До нас дошли также договорные грамоты Василия Димитриевича с родными его братьями. В них нет отмен против прежних подобного же рода грамот. Для объяснения последующих событий нужно заметить, что князья Андрей и Петр Димитриевичи обязываются в случае смерти Василия блюсти великое княжение и под сыном его, тогда как в договорной грамоте Юрия этого условия не находится. Подобно Юрию, и самый младший брат великокняжеский, Константин, не хотел сначала отказаться от прав своих в пользу племянника. Мы видели, что Константин родился незадолго до смерти отца, так что ему в духовной Донского не было назначено никакого удела, и Василий Димитриевич в первом завещании своем, распорядившись насчет родного сына, говорит: «А брата своего и сына, князя Константина, благословляю, даю ему в удел Тошню да Устюжну по душевной грамоте отца нашего, великого князя». Но когда Василий в 1419 году потребовал от братьев, чтоб они отреклись от прав своих на старшинство в пользу племянника, то Константин оказал явное сопротивление. «Этого от начала никогда не бывало», – говорил молодой князь; Василий рассердился, отнял у него удел, и Константин ушел в Новгород, убежище всех недовольных князей; однако скоро он уступил требованиям старшего брата и возвратился в Москву.
С Новгородом Великим началась у московского князя вражда в 1393 году. Давно уже новгородцы одним из главных условий своих с великими князьями ставили, чтоб не звать их к суду в Низовые города; в 1385 году они вздумали приобресть то же право и в отношении к суду церковному; посадник и тысяцкий созвали вече, где все укрепились крестным целованием не ходить в Москву на суд к митрополиту, а судиться у своих владык по закону греческому; написали об этом и утвержденную грамоту. Когда в 1391 году митрополит Киприан приехал в Новгород, то целые две недели уговаривал граждан разодрать эту грамоту. Новгородцы отвечали одними устами: «Целовали мы крест заодно, грамоты пописали и попечатали и души свои запечатали». Митрополит говорил им на это: «Целованье крестное с вас снимаю, у грамот печати порву, а вас благословляю и прощаю, только мне суд дайте, как было при прежних митрополитах». Новгородцы не послушались, и Киприан поехал от них с большим гневом. Московский князь, хорошо зная, что зависеть от митрополита значило зависеть от Москвы, не хотел позволить новгородцам отложиться от суда митрополичьего: примысливши Нижний Новгород, он послал сказать гражданам Великого, чтоб дали ему черный бор, заплатили все княжеские пошлины (княжчины) и чтоб отослали грамоту о суде к митрополиту, который снимет с них грех клятвопреступления. Новгородцы не согласились, и великий князь отправил дядю своего Владимира Андреевича и брата Юрия с войском к Торжку. Новоторжцы побежали с женами и детьми в Новгород и другие места, и много народу из новгородских волостей сбежалось с домочадцами своими в Новгород. Князь Владимир и Юрий сели в Торжке, а рать распустили воевать новгородские волости; взяты были Волок Ламский и Вологда. Остальные жители Торжка возмутились было и умертвили великокняжеского боярина Максима; но Василий послал перехватать убийц, которые были привезены в Москву и казнены различными муками. Между тем новгородская охочая рать с двумя князьями (Романом литовским и Константином белозерским) и пятью своими воеводами начала воевать великокняжеские волости, взяла Кличен городок и Устюжню, а из Заволочья новгородцы с двинянами взяли Устюг. Много было кровопролития с обеих сторон, и новгородцы, по словам их летописца, не желая видеть большего кровопролития между христианами, отправили послов к великому князю с челобитьем о старине, а к митрополиту отослали грамоту целовальную; митрополит отвечал: «Я грамоту целовальную беру, грех с вас снимаю и благословляю вас». Великий князь также принял новгородское челобитье и взял мир по старине. Новгородцы дали князю черный бор по своим волостям, заплатили 350 рублей князю и митрополиту зато, что последний благословил их владыку и весь Новгород; те, за которыми были княжчины, поклялись не утаивать их.