Надлежало довершить оружием, что начали коварством. Василий Кашинский умер: Великий Князь, как бы желая только защитить сына его, Михаила, от притеснений, послал войско в Тверь; а Михаил Александрович ушел к Ольгерду. Сей Литовский Государь, более двадцати лет воюя непрестанно с Немецким Орденом, с Поляками, Россиянами, купил славу Героя кровию бесчисленного множества людей и пеплом городов: равнодушно смотрел на изнурение своих подданых и, бодрый в летах старости, все еще искал новых приобретений. В 1363 году он ходил с войском к Синим Водам, или в Подолию, и к устью Днепра, где кочевали три Орды Могольские; разбив их, гнался за ними до самой Тавриды; опустошил Херсон, умертвил большую часть его жителей и похитил церковные сокровища: с того времени, как вероятно, опустел сей древний город и Татары Заднепровские находились в некоторой зависимости от Литвы. Поход к берегам Черного моря не препятствовал Ольгерду беспокоить Россию: Военачальники его взяли Ржев, а сын, Андрей Полоцкий, (в 1368 году) старался овладеть другими пограничными местами нашими. Россияне также действовали наступательно, и юный Князь Владимир Андреевич ознаменовал свое мужество счастливым успехом, изгнав Литву из города Ржева. В сих обстоятельствах Ольгерд должен был ревностно вступиться за шурина, который предлагал ему идти прямо к Москве и смирить дерзкого юношу, уже столь решительного в замыслах самовластия. Собрав многочисленные полки, он выступил к пределам России с братом Кестутием, также поседевшим в битвах, и с сыном его, отроком Витовтом, будущим Героем, грозным для всех народов соседственных. Летописцы рассказывают, что Кестутий, возвращаясь однажды с войском из Пруссии, увидел в Полонге красавицу, именем Бириту, и влюбился в нее: дав идолам своим обет вечно сохранить девство и за то слывя богинею в народе, она не хотела быть женого храброго Князя; но Кестутий насильно сочетался с нею браком. От сей Бириты родился знаменитый Витовт.
Князь Смоленский, добровольно или принужденно, соединил дружину свою с полками Литовскими, которые шли, не зная куда: ибо Ольгерд умел хранить тайну в важных предприятиях, чтобы нападать внезапно, и любил побеждать хитростию еще более, нежели силою. Он был окружен Россиянами и купцами иноземными; но цель его похода оставалась неизвестною в Москве до самого того времени, как сей завоеватель приближился к нашим границам. Изумленный Великий Князь отправил гонцов во все области для собрания войска и, желая остановить стремление неприятеля, велел Боярину, Димитрию Минину, идти вперед с одними полками Московскими, Коломенскими и Дмитровскими. Вторым начальником был Воевода Князя Владимира Андреевича, именем Иакинф Шуба. Уже Ольгерд, как лев, свирепствовал в Российских владениях: не уступая Моголам в жестокости, хватал безоружных в плен, жег города; убил Князя Стародубского, Симеона Димитриевича Кропиву, а в Оболенске Князя Константина Юрьевича, происшедшего от Св. Михаила Черниговского, и близ Тростенского озера ударил всеми силами на Воеводу Минина. Многие наши Князья, Бояре легли на месте, и полки Московские были истреблены совершенно. Ольгерд, истязая пленников, спрашивал: где Великий Князь? и есть ли у него войско? Все ответствовали единогласно, что Димитрий в столице и еще не успел соединить сил своих. Победитель спешил к Москве, где Великий Князь с братом, Владимиром Андреевичем, с Митрополитом Алексием, со всеми знаменитейшими людьми затворился в Кремле, велев обратить в пепел окрестные здания. Три дня Ольгерд стоял под стенами, грабил церкви, монастыри, не приступая к городу: каменные стены и башни устрашали его; а зимние морозы не позволяли ему заняться трудною осадою. Довольный корыстию и множеством пленником, он удалился, гоня перед собою стада и табуны, отнятые у земледельцев и городских жителей; вышел из России и хвалился тем, что она долго не забудет сделанных им в ней опустошений. В самом деле, Великое Княжество не видало подобных ужасов в течение сорока лет, или со времен Калиты, и сведало, что не одни Татары могут разрушать Государства.