Между тем Юрий Всеволодович холмский все жил в Москве и вдруг в 1407 году поехал в Орду искать великого княжения Тверского под двоюродным братом своим Иваном. Последний, узнав об этом, также отправился в Орду судиться с Юрием; но легко было предвидеть, кто из двух будет оправдан на этом суде – богатый ли Иван или безземельный Юрий? Все князья ордынские, говорит летописец, оправили князя Ивана Михайловича и с честию отпустили его в Тверь, а Юрий остался в Орде. В 1408 году поднялась вражда между князем Иваном Михайловичем и племянником его Иваном Борисовичем, которому он до сих пор покровительствовал: услыхав о приближении дяди с войском к Кашину, Иван Борисович бежал в Москву, но мать его отвезена была пленницею в Тверь, и в Кашине сели наместники великого князя тверского, т. е., как надобно полагать, в той части Кашина, которою владел Иван Борисович, ибо тут же сказано, что князь Иван Михайлович заключил мир с братом своим, Василием кашинским. Мир этот, однако, продолжался не более трех лет: в 1412 году встало опять между братьями нелюбье великое, по выражению летописца: князь Иван Михайлович тверской велел схватить брата своего Василия Михайловича кашинского вместе с женою, боярами и слугами; княгиню велел отвезти в Тверь, а самого Василия Михайловича в Старицу; но при переправе через реку Тмаку, когда все провожатые сошли с лошадей, князь в одном терлике, без кивера погнал свою лошадь вброд, переправился через реку и потом поскакал по неезжалым дорогам; в одном селе посчастливилось ему найти преданного человека, который заботился об нем, укрывал в лесу, перенимал вести и, улучив наконец удобное время, убежал с князем в Москву.
В это самое время явился из Орды в Тверь посол лютый звать князя Ивана к хану; тот поехал, но еще прежде него отправился в Орду из Москвы брат его Василий, прежде и возвратился и, пользуясь отсутствием старшего брата, попытался было овладеть Кашином с татарами; но князь Иван Борисович с тверскою заставою (гарнизоном) не пустил его в город. Это показывает, во-первых, что Василий успел склонить хана на свою сторону, ибо тот дал ему татар в помощь, во-вторых, видим, что князь Иван Борисович помирился уже с старшим дядею и действовал за него, против младшего. Скоро перемена хана в Орде переменила и дела тверские: враждебный князю Ивану Михайловичу хан Зелени-Салтан был убит, и преемник его отпустил тверского князя с честию и пожалованием.