. Василий, будучи в Орде, дал Ивану Димитриевичу обещание жениться на его дочери; но по приезде в Москву дела переменились; мать великого князя Софья Витовтовна никак не согласилась на этот брак и настояла, чтоб сын обручился на княжне Марье Ярославне, внуке Владимира Андреевича. Тогда Иван Димитриевич, так сильно ратовавший в Орде против старины княжеской, вспомнил старину боярскую и отъехал от московского князя. Он боялся прямо ехать к Юрию и потому кинулся сперва к брату его Константину Димитриевичу, надеясь пробудить в нем старинные замыслы, потом к тверскому князю, наследственному сопернику Москвы: но все это уже была старина, над которою сам боярин так недавно посмеялся в Орде; новым, действительным было могущество Москвы, против которого никто не смел тронуться, могущество, утвержденное с помощию предшественников, товарищей Ивана и его самого. Наконец боярин решился явиться к Юрию и был принят радушно. Но между тем как Иван Димитриевич подговаривал Юрия возобновить старые притязания, в Москве сыновья Юрия – Василий Косой и Димитрий Шемяка – пировали на свадьбе великокняжеской. Василий Косой приехал в богатом золотом поясе, усаженном дорогими каменьями. Старый боярин Петр Константинович рассказал историю этого пояса матери великокняжеской, Софье Витовтовне, историю любопытную: пояс этот был дан суздальским князем Димитрием Константиновичем в приданое за дочерью Евдокиею, шедшею замуж за Димитрия Донского; последний тысяцкий Василий Вельяминов, имевший важное значение на княжеской свадьбе, подменил этот пояс другим, меньшей цены, а настоящий отдал сыну своему Николаю, за которым была другая дочь князя Димитрия суздальского, Марья. Николай Вельяминов отдал пояс также в приданое за дочерью, которая вышла за нашего боярина, Ивана Димитриевича; Иван отдал его в приданое за дочерью же князю Андрею, сыну Владимира Андреевича, и по смерти Андреевой, обручив его дочь, а свою внучку за Василия Косого, подарил жениху пояс, в котором тот и явился на свадьбу великого князя. Софья Витовтовна, узнав, что за пояс был на Косом, при всех сняла его с князя как собственность своего семейства, беззаконно перешедшую в чужое. Юрьевичи, оскорбленные таким позором, тотчас выехали из Москвы, и это послужило предлогом к войне.