(1367—1368 гг.) Великий Князь, готовясь к решительной борьбе с Ордою многоглавою, старался утвердить порядок внутри отечества. Своевольство Новогородцев возбудило его негодование: многие из них, под названием охотников, составляли тогда целые полки и, без всякого сношения с Правительством, ездили на добычу в места отдаленные. Так они (в 1364 году) ходили по реке Оби до самого моря с молодым Вождем Александром Обакуновичем и сражались не только с иноплеменными Сибирскими народами, но и с своими Двинянами. Сей же Александр и другие смельчаки отправились вниз по Волге на 150 лодках; умертвили в Нижнем великое число Татар, Армян, Хивинцев, Бухарцев; взяли их имение, жен, детей; вошли в Каму, ограбили многие селения в Болгарии и возвратились в отчизну, хвалясь успехом и добычею. Узнав о том, Великий Князь объявил гнев Новогордцам; велел захватить их чиновника в Вологде, ехавшего из Двинской области, и сказать им, что они поступают как разбойники и что купцы иноземные находятся в России под защитою Государя. Правительство, извиняясь неведением, нашло способ умилостивить Димитрия.
Самая язва не прекратила междоусобия Тверских Князей. Василий Михайлович Кашинский, долговременный неприятель Всеволода Холмского, ссорился и с братом его, Михаилом Александровичем (княжившим прежде в Микулине) за область умершего Симеона Константиновича. Дядя хотел быть Главою Княжения; а племянник доказывал, что он, будучи сыном брата старшего, есть наследник его прав и властелин всех частных Уделов. Они хотели решить тяжбу судом духовным: уполномоченный для того Митрополитом, Тверской Епископ обвинил дядю, но долженствовал сам ехать в Москву для ответа: ибо Василий и брат Симеонов, Иеремий Константинович, жаловались на его несправедливость Святому Алексию. Сие дело казалось неважным: открылись следствия несчастные для Твери и Москвы. Юноша Михаил имел достоинства, властолюбие и сильного покровителя в знаменитом Ольгерде Литовском, женатом на его сестре. Зная, что великий Князь и Митрополит держат сторону Василиеву – зная также намерение первого господствовать самодержавно над всею Россиею – Михаил уехал в Литву. Пользуясь его отсутствием, Василий и Иеремий гнали усердных к нему Бояр и, предводительствуя данною им от Димитрия Московскою ратию, опустошили Михаилову область, в надежде, что он не дерзнет возвратиться. Но Михаил спешил отмстить дяде и брату, ведя с собою войско Литовское; взял Тверь, пленил свою тетку и думал осадить Кашин, где заключился Василий; однако ж Епископ примирил их, с условием, что дядя уступит старейшинство племяннику и будет довольствоваться областию Кашинскою.
Князь Московский участвовал в сем мире и подтвердил его. Но прозорливые советники Димитриевы, боясь замыслов Михаила – который назвался Великим Князем Тверским и хотел восстановить независимость своей области – употребили хитрость: ими, как вероятно, наученный, Иеремий Константинович приехал к Димитрию с новыми жалобами, требуя, что он взял на себя распорядить Уделы в Твери. Михаила позвали в Москву дружелюбно и ласково: сам Св. Алексий обнадежил его в безопасности, уверяя, что суд великого Князя навсегда утвердит тишину в Тверских владениях. Слово Митрополита и святость гостеприимства не дозволяли страшиться обмана. Михаил желал видеть столицу Димитрия (уже славную тогда в России), узнать его лично, беседовать с благоразумными Вельможами Московскими: он въехал гостем, но сделался невольником. Нарядили Третейский суд; хотели предписывать законы Михаилу; удалили от него Бояр Тверских и содержали их как пленников в разных домах с Князем. Обман, недостойный Правителей мудрых! и виновники не воспользовались оным. Летописцы говорят, что прибытие Ханского Вельможи, Карача, заставило советников Димитриевых освободить утесненного Князя: сей Мурза, как вероятно, вступился за него; вероятно и то, что Св. Алексий, невольно вовлеченный в дело, противное совести, удержал их от дальнейшего насилия. Михаил спешил удалиться, громогласно обвиняя Димитрия и Митрополита, хотя они клятвою обязали его быть довольным и не жаловаться! Он уступил, без сомнения также невольно, Городок или область Симеона Константиновича Князю Иеремию, с коим отправился туда чиновник Московский.