В 1960 году, уже после смерти Льюиса, Д. Томпсон опубликовала о нем в журнале «Атлантик» теплые воспоминания. Романист предстает в них как человек яркий и необычный, поражавший собеседников фотографической памятью, энциклопедическими познаниями и остротой суждений, неутомимой способностью к чисто артистической импровизации и пародированию. Казалось, он излучал энергию непрерывно пульсирующей мысли, «нес с собой напряженную предгрозовую атмосферу, которая предшествует вспышке». Творческий труд был главной страстью его жизни, он пронизывал все его существо и определял его поведение. Его рабочий стол напоминал поле битвы: на нем в строжайшем порядке располагались его стандартные, в серых обложках блокноты с записями, отточенные карандаши, стопки бумаги. Он работал запоем, с удовольствием, в густых клубах папиросного дыма, взбадриваясь иногда стаканом виски, пока боль в кончиках пальцев не отрывала его от пишущей машинки…
Роман «Энн Виккерс» был написан «новым* Льюисом — художником с обострившимся интересом к социальным проблемам. Впервые героиня романа посвящает свою жизнь служению общественному благу — сначала делу равноправия женщин, затем улучшению положения в тюрьмах. Впервые в творчестве Лыочса, особенно в описании женской тюрьмы, звучат столь непривычные для писателя трагические ноты. «Самые страшные преступления, совершенные во время минувшей войны, — писал в своей рецензии на книгу английский писатель Комптон Меккензи, — бледнеют в сравнении с тюрьмой Копперхед-Гэп».
В «Энн Виккерс», безусловно, отразились впечатления, которые писатель вынес от посещения в 1929 году тюрем, где томились рабочие лидеры Макнамара и Том Муни. В романе появляются фигуры подлинных борцов против буржуазного мира: это коммунистки Перл Маккег и Джесси Ван Тайл. Что касается самой героини, то ее судьба оказалась органически слита с историческим фоном, который прежде появлялся лишь в виде фрагментарных упоминаний. Льюис не только повествовал о судьбе своей героини; казалось, он смотрел ее глазами на тридцатилетний период американской истории — от начала века до кризиса 1929–1933 годов. Биография Энн Виккерс отразила искания целого поколения американских радикальных интеллигентов в канун первой мировой войны, к которым принадлежал и сам Льюис.
Еще в бытность свою студентом Йельского университета Синклер Льюис, зачитывающийся Элтоном Синклером и Джеком Лондоном, приобрел репутацию «неконформиста», то есть противника существующего порядка. Позднее, в 1908–1909 годах, работая в газете «Курьер» в Айове, он в ряде статей выступал в поддержку социалистического лидера Юджина Дебса, к которому питал с той поры чувство искреннего восхищения. Впоследствии он вспоминал, что его передовицы в этой газете были «столь радикальны», что он с тревогой «ждал увольнения». В «Курьере» он опубликовал статью под заголовком «Необходимые критиканы», в которой высказал мысли, столь характерные для него уже в пору зрелости, в период создания его прославленных сатирических романов. В ней он писал, что «великие реформаторы и мученики были по большей части критиканами» и что «проклятые насмешки критиканов» не раз ускоряли общественный прогресс.
В 1910 году Синклер Льюис переехал в Нью-Йорк и сблизился с обитателями Гринвич-Вилледжа, упоминаемого в «Энн Виккерс». Этот квартал художественной интеллигенции был центром радикального брожения в канун первой мировой войны. Там Льюис встречался с Джоном Ридом, прогрессивным критиком Рэндольфом Буорном, левым художником Артом Янгом. В 1911 году он вступил в социалистическую партию и не без гордости показывал Джеку Лондону свой красный членский билет. Некоторые письма по примеру автора «Железной пяты» он подписывал: «Ваш для революции».
Был он близок и к движению за женское равноправие, столь красноречиво описанному в его романе; познакомился с некоторыми его руководительницами. В 1912 году Льюис был свидетелем большого суфражистского парада в Нью-Йорке, а однажды выступил с речью на уличном митинге суфражисток. Он принимал участие и в деятельности народных домов, изображенных в «Энн Виккерс», а в годы войны стал пацифистом.