Как скоро сия буря миновалась, Великий Князь отправил брата, Владимира Андреевича, защитить Псковитян от Немцев. Оскорбленные убиением некоторых Россиян на границах Ливонии в мирное время, Псковитяне (в 1362 году) остановили у себя гостей Немецких, а жители Дерпта Новогородских. Были съезды и переговоры. Новгород посылал Бояр своих в Дерпт: наконец с обеих сторон задержанным купцам дали свободу; однако ж Псковитяне взяли с Немцев немало серебра за их вероломство и не могли долго ужиться с ними в мире. Открылась новая ссора за границы: Посол от Великого Князя ездил в Дерпт и не успел ни в чем. Вслед за ним явилось войско Немецкое, предводимое Магистром Вильгельмом Фреймерзеном, Архиепископом Фромгольдом и многими Коммандорами; выжгло окрестности Пскова, стояло сутки под его стенами и ночью ушло. «К несчастию (говорит тамошний Летописец), Князь Александр и главные чиновники наши были в разъезде по селам, а мы ссорились с Новымгородом». Прибытие Князя Владимира Андреевича восстановило согласие между ими; с того времени Новогородцы действовали заодно с своими братьями, Псковитянами; принудили Немцев бежать от Изборска и вторично от Пскова; но сами тщетно осаждали Нейгаузен, и (в 1371 году) заключили с Орденом мир.
Потрясенная нашествием Литвы Москва имела нужду в отдохновении: Великий Князь возвратил Михаилу спорную область Симеона Константиновича; но не замедлил снова объявить ему войну: принудил его вторично бежать в Литву, взял Зубцов, Микулин и пленил множество людей, чтобы ослабить державу опасного противника. Раздраженный бедствием своего невинного народа, Михаил вздумал свергнуть Димитрия посредством Татар. Уже Мамай силою или хитростию соединил так называемую Золотую, или Сарайскую Орду, где царствовал Азис, и свою Волжскую; объявил Ханом Мамант-Салтана и господствовал под его именем. Вероятно, что он был недоволен Димитрием или, находясь в дружелюбном сношении с Ольгердом, хотел угодить ему; по крайней мере, выслушав благосклонно Михаила, дал ему грамоту на сан Великого Князя: Посол Ханский долженствовал ехать с ним в Владимир. Но времена безмолвного повиновения миновались: конные отряды Московские спешили занять все пути, чтобы схватить Тверского Князя, и Михаил, ими гонимый из места в место, едва мог пробраться в Вильну.
Одержав победу над Крестоносцами Немецкими, седой Ольгерд наслаждался или скучал тогда миром. Жена его, сестра Михаилова, усердно ходатайствовала за брата; а Димитрий сделал Литве новую, чувствительную досаду, посылав Воевод Московских осаждать Брянск и тревожить владения союзника ее, Князя Смоленского. Ольгерд решился вторично идти к Москве, как скоро болота и реки замерзли от первого холода зимнего. Несколько тысяч земледельцев шли впереди, прокладывая прямые дороги. Войско не останавливалось почти ни днем, ни ночью; не смело ни грабить, ни жечь селений, чтобы не тратить времени, и в исходе ноября приступило к Волоку Ламскому, где начальствовал храбрый, опытный муж, Василий Иванович Березуйский, один из Князей Смоленских, верный слуга Димитриев. Три дня бились под стенами, и рать многочисленная не могла одолеть упорства осажденных, так что Ольгерд, потеряв терпение, с досадою удалился от ничтожной деревянной крепости; ибо время казалось ему дорого. Но Россияне оплакивали своего знаменитого начальника: неприятельский воин скрылся во рву и, видя Князя Березуйского стоящего перед городскими воротами, ударил его сквозь мост копием. Сей верный сын отечества, довольный спасением города, посвятил Небу последние минуты жизни: он скончался Монахом.
6 декабря (1370 г.) Ольгерд и правая рука его, мужественный Кестутий, расположились станом близ Москвы; с ними был и Князь Смоленский Святослав. Они 8 дней разоряли окрестности, сожгли Загородье, часть Посада и вторично не дерзнули приступить к Кремлю, где сам Димитрий начальствовал: Митрополит Алексий находился тогда в Нижнем Новегороде, к сожалению народа, всегда ободряемого в опасностях присутствием Святителя. Но Великий Князь и Бояре, предвидя следствие взятых ими мер, спокойно ожидали оного. Брат Димитриев, Владимир Андреевич, стоял в Перемышле с сильными полками, готовый ударить на Литовцев с тылу; а Князь Владимир Димитриевич Пронский вел к Москве Рязанское войско. Ольгерд устрашился и требовал мир, а уверял, что, не любя кровопролития, желает быть вечно нашим другом, и в залог искренности вызвался отдать дочь свою, Елену, за Князя Владимира Андреевича. Великий Князь охотно заключил с ним перемирие до Июля месяца. Несмотря на то, сей коварный старец шел назад с величайшею осторожностию, боясь тайных засад и погони: столь мало верил он святости Государственных договоров и чести народа, имевшего причину ненавидеть его, как жестокого злодея России!